3-chloro-5-nitroindolin-2-one | 77484-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-chloro-5-nitroindolin-2-one
• 英文别名: 3-Chloro-5-nitro-1,3-dihydroindol-2-one
• CAS: 77484-27-6
• 化学式: C₈H₅ClN₂O₃
• 分子量: 212.592
• InChiKey: JBBOGUTXMWKAFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-5-nitroindolin-2-one 在 potassium ethyl xanthogenate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以76%的产率得到(E)-5,5'-dinitro-[3,3'-biindolinylidene]-2,2'-dione
  参考文献：
  名称：

  乙基黄原酸钾介导的 3-氯吲哚二聚化：异靛蓝的合成

  摘要：

  描述了一种由乙基黄原酸钾促进的 3-氯羟吲哚的新型二聚化以获得异靛蓝衍生物。反应在室温下很容易在很短的反应时间内进行。一项机理研究表明，3-氯羟吲哚最初转化为O-乙基S- (2-oxo-2,3-dihydro-1 H -indol-3-yl) dithiocarbonate，随后发生二聚化并消除二硫化碳。在几乎所有情况下，分析纯的异靛蓝都以中等至良好的收率分离，无需色谱纯化。

  DOI：

  10.1055/a-1784-2304
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以69%的产率得到3-chloro-5-nitroindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种通过用卤酸酸解 3-磷酸取代的羟吲哚有效合成 3-单卤代吲哚的新方法

  摘要：

  开发了一种通过用卤代酸酸解靛红衍生的 3-磷酸取代 oxindoles 来合成 3-monohalooxindoles 的新方法。该合成策略涉及制备 3-磷酸取代的羟吲哚中间体以及与卤酸的S N 1 反应。该新工艺具有反应条件温和、操作简单、收率好、原料易得且价格低廉、克级规模化等特点。

  DOI：

  10.3762/bjoc.17.150

文献信息

• Base-promoted ring opening of 3-chlorooxindoles for the construction of 2-aminoarylthioates and their transformation to quinazolin-4(3<i>H</i>)-ones
  作者：Tej Narayan Poudel、Hari Datta Khanal、Yong Rok Lee

  DOI：10.1039/c8nj00195b

  日期：——

  Cesium carbonate-promoted synthesis of diverse 2-aminoarylthioatesviaring opening of 3-chlorooxindoles with thiols, and their synthetic applications is demonstrated.

  铯碳酸盐促进的多样化2-氨基芳基硫酸酯的合成通过3-氯氧吲哚与硫醇的环开启反应，并展示了它们的合成应用。
• A novel methodology for the efficient synthesis of 3-monohalooxindoles by acidolysis of 3-phosphate-substituted oxindoles with haloid acids
  作者：Li Liu、Yue Li、Tiao Huang、Dulin Kong、Mingshu Wu

  DOI：10.3762/bjoc.17.150

  日期：——

  A novel method for the synthesis of 3-monohalooxindoles by acidolysis of isatin-derived 3-phosphate-substituted oxindoles with haloid acids was developed. This synthetic strategy involved the preparation of 3-phosphate-substituted oxindole intermediates and SN1 reactions with haloid acids. This new procedure features mild reaction conditions, simple operation, good yield, readily available and inexpensive

  开发了一种通过用卤代酸酸解靛红衍生的 3-磷酸取代 oxindoles 来合成 3-monohalooxindoles 的新方法。该合成策略涉及制备 3-磷酸取代的羟吲哚中间体以及与卤酸的S N 1 反应。该新工艺具有反应条件温和、操作简单、收率好、原料易得且价格低廉、克级规模化等特点。
• Controllable transformation of indoles using iodine(<scp>iii</scp>) reagent
  作者：Yinxiang Jian、Peng Liang、Xiaoyan Li、Huawu Shao、Xiaofeng Ma

  DOI：10.1039/d2ob01951e

  日期：——

  combination of phenyliodine bis(trifluoroacetate) (PIFA) with n-Bu4NCl·H2O (TBAC) was exploited. Through controlling the amount of PIFA and TBAC from one to three equivalents, 3-chloro-indoles, 3-chloro-2-oxindoles, and 3,3-dichloro-2-oxindoles were obtained, respectively, in satisfactory to excellent yields. The advantages of the protocol include mild conditions, facile process with short reaction time, high

  在此，通过苯碘双（三氟乙酸酯）（PIFA）与n -Bu 4 NCl·H 2的组合，一种高效且高度官能团相容的吲哚可控转化程序O (TBAC) 被利用。通过将PIFA和TBAC的用量从1当量控制到3当量，分别获得了3-氯-吲哚、3-氯-2-羟吲哚和3,3-二氯-2-羟吲哚，收率令人满意。该协议的优点包括条件温和、过程简单、反应时间短、产量高、功能组耐受性令人满意，以及使用空气和水分稳定的促进剂 PIFA。机理研究表明，该反应可能通过卤离子物种介导的卤化-消除-卤化逐步过程进行。
• Solvent‐free Darzens condensation of <scp>3‐</scp> chlorooxindoles with aryl aldehydes for diastereoselective construction of spiro‐epoxyoxindoles by grinding
  作者：Yue Li、Li Liu、Feng Wang、Rui Ning、Dulin Kong、Mingshu Wu

  DOI：10.1002/jhet.4606

  日期：——

  A highly efficient, diastereoselective strategy for the synthesis of aryl-substituted spiro-epoxyoxindole derivatives by a Darzens-type reaction of α-chlorooxindoles with aryl aldehydes in the presence of bases under solvent-free grinding conditions has been developed. The process features with easy work-up, mild reaction condition, high to excellent diastereoselectivitie and yields as well as environmental

  开发了一种高效的非对映选择性策略，用于在无溶剂研磨条件下，在碱存在下，通过 α-氯氧吲哚与芳基醛的 Darzens 型反应合成芳基取代的螺环环氧吲哚衍生物。该工艺具有易于后处理、反应条件温和、非对映选择性和收率高、环境相容性好等特点。
• Formal [4+1] annulations of salicylaldehydes with <scp>3‐chlorooxindoles</scp> for diastereoselective construction of dihydrobenzofuranspirooxindoles by solvent‐free grinding
  作者：Yue Li、Feng Wang、Rui Ning、Dulin Kong、Mingshu Wu

  DOI：10.1002/jhet.4674

  日期：2023.10

  A highly diastereoselective solvent-free grinding approach for the construction of dihydrobenzofuranspirooxindole derivatives through a formal [4+1] annulations of α-chlorooxindoles with salicylaldehydes in the presence of Brønsted base is reported. This transformation proceeds by Darzens-type epoxidation to give trans-form spiro-epoxyoxindoles, followed by the nucleophilic ring-opening/an intramolecular

  报道了一种高度非对映选择性的无溶剂研磨方法，通过在布朗斯台德碱存在下，通过 α-氯吲哚与水杨醛的正式 [4+1] 成环来构建二氢苯并呋喃螺吲哚衍生物。该转化通过 Darzens 型环氧化进行，得到反式螺环环氧吲哚，然后进行亲核开环/分子内环化，提供顺式二氢苯并呋喃骨架。