(E)-ethyl 3-(pyrimidin-2-yl)acrylate | 865692-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-ethyl 3-(pyrimidin-2-yl)acrylate
• 英文别名: ethyl (E)-3-(pyrimidin-2-yl)acrylate；ethyl (E)-3-pyrimidin-2-ylprop-2-enoate
• CAS: 865692-66-6
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₂
• 分子量: 178.191
• InChiKey: UPUBRFXCIKIBMF-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  186.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-(pyrimidin-2-yl)acrylate 在 水 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,2-dimethylpropanoic (E)-3-(pyrimidin-2-yl)prop-2-enoic anhydride
  参考文献：
  名称：

  [EN] DERIVATIVES OF PIPERLONGUMINE AND USES THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS DE PIPERLONGUMINE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明涉及一组1-[(E)-3-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙-2-烯酰基]-2,3-二氢吡啶-6-酮（长椒碱）衍生物、类似物及其药学上可接受的盐。本发明还涉及制备这些衍生物的方法；含有长椒碱衍生物的药物组合物和配方；以及利用这些衍生物和类似物治疗癌症。

  公开号：

  WO2019103897A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基嘧啶 在 盐酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-ethyl 3-(pyrimidin-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  迈克尔加成到 3-(Pyrimidin-3-yl 或 Pyrimidin-2-yl) 丙烯酸酯和它们的 N-氧化物的区域选择性 - 实验和理论研究

  摘要：

  我们证明了对 α,β-不饱和羰基化合物的亲核加成可以通过将缺乏 π 的芳族取代基连接到 β-碳原子上而从通常的 β-碳（迈克尔）重定向到 α-碳区域选择性。特别是，丙硫醇与 3-（吡啶-3-基或嘧啶-2-基）丙烯酸酯的加成得到 β-碳加合物，而与相应的更缺乏 π 的 N-氧化物加成得到 α-加合物或α-和β-加合物。这增加了最近记录的迈克尔受体α位碳-碳键形成反应的数量。密度泛函计算表明，区域选择性是由于 α-加成势垒的降低和 β-加成和羰基加成势垒的增加的组合，因为芳族取代基的 π-缺陷特征增加。在某些情况下，计算预测溶剂对区域选择性的显着影响。区域选择性也与哈米特常数 σ– 一致。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500058

文献信息

• [EN] DERIVATIVES OF PIPERLONGUMINE AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PIPERLONGUMINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：AURANSA INC

  公开号：WO2019103897A1

  公开（公告）日：2019-05-31

  The present invention relates to a group of 1-[(E)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enoyl]-2,3- dihydropyridin-6-one (piperlongumine) derivatives, analogs and pharmaceutically acceptable salts thereof. The present invention also relates to processes for preparing the same; a pharmaceutical composition and formulation containing a derivative of piperlogumine; and use of the derivatives and analogs for treating cancer.

  本发明涉及一组1-[(E)-3-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙-2-烯酰基]-2,3-二氢吡啶-6-酮（长椒碱）衍生物、类似物及其药学上可接受的盐。本发明还涉及制备这些衍生物的方法；含有长椒碱衍生物的药物组合物和配方；以及利用这些衍生物和类似物治疗癌症。
• Photoinduced Regioselective Olefination of Arenes at Proximal and Distal Sites
  作者：Argha Saha、Srimanta Guin、Wajid Ali、Trisha Bhattacharya、Sheuli Sasmal、Nupur Goswami、Gaurav Prakash、Soumya Kumar Sinha、Hediyala B. Chandrashekar、Sanjib Panda、S. S. Anjana、Debabrata Maiti

  DOI：10.1021/jacs.1c12311

  日期：2022.2.2

  regioselectivity. Often, the high thermal energy required to promote olefination leads to multiple site functionalizations. To this aim, we established a photoredox catalytic system constituting a merger of palladium/organo-photocatalyst (PC) that forges oxidative olefination in an explicit regioselective fashion with diverse arenes and heteroarenes. Visible light plays a significant role in executing “regioresolved”

  藤原-森谷反应对当代 C-H 激活方案的出现做出了深远的贡献。尽管传统方法在不同领域具有适用性，但相关的反应性和区域选择性问题使其变得多余。该示例性反应的复兴需要开发一种机械范式，该范式将同时控制反应性和区域选择性。通常，促进烯烃化所需的高热能导致多位点官能化。为此，我们建立了一个光氧化还原催化系统，该系统由钯/有机光催化剂 (PC) 的合并组成，该系统以显式的区域选择性方式与多种芳烃和杂芳烃进行氧化烯化。可见光在不需要银盐和热能的情况下在执行“区域分解”的藤原-森谷反应中起着重要作用。该催化系统还可以在各自的导向基团 (DGs) 的帮助下进行近端和远端烯烃化，这需要该协议在参与整个 C(sp) 光谱方面的多功能性2 )-H烯化。此外，通过后期功能化简化天然产物、手性分子、药物的合成和多样化，强调了这种可持续协议的重要性。这种区域选择性转化的光诱导实现是通过控制反应和动力学研究机械地建立的。
• Correction to “Photoinduced Regioselective Olefination of Arenes at Proximal and Distal Sites”
  作者：Argha Saha、Srimanta Guin、Wajid Ali、Trisha Bhattacharya、Sheuli Sasmal、Nupur Goswami、Gaurav Prakash、Soumya Kumar Sinha、Hediyala B. Chandrashekar、Sanjib Panda、S. S. Anjana、Debabrata Maiti

  DOI：10.1021/jacs.2c04257

  日期：2022.5.25

  Supporting Information. The authors wish to correct an inadvertent error in connection with the spectra provided for compound 36. The revised Supporting Information is included with this correction. The revised data does not alter the conclusions of the published work. The Supporting Information is available free of charge at https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.2c04257. Experimental procedures and

  支持信息。作者希望纠正与为化合物36提供的光谱有关的无意错误。修订后的支持信息包含在此更正中。修改后的数据不会改变已发表作品的结论。支持信息可在 https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.2c04257 免费获得。实验程序和分析数据 ( 1 H, 13C NMR、MS、HPLC）（已更正）（PDF）大多数电子支持信息文件无需订阅 ACS 网络版即可获得。此类文件可以按文章下载以供研究使用（如果有与相关文章链接的公共使用许可，则该许可可能允许其他用途）。可通过 RightsLink 许可系统请求从 ACS 获得其他用途的许可：http://pubs.acs.org/page/copyright/permissions.html。这篇文章尚未被其他出版物引用。支持信息可在 https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.2c04257
• [EN] INHIBITORS OF HEAT SHOCK FACTORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DU FACTEUR DE CHOC THERMIQUE ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：HSF PHARMACEUTICALS

  公开号：WO2018050656A3

  公开（公告）日：2018-04-26
• Inhibitors of heat shock factors and uses thereof
  申请人：Vilaboa Nuria

  公开号：US20210221778A1

  公开（公告）日：2021-07-22

  The present disclosure relates to a class of mammalian heat shock factor (HSF) inhibitors, to pharmaceutical compositions comprising these inhibitors as well as to methods for using the inhibitors. The inhibitors inhibit stress-induced expression from heat shock gene promoters. Furthermore, the inhibitors are cytotoxic to a variety of human cancer cells types.