2-[(4-硝基苯基)甲基氨基]乙酸 | 1727-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-[(4-硝基苯基)甲基氨基]乙酸
• 英文名称: N-<4-Nitro-benzyl>-glycin
• 英文别名: (4-Nitro-benzylamino)-acetic acid；2-[(4-nitrophenyl)methylamino]acetic acid
• CAS: 1727-14-6
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₄
• 分子量: 210.189
• InChiKey: WNQZQOVOWAVAHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  206-207 °C
• 沸点：
  415.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.364±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-硝基苯基)甲基氨基]乙酸 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-[(4-Aminophenyl)sulfonyl-[(4-nitrophenyl)methyl]amino]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  蛋白酶抑制剂：结合N-4-硝基苄基磺酰基甘氨酸异羟肟酸酯部分的有效细菌胶原酶和基质金属蛋白酶抑制剂的合成。

  摘要：

  通过使烷基/芳基磺酰基卤化物与N-4-硝基苄基甘氨酸反应，然后在碳二亚胺存在下，用羟胺将COOH转化为CONHOH基，来制备一系列化合物。通过N-4-硝基苄基甘氨酸与芳基异氰酸酯，芳基磺酰基异氰酸酯或苯甲酰基异硫氰酸酯反应，然后将COOH类似地转化为CONHOH部分，可获得其他结构相关的化合物。通过与芳基磺酰基异氰酸酯反应，然后将COOH转化为异羟肟酸酯部分，由亚磺酰基-或间甲基-4-硝基苄基甘氨酸制备衍生物的另一亚系列。分析了新化合物作为四种基质金属蛋白酶（MMPs），MMP-1，MMP-2，MMP-8和MMP-9以及组织溶梭菌胶原酶（ChC）的抑制剂。根据磺酰胺基部分的取代方式，一些制备的异羟肟酸酯衍生物被证明是非常有效的胶原酶/明胶酶抑制剂。导致最佳抑制剂MMP-1（一种短口袋酶）的取代基是那些涉及五氟苯基磺酰基或3-三氟甲基苯基磺酰基的P（1'）（K（I）为3-5 nM）的取代基。

  DOI：

  10.1021/jm990594k
• 作为产物：
  描述：

  1-(氯甲基)-4-硝基苯 、 聚甘氨酸 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-[(4-硝基苯基)甲基氨基]乙酸
  参考文献：
  名称：

  蛋白酶抑制剂：结合N-4-硝基苄基磺酰基甘氨酸异羟肟酸酯部分的有效细菌胶原酶和基质金属蛋白酶抑制剂的合成。

  摘要：

  通过使烷基/芳基磺酰基卤化物与N-4-硝基苄基甘氨酸反应，然后在碳二亚胺存在下，用羟胺将COOH转化为CONHOH基，来制备一系列化合物。通过N-4-硝基苄基甘氨酸与芳基异氰酸酯，芳基磺酰基异氰酸酯或苯甲酰基异硫氰酸酯反应，然后将COOH类似地转化为CONHOH部分，可获得其他结构相关的化合物。通过与芳基磺酰基异氰酸酯反应，然后将COOH转化为异羟肟酸酯部分，由亚磺酰基-或间甲基-4-硝基苄基甘氨酸制备衍生物的另一亚系列。分析了新化合物作为四种基质金属蛋白酶（MMPs），MMP-1，MMP-2，MMP-8和MMP-9以及组织溶梭菌胶原酶（ChC）的抑制剂。根据磺酰胺基部分的取代方式，一些制备的异羟肟酸酯衍生物被证明是非常有效的胶原酶/明胶酶抑制剂。导致最佳抑制剂MMP-1（一种短口袋酶）的取代基是那些涉及五氟苯基磺酰基或3-三氟甲基苯基磺酰基的P（1'）（K（I）为3-5 nM）的取代基。

  DOI：

  10.1021/jm990594k

文献信息

• N-Benzyl Residues as the P1′ Substituents in Phosphorus-Containing Extended Transition State Analog Inhibitors of Metalloaminopeptidases
  作者：Kamila Janiszewska、Michał Talma、Bartosz Oszywa、Małgorzata Pawełczak、Paweł Kafarski、Artur Mucha

