2-(cyclohexylsulfanyl)-1-(4-chlorophenyl)-1-ethanone | 1116084-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(cyclohexylsulfanyl)-1-(4-chlorophenyl)-1-ethanone
• 英文别名: 1-(4-Chlorophenyl)-2-cyclohexylsulfanylethanone
• CAS: 1116084-90-2
• 化学式: C₁₄H₁₇ClOS
• 分子量: 268.807
• InChiKey: ACCSEWQMAHLVPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(cyclohexylsulfanyl)-1-(4-chlorophenyl)-1-ethanone 在 sodium acetate 、 硫酸肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.3h， 以97%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-2-(cyclohexylsulfanyl)-1-ethanone N-[(Z)-1-(4-chlorophenyl)-2-(cyclohexylsulfanyl)ethylidene]hydrazone
  参考文献：
  名称：

  取代苯甲酰基芳基/环己基硫化物的吡嗪衍生物及其抗分枝杆菌活性

  摘要：

  已经发现在N，N-二甲基甲酰胺中用过量的三氯氧化磷处理衍生自取代的苯甲酰基芳基/环己基硫化物的叠氮在每种情况下会产生两种异构的吡唑。已经提出了一种合理的机制来形成产物。已测试了同分异构化合物的抗分枝杆菌活性，可抵抗结核分枝杆菌（MTB）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.09.137
• 作为产物：
  描述：

  环己硫醇 、 2'-溴-4-氯苯乙酮 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(cyclohexylsulfanyl)-1-(4-chlorophenyl)-1-ethanone
  参考文献：
  名称：

  5-（芳基/环己基硫烷基）-2-烷氧基-4,6-二芳基烟腈的选择性一锅多组分合成和抗结核性评估

  摘要：

  通过在甲醇/乙醇中存在氢氧化钠的情况下，通过芳基醛，丙二腈和2-芳基/环己基硫烷基-1-芳基-乙酮的产物选择性四组分反应合成了一组新的高度取代的吡啶衍生物。在这些化合物中，4,6-双（4-氯苯基）-5-[（4-氯苯基）硫烷基] -2-甲氧基烟腈（4n）抑制结核分枝杆菌（MTB）的最小抑制浓度（MIC）为3.1μM，为比乙胺丁醇和吡嗪酰胺更有效。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.04.025

文献信息

• Discovery and SAR of small molecule PAR1 antagonists
  作者：Ian Rilatt、Etienne Mirabel、Bruno Le Grand、Michel Perez

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.12.072

  日期：2010.2

  High-throughput screening resulted in the identication of a small molecule inhibitor of PAR1. Optimisation of the initial hit led to the discovery of compounds 34 and 49, which displayed antithrombotic activity in an arteriovenous shunt model in the rat after iv administration. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and Conformational Features of 4-(Cyclohexylsulfanyl)-1-(2,4-dinitrophenyl)-3-aryl-1<i>H</i>-pyrazole
  作者：Ramaiyan Manikannan、Ramaiyan Venkatesan、Shanmugam Muthusubramanian

  DOI：10.1080/00397911.2010.493628

  日期：2011.7.1

  [image omitted] A set of new 4-(cyclohexylsulfanyl)-1,3-diaryl-1H-pyrazoles has been synthesized using Vilsmeier's reagent. It is found that 4-(cyclohexylsulfanyl)-1-(2,4-dinitrophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazole exists with the arylthio group in the equatorial position of the cyclohexyl group in solution, whereas it has the arylthio group in the axial position of the cyclohexyl group in crystal state as evidenced by NMR and single-crystal x-ray analysis respectively.
• Saravanan, Sivaperuman; Namitharan, Kayambu; Muthusubramanian, Shanmugam, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2008, vol. 47, # 2, p. 305 - 309
  作者：Saravanan, Sivaperuman、Namitharan, Kayambu、Muthusubramanian, Shanmugam

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Highly Substituted N-Hydroxy Piperidine via Intramolecular Reductive Cyclization of 1-Keto-5-ketoxime
  作者：Muthupandi Nagaraj、Muthusamy Boominathan、Ramaiyan Manikannan、Shanmugam Muthusubramanian、Nattamai Bhuvanesh

  DOI：10.1080/00397911.2011.614715

  日期：2013.3.1

  Diasteroselective synthesis of highly substituted N-hydroxypiperidine was achieved by an intramolecular reductive cyclization of monoxime (2) of the 1,5-diketone (1), generated from 2-(cyclohexylthio)-1-phenylethanone and arylaldehyde, using NaBH3CN. The major product N-hydroxypiperidine (3) has been found to be racemate of a single diastereomer.