5-mesityldipyrromethane | 382138-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-mesityldipyrromethane
• 英文别名: 5-mesetyldipyrrin；5-mesityldipyrrin；mesityl dipyrromethane；mesdpm；2-[(2H-Pyrrol-2-ylidene)(2,4,6-trimethylphenyl)methyl]-1H-pyrrole；2-[1H-pyrrol-2-yl-(2,4,6-trimethylphenyl)methylidene]pyrrole
• CAS: 382138-81-0
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂
• 分子量: 262.354
• InChiKey: WJSMIFAJQIURLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-109 °C
• 沸点：
  453.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-mesityldipyrromethane 在 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 8-(2,4,6-三甲苯基)-4,4-DIFLUOROBORADIAZAINDACENE
  参考文献：
  名称：

  α-/β-甲酰化硼二吡喃 (BODIPY) 染料：区域选择性合成和光物理特性

  摘要：

  基于 Vilsmeier-Haack 反应，已对吡咯未取代的二吡咯甲烷 1 和硼-二吡喃 (BODIPY) 染料 4 进行甲酰化。对于吡咯未取代的二吡咯甲烷 1 和 BODIPY 染料 4，它具有高度的区域选择性和互补性，分别仅出现在 α-和 β-位。这种区域选择性甲酰化可以合成各种 α- 和 β-取代的 BODIPY 染料。甲酰基的安装会影响 BODIPY 发色团的电子特性，导致 α- 和 β-甲酰化 BODIPY 3 和 5 的吸收和发射最大值分别发生红移和蓝移。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100736
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯甲醛 在 盐酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 5-mesityldipyrromethane
  参考文献：
  名称：

  F元素金属化双吡啶：铀酰双（双吡啶）配合物家族的合成与表征†

  摘要：

  使用一种改进的，无色谱- dipyrrin合成中，α，β -未取代的dipyrrins [RC（C 4 H ^ 2 N）2 H]（2）（R =甲苯基（2甲苯基升），p -OMe-C 6 H ^ 4（2 ans），三苯甲基（2 mes），二茂铁基（2 Fc））的分离效果良好，收率很高。用Na [N（SiMe 3）2 ]对2进行质子化，得到碱金属盐[Na（DME）n ] [RC（C 4 H 2 N）2]（3），其与UO 2 Cl 2（THF）3反应，得到双（双吡啶）呋喃基双氧铀UO 2 [RC（C 4 H 2 N）2 ] 2（L）（L = THF（4 R -THF） ; DMAP（4 - [R -DMAP））（R =甲苯基，p -OMe-C 6 H ^ 4，三甲苯基，二茂铁基）。THF加合物4 R -THF在芳族和非极性溶剂中不稳定，并迅速分解为2和难处理的含铀固体。另一方面，DMAP加合物4

  DOI：

  10.1039/c7dt00150a

文献信息

• Synthesis of BF₂ Complexes of Prodigiosin Type Oligopyrroles
  作者：M. Rajeswara Rao、Manu D. Tiwari、Jayesh R. Bellare、M. Ravikanth

  DOI：10.1021/jo201183s

  日期：2011.9.2

  We developed a simple, facile route for the synthesis of BF2 complexes of prodigiosin type oligopyrroles and their cholesterol conjugates. This route gives an access to synthesize any desired meso-aryl-substituted 3-pyrrolyl BODIPYs which were not easily accessible earlier.

  我们开发了简单，简便的路线来合成prodigiosin型oligopyrroles及其胆固醇共轭物的BF 2复合物。该路线提供了合成任何所需的内消旋-芳基取代的3-吡咯基BODIPY的途径，这是较不容易获得的。
• Methods and intermediates for the synthesis of dipyrrin-substituted porphyrinic macrocycles
  申请人：——

  公开号：US20040254383A1

  公开（公告）日：2004-12-16

  The present invention provides dipyrrin substituted porphyrinic macrocycles, intermediates useful for making the same, and methods of making the same. Such compounds may be used for purposes including the making of molecular memory devices, solar cells and light harvesting arrays.