  DOI：10.3390/molecules25184334

  日期：——

  (P(O)(OH)-CH2-NH) can be termed extended transition state analogs by similarity to the corresponding phosphonamidates (P(O)(OH)-NH). Phosphonamidate pseudopeptides are broadly recognized as competitive mechanism-based inhibitors of metalloenzymes, mainly hydrolases. Their practical use is, however, limited by hydrolytic instability, which is particularly restricting for dipeptide analogs. Extension of phosphonamidates

  含有内部氨甲基次膦键系统 (P(O)(OH)-CH2-NH) 的肽基酶抑制剂可通过与相应的膦酰胺酸酯 (P(O)(OH)-NH) 的相似性而被称为扩展过渡态类似物。膦酰胺假肽被广泛认为是金属酶（主要是水解酶）的基于竞争机制的抑制剂。然而，它们的实际应用受到水解不稳定性的限制，这对二肽类似物尤其受限。通过添加亚甲基来扩展膦酰胺酸酯产生完全耐受水条件的 PCN 系统。在目前的工作中，我们提出了一种基于次膦酸、甲醛和 N-苄基甘氨酸的三组分磷酸-曼尼希缩合反应的多功能合成方法来合成这种修饰的二肽。最后提到的组件允许简单和通用地引入位于叔氨基上的功能化 P1' 残基。这些产品对猪和植物金属氨基肽酶表现出中等抑制活性，而选定的衍生物对人丙氨肽酶表现出非常有效的作用（6a 的 Ki = 102 nM）。通过分子建模获得的配体-蛋白质复合物的分析揭示了单金属丙氨酰氨肽酶相互作用的典型模式，以及双金属亮氨酸氨肽酶的扭曲模式（C
• Deles,J., Roczniki Chemii, 1965, vol. 39, p. 317 - 321
  作者：Deles,J.

  DOI：——

  日期：——
• DENDRIMERIC COMPOUNDS
  申请人：NYCOMED SALUTAR, INC.

  公开号：EP0756496B1

  公开（公告）日：2002-11-13
• US5834020A
  申请人：——

  公开号：US5834020A

  公开（公告）日：1998-11-10
• Protease Inhibitors:  Synthesis of Potent Bacterial Collagenase and Matrix Metalloproteinase Inhibitors Incorporating <i>N</i>-4-Nitrobenzylsulfonylglycine Hydroxamate Moieties
  作者：Andrea Scozzafava、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1021/jm990594k

  日期：2000.5.1

  A series of compounds was prepared by reaction of alkyl/arylsulfonyl halides with N-4-nitrobenzylglycine, followed by conversion of the COOH to the CONHOH group, with hydroxylamine in the presence of carbodiimides. Other structurally related compounds were obtained by reaction of N-4-nitrobenzylglycine with aryl isocyanates, arylsulfonyl isocyanates, or benzoyl isothiocyanate, followed by the similar

  通过使烷基/芳基磺酰基卤化物与N-4-硝基苄基甘氨酸反应，然后在碳二亚胺存在下，用羟胺将COOH转化为CONHOH基，来制备一系列化合物。通过N-4-硝基苄基甘氨酸与芳基异氰酸酯，芳基磺酰基异氰酸酯或苯甲酰基异硫氰酸酯反应，然后将COOH类似地转化为CONHOH部分，可获得其他结构相关的化合物。通过与芳基磺酰基异氰酸酯反应，然后将COOH转化为异羟肟酸酯部分，由亚磺酰基-或间甲基-4-硝基苄基甘氨酸制备衍生物的另一亚系列。分析了新化合物作为四种基质金属蛋白酶（MMPs），MMP-1，MMP-2，MMP-8和MMP-9以及组织溶梭菌胶原酶（ChC）的抑制剂。根据磺酰胺基部分的取代方式，一些制备的异羟肟酸酯衍生物被证明是非常有效的胶原酶/明胶酶抑制剂。导致最佳抑制剂MMP-1（一种短口袋酶）的取代基是那些涉及五氟苯基磺酰基或3-三氟甲基苯基磺酰基的P（1'）（K（I）为3-5 nM）的取代基。