(Z)-ethyl 3-(cyclohexylthio)acrylate | 1042717-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基硫酯
• 英文名称: (Z)-ethyl 3-(cyclohexylthio)acrylate
• 英文别名: (Z)-3-cyclohexylsulfanyl-acrylic acid ethyl ester；ethyl (Z)-3-cyclohexylsulfanylprop-2-enoate
• CAS: 1042717-92-9
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂S
• 分子量: 214.329
• InChiKey: ILVSVODQKDROGX-HJWRWDBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-ethyl 3-(cyclohexylthio)acrylate 在 间氯过氧苯甲酸 、 lithium perchlorate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 ethyl (Z)-3-(cyclohexylsulfonyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  一锅三步硫共轭加成-氧化-狄尔斯-丙二酸乙酯的阿尔德反应

  摘要：

  当在催化碱，间-氯过苯甲酸，高氯酸锂和环戊二烯存在下用多种硫醇处理时，丙酸乙酯会经历一锅三步硫共轭加成-氧化-狄尔斯-阿尔德环加成反应。的反应小号-芳基硫醇是由三烷基胺催化的，和脂族硫醇的反应需要催化醇盐碱。方便地官能化的双环产物的主要非对映异构体的产率在47％至81％范围内，具体取决于硫醇反应物，这与逐步进行整个合成时所观察到的产率相比是有利的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.08.054
• 作为产物：
  描述：

  环己硫醇 、 顺式-3-碘丙烯酸乙酯 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 cis-1,2-cyclohexane 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到(Z)-ethyl 3-(cyclohexylthio)acrylate
  参考文献：
  名称：

  一类新的潜在抗结核药：新型丙烯酸乙酯衍生物的合成和初步评价

  摘要：

  合成了新型丙烯酸乙酯衍生物，并将其作为抗分枝杆菌菌种的潜在药物。开发了一种通用且有效的铜催化偶联方法，并将其用于制备取代的丙烯酸乙酯类似物的文库。最小抑菌浓度测定表明，这些化合物3和4中的两种对耻垢分枝杆菌的体外活性比利福平（目前的第一线抗分枝杆菌化学治疗剂之一）具有更大的抗耻垢分枝杆菌活性。此外，这类新化合物的成员似乎表现出特定的抗分枝杆菌作用，并且不会抑制所测试的其他革兰氏阳性或革兰氏阴性菌种的生长。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.05.016

文献信息

• Stereo- and Regiospecific Cu-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Vinyl Iodides and Thiols: A Very Mild and General Route for the Synthesis of Vinyl Sulfides
  作者：M. Shahjahan Kabir、Michael L. Van Linn、Aaron Monte、James M. Cook

  DOI：10.1021/ol801149n

  日期：2008.8.7

  A mild and efficient method for the copper-catalyzed formation of vinylic carbon-sulfur bonds has been developed. The desired vinyl sulfides are obtained in good to excellent yields, with full retention of stereochemistry. This method is particularly noteworthy given its mild reaction conditions, simplicity, and generality, as well as low cost of the catalyst system.

  已经开发了一种温和而有效的方法，用于铜催化形成乙烯基碳硫键。以良好至优异的产率获得所需的乙烯基硫化物，并完全保留了立体化学。考虑到其温和的反应条件，简便性和通用性以及催化剂体系的低成本，该方法特别值得注意。
• A Very Active Cu-Catalytic System for the Synthesis of Aryl, Heteroaryl, and Vinyl Sulfides
  作者：M. Shahjahan Kabir、Michael Lorenz、Michael L. Van Linn、Ojas A. Namjoshi、Shamim Ara、James M. Cook

  DOI：10.1021/jo1004179

  日期：2010.6.4

  facilitated the Cu-catalyzed cross-coupling reactions of alkyl, aryl, or heterocyclic thiols with either alkyl, aryl, heterocyclic, or substituted vinyl halides. This new catalytic system promoted the mild and efficient stereo- and regiospecific synthesis of biologically important vinyl sulfides. The yields obtained using electron-rich substituted vinyl sulfides with this catalyst system are generally

  顺式-1,2-环己二醇（L3）已被证明是一种高效且通用的双齿O-供体配体，可提供高活性的Cu催化体系。它比诸如反式-1,2-环己二醇或乙二醇之类的二醇更有效。这种市售的顺式-1,2-环己二醇配体有助于烷基，芳基或杂环硫醇与烷基，芳基，杂环或取代的乙烯基卤化物的Cu催化交叉偶联反应。这种新的催化体系促进了生物学上重要的乙烯基硫化物的温和，高效的立体和区域特异性合成。使用富电子取代的乙烯基硫化物在该催化剂体系中获得的产率通常为75-98％。最重要的是，这种奇异的催化剂体系用途极为广泛，可用于多种硫化物。鉴于其温和的反应条件，简便，通用性和卓越的官能团耐受性，该方法尤其值得一提。
• A green and rapid approach for the stereoselective vinylation of phenol, thiol and amine derivatives in water
  作者：Yaghoub Sarrafi、Marzieh Sadatshahabi、Kamal Alimohammadi、Mahmood Tajbakhsh

  DOI：10.1039/c1gc15625j

  日期：——

  The stereoselective formation of C–O, C–S and C–N bonds by the reaction of phenols, thiols and amines with activated alkynes is described. The reactions are successfully conducted in water with excellent yields at room temperature. The lack of organic solvent use in the work-up procedure, the short reaction time and the environmentally benign mild reaction conditions are advantages of this method.

  通过酚、硫醇和胺与活化炔烃的反应，实现了C−O、C−S和C−N键的选择性立体形成。这些反应在室温下水相中以优异的产率成功进行。该方法的优势在于后处理过程中无需使用有机溶剂、反应时间短以及温和的环境友好型反应条件。
• One-pot synthesis of (Z)-β-sulfonyl enoates from ethyl propiolate
  作者：C. Wade Downey、Smaranda Craciun、Ana M. Neferu、Christina A. Vivelo、Carly J. Mueller、Brian C. Southall、Stephanie Corsi、Eric W. Etchill、Ryan J. Sault

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.051

  日期：2012.10

  β-Sulfonyl enoates may be synthesized through a one-pot two-step sequence from ethyl propiolate with good to excellent selectivity for the Z isomer. Trialkylamines catalyze thioconjugate additions of aryl thiols, and alkoxides catalyze the addition of aliphatic thiols. Addition of meta-chloroperbenzoic acid (mCPBA) and LiClO4 to the reaction mixture provides rapid access to the sulfonyl enoates. Yields

  β-磺酰基烯醇酸酯可以通过一锅两步的顺序由丙酸乙酯合成，对Z异构体具有良好的选择性。三烷基胺催化芳基硫醇的硫共轭加成，而醇盐催化脂肪族硫醇的加成。向反应混合物中加入间氯过苯甲酸（m CPBA）和LiClO 4可以快速获得磺酰基烯醇酸酯。纯Z异构体的产率为51-90％。
• Efficient Copper-Catalyzed S-Vinylation of Thiols with Vinyl Halides
  作者：Hsin-Lun Kao、Chin-Fa Lee

  DOI：10.1021/ol2020863

  日期：2011.10.7

  The synthesis of vinyl sulfides through the coupling reaction of thiols with vinyl iodides, bromides, and chlorides is described. The thiols can couple with aryl iodides in the presence of only 0.5 mol % Cu2O without the need for an ancillary ligand. In the presence of 5 mol % of Cu2O and 10 mol % 1,10-phenanthroline as the ligand, the more challenging alkyl vinyl bromides can also be coupled with thiols, giving the vinyl sulfides in good to excellent yields.