(2,5-dioxo-hexahydro-imidazo[4,5-d]imidazol-1-yl)-acetic acid | 3553-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2,5-dioxo-hexahydro-imidazo[4,5-d]imidazol-1-yl)-acetic acid
• 英文别名: 2,5-Dioxo-1-carboxymethyl-octahydro-imidazo<4,5-d>imidazol；1-(Carboxynethyl)-glycouril；(2,5-Dioxo-hexahydro-imidazo[4,5-d]-imidazol-1-yl)-acetic acid；2-(2,5-dioxo-3,3a,6,6a-tetrahydro-1H-imidazo[4,5-d]imidazol-4-yl)acetic acid
• CAS: 3553-20-6
• 化学式: C₆H₈N₄O₄
• mdl: MFCD01572702
• 分子量: 200.154
• InChiKey: TWHIGVSBJZXTDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-{3-[4-({2-[3-({[2-(methylamino)ethyl](pentan-3-yl)amino}methyl)benzamido]-1H-indole-3-carbonyl}amino)phenyl]propyl}benzoate 、 (2,5-dioxo-hexahydro-imidazo[4,5-d]imidazol-1-yl)-acetic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl 4-[3-(4-{[2-(3-{[(2-{[(2,5-dioxohexahydroimidazo[4,5-d]imidazol-1(2H)-yl)acetyl](methyl)amino}ethyl)(pentan-3-yl)amino]methyl}benzamido)-1H-indole-3-carbonyl]amino}phenyl)propyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and biological evaluation of novel indole derivatives as gut-selective NaPi2b inhibitors

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2022.116783
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二羟基四氢-2H-咪唑-2-酮 、 海因酸 在 水 作用下， 反应 1.0h， 以60%的产率得到(2,5-dioxo-hexahydro-imidazo[4,5-d]imidazol-1-yl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  New functional glycoluril derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1070/mc2001v011n01abeh001357

文献信息

• Synthesis, Structure, and Biological Activity of New Metal Carboxylate Complexes Containing a Glycoluril Fragment
  作者：V. V. Baranov、N. I. Vikrishchuk、A. A. Zubenko、I. A. Estrin、E. S. Lipatov、A. E. Svyatogorova

  DOI：10.1134/s1070363223040126

  日期：2023.4
• New functional glycoluril derivatives
  作者：Konstantin Yu. Chegaev、Angelina N. Kravchenko、Oleg V. Lebedev、Yurii A. Strelenko

  DOI：10.1070/mc2001v011n01abeh001357

  日期：2001.1
• Design, synthesis and biological evaluation of novel indole derivatives as gut-selective NaPi2b inhibitors
  作者：Yasunobu Ushiki、Kenichi Kawabe、Kumiko Yamamoto-Okada、Fumito Uneuchi、Yuta Asanuma、Chitose Yamaguchi、Hiroshi Ohta、Tsuyoshi Shibata、Tomohiro Abe、Lisa Okumura-Kitajima、Yuki Kosai、Mayumi Endo、Katsumasa Otake、Eiji Munetomo、Teisuke Takahashi、Hiroyuki Kakinuma

  DOI：10.1016/j.bmc.2022.116783

  日期：2022.7