methyl (E)-4-oxo-4-phenylselanylbut-2-enoate | 209546-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E)-4-oxo-4-phenylselanylbut-2-enoate
• CAS: 209546-62-3
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃Se
• 分子量: 269.159
• InChiKey: JIQBBWIJBIUSTM-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.1±44.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.27
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-4-oxo-4-phenylselanylbut-2-enoate 、 天然橡胶 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以77%的产率得到methyl (1S,6S)-3-methyl-6-phenylselanylcarbonylcyclohex-3-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder Reactions of α,β-Unsaturated Thioesters and α,β-Unsaturated Selenoesters

  摘要：

  α,β-不饱和硫酯和硒酯作为二烯脑与多种1,3-二烯的Diels-Alder反应中的 dienophiles。当使用路易斯酸促进剂时，对于不对称二烯可以获得良好的区位选择性。基于与环戊二烯的竞争实验，硫酯和硒酯的反应性比相应的甲基酯更强。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1738
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-4-chloro-4-oxo-2-butenoate 、 苯硒酚 在 吡啶 作用下， 以45%的产率得到methyl (E)-4-oxo-4-phenylselanylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder Reactions of α,β-Unsaturated Thioesters and α,β-Unsaturated Selenoesters

  摘要：

  α,β-不饱和硫酯和硒酯作为二烯脑与多种1,3-二烯的Diels-Alder反应中的 dienophiles。当使用路易斯酸促进剂时，对于不对称二烯可以获得良好的区位选择性。基于与环戊二烯的竞争实验，硫酯和硒酯的反应性比相应的甲基酯更强。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1738

文献信息

• Byeon, Chang-Ho; Hart, David J.; Lai, Chin-Shan, Synlett, 2000, # 1, p. 119 - 121
  作者：Byeon, Chang-Ho、Hart, David J.、Lai, Chin-Shan、Unch, James

  DOI：——

  日期：——