2-(3-bromophenyl)ethenylboronic acid | 943341-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-bromophenyl)ethenylboronic acid
• 英文别名: (3-Bromostyryl)boronic acid；[(E)-2-(3-bromophenyl)ethenyl]boronic acid
• CAS: 943341-66-0
• 化学式: C₈H₈BBrO₂
• 分子量: 226.865
• InChiKey: IMNMXAABLNDUJN-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-bromophenyl)ethenylboronic acid 在 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 BrC6H4C3H4B(N-methyliminodiacetate)
  参考文献：
  名称：

  小分子合成的简单模块化策略：B 保护卤代硼酸构建块的迭代 Suzuki-Miyaura 偶联

  摘要：

  我们在此描述了一种简单且高度模块化的小分子合成策略，涉及 B 保护的双功能卤代硼酸的迭代交叉偶联。启用这种方法，我们新发现硼酸通过与三价配体 N-甲基亚氨基二乙酸络合的锥体化抑制了它们对交叉偶联的反应性。该配体对无水 Suzuki-Miyaura 条件非常稳定，但使用温和的碱水溶液（1 M NaOH/THF 水溶液，10 分钟，23°C 或饱和 NaHCO3/MeOH 水溶液，23°C，6 小时）易于裂解。尽管芳基、杂芳基、烯基和烷基硼酸的反应性可能会有很大差异，但该方法可有效保护和去保护所有四类亲核试剂。利用这种潜力，

  DOI：

  10.1021/ja0716204
• 作为产物：
  描述：

  3'-溴苯乙炔 在 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到2-(3-bromophenyl)ethenylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  6,7-二取代的4-氨基吡啶并[2,3-d]嘧啶作为腺苷激酶抑制剂的合成及生物学评价。

  摘要：

  描述了一系列6,7-二取代的4-氨基吡啶并[2,3-d]嘧啶作为新型的非核苷腺苷激酶抑制剂的合成与构效关系。发现在吡啶并嘧啶核的C6和C7位上的各种取代基，主要是芳基，可产生作为腺苷激酶的有效抑制剂的类似物。与5,7-二取代和5,6,7-三取代的嘧啶嘧啶系列相反，这些类似物仅表现出适度的能力来抑制完整细胞中的AK。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.03.098

文献信息

• Diastereoselective and Stereodivergent Synthesis of 2‐Cinnamylpyrrolines Enabled by Photoredox‐Catalyzed Iminoalkenylation of Alkenes
  作者：Xu Shen、Congcong Huang、Xiang‐Ai Yuan、Shouyun Yu

  DOI：10.1002/anie.202016941

  日期：2021.4.19

  been developed. Readily available alkenylboronic acids serve as alkenylation reagents, leading to densely functionalized pyrrolines. Both (E)‐ and (Z)‐cinnamylpyrrolines are accessible depending on the reaction solvent. In dichloromethane, (E)‐cinnamylpyrrolines are produced through a photoredox‐mediated single‐electron‐transfer process. In tetrahydrofuran, (Z)‐cinnamylpyrrolines are generated by photocatalytic

  已经开发了一种光氧化还原催化的γ-烯基O-酰基肟的亚氨基烯基化。容易获得的烯基硼酸用作烯基化试剂，导致致密地官能化的吡咯啉。（E）-和（Z）-肉桂基吡咯啉均可根据反应溶剂而获得。在二氯甲烷中，（E）-肉桂基吡咯啉是通过光氧化还原介导的单电子转移过程产生的。在四氢呋喃中，（Ž）-cinnamylpyrrolines由光催化双重热力学生成ë -到- Ž（异构化Ë肉桂酸吡咯啉通过能量转移途径。建立具有完全非对映选择性的两个立体中心，并且仅分离出一个非对映异构体。
• Photoredox-Catalyzed Intermolecular Remote C–H and C–C Vinylation via Iminyl Radicals
  作者：Xu Shen、Jia-Jia Zhao、Shouyun Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02540

  日期：2018.9.7

  C(sp3)–H and C–C vinylation of O-acyl oximes with vinyl boronic acids has been achieved. This strategy is enabled by photoreductive generation of iminyl radicals from O-acyl oximes under irradiation by visible light. The translocated carbon-centered radicals, which are generated from the iminyl radicals through 1,5-hydrogen atom transfer or C–C cleavage, can be vinylated with vinyl boronic acids. This

