2-[(4-硝基苯基)硫代]苯并噻唑 | 19387-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 2-[(4-硝基苯基)硫代]苯并噻唑
• 英文名称: 2-((4-nitrophenyl)thio)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-((4-nitrophenyl)thio)-1,3-benzothiazole；2-(p-nitrophenylthio)benzo[d]thiazole；2-((4-Nitrophenyl)thio)benzothiazole；2-(4-nitrophenyl)sulfanyl-1,3-benzothiazole
• CAS: 19387-54-3
• 化学式: C₁₃H₈N₂O₂S₂
• mdl: MFCD00628990
• 分子量: 288.351
• InChiKey: CFKYGISPRYOSCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-96 °C
• 沸点：
  488.7±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-硝基苯基)硫代]苯并噻唑 在 potassium permanganate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-<(4-nitrophenyl)sulfonyl>benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  Alekseewa; Postowskii, Zhurnal Obshchei Khimii, 1954, vol. 24, p. 1814,1817; engl. Ausg. S. 1781, 1783

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯硫醇 在 1,10-菲罗啉 、 potassium carbonate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-[(4-硝基苯基)硫代]苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化串联一锅法合成水中的2-芳硫基苯并噻唑和2-芳硫基苯并恶唑

  摘要：

  已经开发了用于制备2-芳基硫代苯并噻唑的有效串联方法。通过2-氨基苯硫醇与四甲基秋兰姆二硫化物（TMTD）的缩合，原位生成2-巯基苯并噻唑，其随后与碘代苯偶合，以单锅方式流畅地得到所需的2-芳基硫代苯并噻唑。该方法也可用于合成2-芳基硫代苯并恶唑。廉价的金属催化剂和配体，温和的反应温度以及水作为溶剂，使该方案在有机合成中具有实用价值和实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01644

文献信息

• Highly active mesoionic chalcogenone zinc(<scp>ii</scp>) derivatives for C–S cross-coupling reactions
  作者：Moulali Vaddamanu、Kavitha Velappan、Ganesan Prabusankar

  DOI：10.1039/c9nj04440j

  日期：——

  of the first zinc(II) mesoionic chalcogenone complexes were isolated. Three mono nuclear zinc(II) chalcogenone complexes, [(L1)Zn(Cl)2(HOMe)] (1), [(L2)Zn(Cl)2(HOMe)] (3) and [(L2)Zn(Br)2(HOMe)] (4), and two dinuclear zinc complexes, [(L1)Zn(Br)(μ2-Br)]2 (2) and [(L3)Zn(Br)(μ2-Br)]2 (5), containing mesoionic thione and selone ligands were synthesized and characterised. These new complexes 1–5 represent

  第一个中离子较重的硫族元素酮，L 1 -L 3 [ L 1 = 1-（2-间苯二甲酰基）-3-甲基-4-苯基三唑啉-5-硒酮；L 2＝ 1-（2-均三甲苯基）-3-甲基-4-苯基三唑啉-5-硫酮；分离并表征L 3＝ 1-（苄基）-2-3（甲基）-4-苯基三唑啉-5-硒]。密度泛函理论用于深入了解中离子硫属元素酮的σ供体和π接受性质。使用这些新的配体，分离了一系列的第一个锌（II）介电硫属元素酮配合物。三种单核锌（II）硫属酮配合物，[（L 1）Zn（Cl）2（HOMe）]（1），[（L 2）Zn（Cl）2（HOMe）]（3）和[（L 2）Zn（Br）2（HOMe）]（4）和两个双核锌配合物， [（大号1）的Zn（BR）（μ 2 -Br）] 2（2）和[（大号3）锌（BR）（μ 2 -Br）] 2（5），含介离子硫酮和selone配体合成和表征。这些新复合物1-5代表第一个在结构上表征的介离
• Two-Phase Electrochemical Generation of Aryldiazonium Salts: Application in Electrogenerated Copper-Catalyzed Sandmeyer Reactions
  作者：Hamed Goljani、Zahra Tavakkoli、Ali Sadatnabi、Davood Nematollahi

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02013

  日期：2020.8.7

  compounds including azo, azosulfone, and arylazides were prepared in good yields with good purity. Cathodically generated aryldiazoniums and anodically produced copper(Ι) ions were used to perform Sandmeyer reactions. To improve the method, an H-type self-driving cell equipped with a Zn rod as an anode was introduced and used for two-phase aryldiazonium production.

