(+)-2-chlorocycloheptanol | 87759-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-2-chlorocycloheptanol
• 英文别名: 2-chlorocycloheptanol；Cycloheptanol, 2-chloro-, trans-；(1S,2S)-2-chlorocycloheptan-1-ol
• CAS: 87759-65-7
• 化学式: C₇H₁₃ClO
• 分子量: 148.633
• InChiKey: ZVHKXELYDFJYOO-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,7S)-cycloheptene oxide 在 四氯化硅 、 (6R,12R)-2,8-bis(2,4,6-trimethoxyphenyl)-5,6,11,12-tetrahydro-6,12-methanocycloocta[1,2-b:5,6-b']dipyridine 1,7-dioxide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  双环[3.3.1]壬烷骨架稠合的吡啶N-氧化物催化四氯化硅对内环氧化物的对映选择性开环

  摘要：

  报道了新的手性路易斯碱性有机催化剂的合成，该催化剂含有与双环 [3.3.1] 壬烷骨架稠合的吡啶 N-氧化物部分。所得吡啶N-氧化物用作中间环氧化物与四氯化硅对映选择性开环的催化剂。具有两个 2,4-二芳基取代的吡啶 N-氧化物部分的衍生物 1b 被证明是一种特别有效的催化剂，可用于降冰片烯氧化物 16i 的去对称化，以提供前所未有的 96% ee 的 Wagner-Meerwein 重排产物 20i。双功能同源物 3 带有 4-芳基取代基，与脂环族环氧化物底物表现出中等至高水平的不对称诱导（47-88% ee）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500762

文献信息

• Enantioselective epoxide ring opening catalyzed by bis(tetrahydroisoquinoline) N,N′-dioxides
  作者：Aneta Kadlčíková、Klára Vlašaná、Martin Kotora

  DOI：10.1135/cccc2011024

  日期：——

  Four bis(tetrahydroisoquinoline) N,N′-dioxides were used as catalysts for the epoxide ring opening with tetrachlorosilane under various conditions. A strong solvent effect on asymmetric induction was observed for each of the used catalysts. The highest achieved asymmetric induction for the opening of meso-stilbene oxide was 69% ee. Regarding the cycloalkene oxides, 56% ee was obtained in the reaction with cyclooctene oxide.

  四种双(四氢异喹啉)N,N′-二氧化物被用作催化剂，用于在不同条件下与四氯硅烷开环环氧化物。观察到溶剂对对称诱导的影响。对于开环meso-苯乙烯环氧化物，最高达到的对称诱导率为69% ee。对于环烯氧化物，反应与环辛烯氧化物得到了56% ee。
• Desymmetrization of Cyclic <i>meso</i>-Epoxides with Silicon Tetrachloride Catalyzed by PINDOX, a Chiral Bipyridine Mono-<i>N</i>-oxide
  作者：Andrei V. Malkov、Malcolm R. Gordon、Sigitas Stonc̆ius、Javid Hussain、Pavel Koc̆ovský

  DOI：10.1021/ol902148s

  日期：2009.12.3

  PINDOX 8 has been identified as a chiral organocatalyst for the enantioselective ring-opening of cyclic meso-epoxides with SiCl4 to produce chlorohydrins in up to 90% ee. The catalyst is most effective with saturated cyclic substrates containing more than seven carbon units.
• Enantioselective Ring Opening of<i>meso</i>-Epoxides with Silicon Tetrachloride Catalyzed by Pyridine<i>N</i>-Oxides Fused with the Bicyclo[3.3.1]nonane Framework
  作者：Algirdas Neniškis、Sigitas Stončius

  DOI：10.1002/ejoc.201500762

  日期：2015.10

  chiral Lewis basic organocatalysts that contain pyridine N-oxide moieties fused with the bicyclo[3.3.1]nonane framework is reported. The obtained pyridine N-oxides were employed as catalysts in the enantioselective ring opening of meso-epoxides with silicon tetrachloride. Derivative 1b endowed with two 2,4-diaryl-substituted pyridine N-oxide moieties proved to be a particularly effective catalyst for desymmetrization

  报道了新的手性路易斯碱性有机催化剂的合成，该催化剂含有与双环 [3.3.1] 壬烷骨架稠合的吡啶 N-氧化物部分。所得吡啶N-氧化物用作中间环氧化物与四氯化硅对映选择性开环的催化剂。具有两个 2,4-二芳基取代的吡啶 N-氧化物部分的衍生物 1b 被证明是一种特别有效的催化剂，可用于降冰片烯氧化物 16i 的去对称化，以提供前所未有的 96% ee 的 Wagner-Meerwein 重排产物 20i。双功能同源物 3 带有 4-芳基取代基，与脂环族环氧化物底物表现出中等至高水平的不对称诱导（47-88% ee）。