  已经实现了用乙烯基硼酸对O-酰基肟进行分子间远程C（sp 3）–H和C–C乙烯基化的统一策略。该策略通过在可见光照射下从O-酰基肟光还原生成亚胺基而实现。亚胺基自由基通过1，5-氢原子转移或CC裂解产生的碳中心自由基可以用乙烯基硼酸乙烯基化。该策略为通过C（sp 3）–H和C–C裂解进行远程官能化开辟了新途径，并为合成酮和腈的γ-乙烯基化提供了一种高效且通用的解决方案。
• Manganese(I)‐Catalyzed Enantioselective C(sp²)−C(sp³) Bond‐Forming for the Synthesis of Skipped Dienes with Synergistic Aminocatalysis
  作者：Chuan‐Gang Zhao、Junzhe Cai、Chaoyu Du、Qi Gao、Jie Han、Jin Xie

  DOI：10.1002/anie.202400177

  日期：2024.5.6

  synergistic catalytic strategy has addressed the great challenge in Mn(I)-catalyzed enantioselective C−C bond coupling. A variety of structurally diverse skipped 1,4-dienes are furnished in synthetically useful yields and good enantioselectivity. This strategy has also been applied for the total synthesis of the analogues of (−)-Blepharocalyxin D.

  协同催化策略解决了 Mn(I) 催化的对映选择性 C−C 键偶联的巨大挑战。提供了多种结构多样的跳过 1,4-二烯，具有合成上有用的产率和良好的对映选择性。该策略也已应用于 (−)-Blepharocalyxin D 类似物的全合成。
• Synthesis and biological evaluation of 6,7-disubstituted 4-aminopyrido[2,3-d]pyrimidines as adenosine kinase inhibitors
  作者：Richard J. Perner、Chih-Hung Lee、Meiqun Jiang、Yu-Gui Gu、Stanley DiDomenico、Erol K. Bayburt、Karen M. Alexander、Kathy L. Kohlhaas、Michael F. Jarvis、Elizabeth L. Kowaluk、Shripad S. Bhagwat

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.03.098

  日期：2005.6

  The synthesis and structure-activity relationship of a series of 6,7-disubstituted 4-aminopyrido[2,3-d]pyrimidines as novel non-nucleoside adenosine kinase inhibitors is described. A variety of substituents, primarily aryl, at the C6 and C7 positions of the pyridopyrimidine core were found to yield analogues that are potent inhibitors of adenosine kinase. In contrast to the 5,7-disubstituted and 5

  描述了一系列6,7-二取代的4-氨基吡啶并[2,3-d]嘧啶作为新型的非核苷腺苷激酶抑制剂的合成与构效关系。发现在吡啶并嘧啶核的C6和C7位上的各种取代基，主要是芳基，可产生作为腺苷激酶的有效抑制剂的类似物。与5,7-二取代和5,6,7-三取代的嘧啶嘧啶系列相反，这些类似物仅表现出适度的能力来抑制完整细胞中的AK。
• A Simple and Modular Strategy for Small Molecule Synthesis:  Iterative Suzuki−Miyaura Coupling of B-Protected Haloboronic Acid Building Blocks
  作者：Eric P. Gillis、Martin D. Burke

  DOI：10.1021/ja0716204

  日期：2007.5.1

  We herein describe a simple and highly modular strategy for small molecule synthesis involving the iterative cross-coupling of B-protected bifunctional haloboronic acids. Enabling this approach, we have newly discovered that the pyramidalization of boronic acids via complexation with the trivalent ligand N-methyliminodiacetic acid inhibits their reactivity towards cross-coupling. This ligand is remarkably

  我们在此描述了一种简单且高度模块化的小分子合成策略，涉及 B 保护的双功能卤代硼酸的迭代交叉偶联。启用这种方法，我们新发现硼酸通过与三价配体 N-甲基亚氨基二乙酸络合的锥体化抑制了它们对交叉偶联的反应性。该配体对无水 Suzuki-Miyaura 条件非常稳定，但使用温和的碱水溶液（1 M NaOH/THF 水溶液，10 分钟，23°C 或饱和 NaHCO3/MeOH 水溶液，23°C，6 小时）易于裂解。尽管芳基、杂芳基、烯基和烷基硼酸的反应性可能会有很大差异，但该方法可有效保护和去保护所有四类亲核试剂。利用这种潜力，