2-[(4-甲氧基苯磺酰基)氨基]苯甲醛 | 147611-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[(4-甲氧基苯磺酰基)氨基]苯甲醛
• 英文名称: N-(2-formylphenyl)-4-methoxybenzenesulfonamide
• CAS: 147611-21-0
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₄S
• 分子量: 291.328
• InChiKey: ZUQRARSYPNEDLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-甲氧基苯磺酰基)氨基]苯甲醛 在 三乙基硅烷 、 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 2,6-di-tert-butyl-4-((2R,3S,4R)-1-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)-3-nitro-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  通过[4 + 2]环合成原位生成的对苯醌甲腈和硝基烯烃的非对映选择性合成四氢喹啉

  摘要：

  已经开发出通过aza-Michael / 1,6-共轭加成反应序列在原位生成的对苯二甲酰甲烷和硝基烯烃之间进行正式的[4 + 2]环化反应，其中使用二氧化锰作为氧化剂来促进原位形成的ø -tosylaminophenyl取代p -QMs。在温和的条件下，这种空前的级联反应容易以高收率发生，从而可以直接获得一系列的4-芳基取代的四氢喹啉。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02127
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲醇 在 吡啶 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-[(4-甲氧基苯磺酰基)氨基]苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  两性N-烷基-2,3-二氨基吲哚的多组分合成中的两性2-（磺酰基氨基）苯甲醛，仲胺和异氰化物

  摘要：

  在邻-磺酰化的芳基醛，仲胺和异氰酸酯之间的新型中断的Ugi反应提供了良好至高产率的N-烷基-2，3-二氨基吲哚，从而提供了迄今为止尚未开发的吲哚化学空间的通道。仅需一次化学操作，这一新颖的反应就可得到具有5个多样性点的宽广的γ取代的2,3-二氨基吲哚。这种新颖的多组分转化方法的成功在于存在两性磺酰氨基，该两性磺酰氨基可依次用作布朗斯台德酸和亲核试剂，无需额外的催化剂，且经济性高，仅损失一分子水，使这种方法非常有效。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.09.076

文献信息

• Rh(<scp>iii</scp>)- or Ir(<scp>iii</scp>)-catalyzed ynone synthesis from aldehydes via chelation-assisted C–H bond activation
  作者：Wen Ai、Yunxiang Wu、Huanyu Tang、Xueyan Yang、Yaxi Yang、Yuanchao Li、Bing Zhou

  DOI：10.1039/c5cc00758e

  日期：——

  A simple and practical synthesis of ynones directly from readily available aldehydes was developed for the first time under mild reaction conditions via a Rh(III)- or Ir(III)-catalyzed formyl C-H bond activation.

  直接从容易获得的醛类中直接和简单地合成炔酮，是在温和的反应条件下，通过Rh（III）或Ir（III）催化的甲酰基CH键活化而开发的。
• Diastereoselective Synthesis of Tetrahydroquinolines Bearing Oxindole Scaffolds via Annulation of <i>in Situ</i> Generated <i>p</i> ‐Quinone Methides
  作者：Junwei Wang、Lei Zhao、Lin Zhao、Xiang Pan、Cheng Lv、Ying Zhi、Ai Wang、Kun Zhao、Lihong Hu

  DOI：10.1002/adsc.202000436

  日期：2020.7.16

  diastereoselective [4+2] annulation reaction between in situ generated p‐quinone methides and isatin‐derived enoates has been developed. In the presence of manganese dioxide as an oxidant, a variety of tosylaminophenyl‐substituted p‐quinone methide intermediates can be readily generated in an in situ fashion. Without pre‐preparation of p‐QMs, this unprecedented cascade reaction proceeds efficiently under

  已经开发了原位生成的对苯二酚甲基化物与异黄酮衍生的烯酸酯之间的非对映选择性[4 + 2]环化反应。在使用二氧化锰作为氧化剂的情况下，可以很容易地以原位方式生成各种甲苯磺酰基氨基苯基取代的对苯醌甲基化物中间体。如果不预先制备p - QM，这种前所未有的级联反应将在温和条件下有效地进行，从而提供了一条直接路线，可以以高收率合成带有3,3'-螺氧并吲哚骨架的4-苯基取代的四氢喹啉。
• Carbene insertion into acyl C-H bonds: Rh(III)-catalyzed cross-coupling of 2-aminobenzaldehydes with conjugated enynones
  作者：Yifan Ping、Taiwei Chang、Jianbo Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132274

  日期：2021.7

  A rhodium-catalyzed directed acyl C-H bonds carbene insertion reaction of 2-aminobenzaldehydes with conjugated enynones has been realized, affording a series of α-furyl ketone derivatives in moderate to good yields with good functional group tolerance. Carbene migratory insertion is proposed as the key step in this transformation.

  已经实现了铑催化的 2-氨基苯甲醛与共轭烯酮的定向酰基 CH 键卡宾插入反应，以中等至良好的收率提供了一系列具有良好官能团耐受性的 α-呋喃基酮衍生物。卡宾迁移插入被提议作为这一转变的关键步骤。
• Phosphine-Catalyzed α-Umpolung–Aldol Reaction for the Synthesis of Benzo[<i>b</i>]azapin-3-ones
  作者：Kui Zhang、Lingchao Cai、Sooji Hong、Ohyun Kwon

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01749

  日期：2019.7.5

  serves as a conduit for the construction of benzo[b]azepin-3-ones in good to excellent yields under mild conditions. The resulting 2-benzylidene moieties are formed exclusively in the E-configuration. Mechanistically, this unusual annulation occurs through a phosphine-catalyzed α-umpolung addition, followed by an aldol reaction. One of the benzo[b]azepin-3-one products was converted to the core structure

  报道了一种新型膦催化的 2-磺酰胺苯甲醛和炔酮之间的分子间环化。该方法可作为在温和条件下以良好至优异的产率构建苯并[ b ]氮杂-3-酮的渠道。所得的2-亚苄基部分仅以E-构型形成。从机制上讲，这种不寻常的环化是通过膦催化的 α-umpolung 加成，然后是羟醛反应发生的。其中一种苯并[ b ]氮杂卓-3-酮产品被转化为3-氨基-[ a ]苯并氮杂卓-2-一-1-链烷酸的核心结构，其中许多充当血管紧张素转换酶抑制剂。
• Bridged [2.2.1] bicyclic phosphine oxide facilitates catalytic γ-umpolung addition–Wittig olefination
  作者：Kui Zhang、Lingchao Cai、Zhongyue Yang、K. N. Houk、Ohyun Kwon

  DOI：10.1039/c7sc04381c

  日期：——

  A novel bridged [2.2.1] bicyclic phosphine oxide, devised to circumvent the waste generation and burdens of purification that are typical of reactions driven by the generation of phosphine oxides, has been prepared in three steps from commercially available cyclopent-3-ene-1-carboxylic acid. The performance of this novel phosphine oxide was superior to those of current best-in-class counterparts, as

  一种新型桥接 [2.2.1] 双环氧化膦，旨在规避由氧化膦产生驱动的典型反应的废物产生和纯化负担，由市售 cyclopent-3-ene- 分三步制备。 1-羧酸。这种新型氧化膦的性能优于当前同类最佳同类产品，这一点通过对其硅烷介导还原的动力学分析进行了实验验证。它已成功应用于无卤化物/无碱催化 γ-umpolung 加成 - 联烯酸酯和 2-酰胺基苯甲醛的 Wittig 烯化反应，高效生产 1,2-二氢喹啉。一种 1,2-二氢喹啉产品被转化为已知的抗结核呋喃喹啉。