  本发明提供了取代二吡啶基卟啉宏环、制备相同化合物有用的中间体，以及制备相同化合物的方法。这些化合物可用于制造分子存储设备、太阳能电池和光收集阵列等用途。
• Phosphorogenic dipyrrinato-iridium(III) complexes as photosensitizers for photodynamic therapy
  作者：A. Prieto-Castañeda、A. Lérida-Viso、E. Avellanal-Zaballa、R. Sola-Llano、J. Bañuelos、A.R. Agarrabeitia、R. Martínez-Máñez、M.J. Ortiz

  DOI：10.1016/j.dyepig.2021.109886

  日期：2022.1

  We have designed and synthesized a family of Ir(III) metal complexes coordinated with two cyclometalated bis-fluorophenylpyridine ligands and an ancillary dipyrromethene which is functionalized with a mesityl group (Ir(dipy)-1), an α-chloroacetyl ester (Ir(dipy)-2) or a chain containing an ammonium cation (Ir(dipy)-3). The Ir(III) complexes feature a high triplet state population enabling red phosphorescence

  我们设计并合成了一系列 Ir(III) 金属配合物，其与两个环金属化双氟苯基吡啶配体和一个辅助的二吡咯亚甲基（Ir(dipy)-1）、α-氯乙酰酯（Ir（ dipy)-2 ) 或含有铵阳离子的链 ( Ir(dipy)-3 )。Ir(III) 配合物具有高三重态群，可实现红色磷光和有效的单线态氧生成。Ir(dipy)-2和Ir(dipy)-3被证明可以在单光子和双光子共聚焦成像中染色细胞。此外，Ir(dipy)-2和Ir(dipy)-3辐照后在细胞中产生 ROS，通过细胞凋亡诱导细胞死亡。在 SK-Mel-103 细胞中的共定位研究表明，Ir(dipy)-3部分积累在线粒体中，并在辐照时诱导其形态学中断。总的来说，我们的研究表明，制备的 Ir(III) 作为光敏剂能够在辐射下杀死细胞，是光动力治疗应用的合适候选者。
• Classifying donor strengths of dipyrrinato/aza-dipyrrinato ligands
  作者：Roberto M. Diaz-Rodriguez、Katherine N. Robertson、Alison Thompson

  DOI：10.1039/c9dt01148j

  日期：——

  A parameter is reported by which to use 13C NMR chemical shifts to measure and predict the donor capabilities of N^N dipyrrinato and aza-dipyrrinato ligands chelating in L^X fashion. The results enable the rationalisation of the properties of these ligands and their complexes, as well as enable rational design incorporating both steric and electronic considerations when tuning to effect desired applications

  报道了使用13 C NMR化学位移来测量和预测以L X方式螯合的N 2 N二吡喃酮和氮杂二吡喃酮配体的供体能力的参数。结果使得这些配体及其配合物的性质合理化，并且使得在进行调谐以实现所需的应用时能够合理地设计并结合了空间和电子方面的考虑。含有这些配体的配合物是普遍存在的，因为它们具有所需的光物理性质，例如高化学稳定性，耐光降解性，强吸收性和易于化学修饰性。
• Luminescent Dipyrrinato Complexes of Trivalent Group 13 Metal Ions
  作者：Van S. Thoi、Jay R. Stork、Douglas Magde、Seth M. Cohen

  DOI：10.1021/ic061581h

  日期：2006.12.1

  dipyrrinato complexes of BF2 and zinc(II) are known to be intensely luminescent species. Two new dipyrrinato fluorophores, based on complexes with gallium(III) and indium(III), are described. Using a previously described meso-mesityl-substituted dipyrrin, namely 5-mesityldipyrrin (mesdpm), the complexes [Ga(mesdpm)3] and [In(mesdpm)3] were prepared and structurally characterized. The complexes display

  尽管游离的双吡啶类化合物（双吡咯烷酮）不会强烈发光，但已知某些BF2和锌（II）的双吡啶类配合物是强烈发光的物质。描述了基于与镓（III）和铟（III）的配合物的两种新的二吡喃酮基荧光团。使用先前描述的内消旋间苯二甲酰二吡啶，即5-间苯二吡啶（mesdpm），制备了配合物[Ga（mesdpm）3]和[In（mesdpm）3]并对其结构进行了表征。配合物显示出有关金属离子的预期八面体几何形状。在某些溶剂（例如己烷）中，配合物在室温下被紫外线激发后会发出绿光，其量子产率分别为2.4％（[Ga（mesdpm）3]）和7.4％（[In（mesdpm）3]）和寿命在低纳秒范围内。观察结果与配体定位转变的结果一致，并且通过本文所述的密度泛函计算进一步证实了该解释。新的配合物是广泛使用的基于二吡啶酯的荧光物质家族的重要添加物，并且表明含有除 和锌（II）以外的金属的二吡喃酮配合物可能是有用的荧光团。