3-bromomethyl-3-ethyl-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-1H-pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazine-1,4-dione | 764723-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-bromomethyl-3-ethyl-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-1H-pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazine-1,4-dione
• 英文别名: (3S,8aS)-3-bromomethyl-3-ethyl-1,4-dioxotetrahydropyrrolo[2,1-c][1,4]oxazine；3-Bromomethyl-3-ethyl-1,4-dioxo-tetrahydro-pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazine；(3S,8aS)-3-(bromomethyl)-3-ethyl-6,7,8,8a-tetrahydropyrrolo[2,1-c][1,4]oxazine-1,4-dione
• CAS: 764723-45-7
• 化学式: C₁₀H₁₄BrNO₃
• 分子量: 276.13
• InChiKey: XFTMIHGWKOYGPC-OIBJUYFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromomethyl-3-ethyl-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-1H-pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazine-1,4-dione 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 ethyl (S)-2-bromomethyl-2-hydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  (S)-α-芳基硫代甲基-α-羟基丁酸酯的一种方便有效的不对称合成

  摘要：

  作为我们对 20(S)-喜树碱新合成方法的持续探索的一部分，我们设想了使用 (S)-a-芳硫基甲基-a-羟基丁酸开发 20(S)-喜树碱的完全不对称全合成的可能性酸酯 (9a,b) 作为构建 20(S)-喜树碱 E 环单元的关键手性构件。在本文中，我们描述了从市售的乙基丙二酸二乙酯开始，方便地不对称制备 9a,b。9a-b 的合成路线如方案 I 所示。 乙基丙二酸二乙酯碱水解得到的乙基丙二酸 (2) 与二乙胺和多聚甲醛进行曼尼希反应 2，以 90% 的收率生产 2-亚甲基丁酸 (3) .

  DOI：

  10.1080/00304940509354885
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基丙烯酸 在 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 3-bromomethyl-3-ethyl-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-1H-pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazine-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  (S)-α-芳基硫代甲基-α-羟基丁酸酯的一种方便有效的不对称合成

  摘要：

  作为我们对 20(S)-喜树碱新合成方法的持续探索的一部分，我们设想了使用 (S)-a-芳硫基甲基-a-羟基丁酸开发 20(S)-喜树碱的完全不对称全合成的可能性酸酯 (9a,b) 作为构建 20(S)-喜树碱 E 环单元的关键手性构件。在本文中，我们描述了从市售的乙基丙二酸二乙酯开始，方便地不对称制备 9a,b。9a-b 的合成路线如方案 I 所示。 乙基丙二酸二乙酯碱水解得到的乙基丙二酸 (2) 与二乙胺和多聚甲醛进行曼尼希反应 2，以 90% 的收率生产 2-亚甲基丁酸 (3) .

  DOI：

  10.1080/00304940509354885

文献信息

• 3-Bromomethyl-3-ethyl-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-1<i>H</i>-pyrrolo[2,1-<i>c</i>][1,4]oxazine-1,4-dione
  作者：Yun-Yan Kuang、Ming Huo、Fen-Er Chen

  DOI：10.1107/s010827010401131x

  日期：2004.7.15

  In the title compound, C10H14BrNO3, the six-membered lactone ring is in a boat conformation, with the two carbonyl groups cis to one another across the boat basal plane. C H...O hydrogen bonds and weak C - H...Br interactions stabilize the crystal structure.