  首次报道了在两相系统（乙酸乙酯/水）中由硝基芳烃电化学生成芳基重氮盐。以良好的收率和良好的纯度制备了包括偶氮，偶氮砜和芳基叠氮化物在内的一些化合物。阴极产生的芳基重氮和阳极产生的铜（I）离子用于进行Sandmeyer反应。为了改进该方法，引入了以Zn棒为阳极的H型自驱动电池，并将其用于两相芳基重氮的生产。
• The [Cu]-catalyzed SNAR reactions: direct amination of electron deficient aryl halides with sodium azide and the synthesis of arylthioethers under Cu(II)–ascorbate redox system
  作者：Yogesh Goriya、C.V. Ramana

  DOI：10.1016/j.tet.2010.07.032

  日期：2010.9

  A one pot [Cu]-promoted SNAr reaction of electron-deficient halobenzenes with sodium azide and the reduction of the intermediate aryl azides under the same Cu(II)–ascorbate redox conditions leading to anilines has been documented. Control experiments revealed that both ascorbate and proline play important role in the reaction path way. Further, the use of this catalytic Cu(II)–ascorbate redox system

  已有文献证明，在相同的Cu（II）-抗坏血酸氧化还原条件下，电子缺陷型卤代苯与叠氮化钠的一锅[Cu]促进S N Ar反应和中间芳基叠氮化物的还原导致苯胺。对照实验表明，抗坏血酸和脯氨酸均在反应路径中起重要作用。此外，已经探索使用这种催化性的Cu（II）-抗坏血酸氧化还原系统来合成芳基硫醚。
• Anionic Bismuth(III) chloride cluster with diselenide countercations: Application in C-S cross coupling reactions
  作者：Prabusankar Ganesan、Adinarayana Mannem、Nirmala Muthukumaran

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.01.017

  日期：2019.3

  bismuth(III) cluster is sandwiched by two diselenide cations through hydrogen bonding interactions. Besides, this ion pair has been efficaciously employed as catalyst in C-S cross-coupling reactions under optimized reaction condition. This ion pair depicted a wide range of substrate scope with different thiols and aryl halides.

  第一个具有反应性p嵌段阳离子（rPBC）类型的[（Bi 4 Cl 16）4- （LSeSeL）2+ } 2 ]的弱配位阴离子（WCA），L = 1,3-双（2-苯甲酰基-据报道有4,6-二甲基苯基）-1H-咪唑-2（3H）。四核阴离子铋（III）团簇显示出一种新型的梯形结构，具有两种不同类型的Bi（III）配位模式。在固态结构中，四核铋（III）团簇通过氢键相互作用被两个二硒化物阳离子夹在中间。此外，该离子对已经在优化的反应条件下有效地用作CS交叉偶联反应中的催化剂。该离子对描述了具有不同硫醇和芳基卤化物的多种底物范围。
• Efficient CS Cross-Coupling of Thiols with Aryl Iodides Catalyzed by Cu(OAc)₂·H₂O and 2,2′-Biimidazole
  作者：Chenglong Zong、Jianli Liu、Shengyan Chen、Runsheng Zeng、Jianping Zou

  DOI：10.1002/cjoc.201300830

  日期：2014.3

  The classical Ullmann CS cross coupling reaction of aryl iodides with aromatic/alkyl thiols under catalysis of 15 mol% Cu(OAc)2·H2O and 15 mol% 2,2′‐biimidazole works at 80°C in DMSO for 3 h to provide a variety of aryl sulfides in good to excellent yields.

  经典的乌尔曼Ç  S的交叉偶联反应芳基碘与芳族/烷基硫醇在15％（摩尔）的Cu（OAc）的催化2 ·H 2在80℃下O和15摩尔％的2,2'-联咪唑作品在DMSO为3小时后即可提供各种芳基硫化物，收率好至极好。