(rac)-cis-2-Methylcyclohex-3-en-1-ol | 64698-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (rac)-cis-2-Methylcyclohex-3-en-1-ol
• 英文别名: cis-2-methyl-3-cyclohexen-1-ol；2-methyl-3-cyclohexenol；2-methylcyclohex-3-enol；(1R,2S)-2-methylcyclohex-3-en-1-ol
• CAS: 64698-20-0；81452-69-9；81452-74-6；135840-34-5
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: CNOVDBQIVBDOBQ-NKWVEPMBSA-N

物化性质

• 沸点：
  168.9±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.960±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(Dimethyl-phenyl-silanyl)-hept-5-en-1-ol 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (rac)-cis-2-Methylcyclohex-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过对映体富集的烯丙基硅烷环化不对称合成环状烯烃

  摘要：

  研究了在其α-烷基侧链上带有亲电官能团的旋光烯丙基硅烷的分子内环化。具有醛和烯酮官能团的烯丙基硅烷在路易斯酸催化剂的存在下进行分子内环化，以良好的收率得到立体选择性高的 6 和 7 元环烯烃。具有α-羟烷基链的烯丙基硅烷与醛的反应以良好的收率立体选择性地提供了6-元和7-元氧杂环烷基-4-烯。使用高度对映体富集的烯丙基硅烷提供对映体富集的环状烯烃，从烯丙基硅烷几乎完美地进行手性转移。

  DOI：

  10.1055/s-2001-14656

文献信息

• Cyclohexenol annulation via the alkoxy-accelerated rearrangement of vinylcyclobutanes
  作者：Rick L. Danheiser、Carlos Martinez-Davila、Howard Sard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93268-5

  日期：——

  efficient method for the synthesis of 3-cyclohexenol derivatives. 2-Vinylcyclobutanones are prepared from α,β-unsaturated carbonyl compounds by the method of Trost and via [2 + 2]-cycloadditions of olefins and vinylketenes. Addition of hydride or alkyllithium reagents then generates 2-vinylcyclobutanol salts which directly rearrange to afford 3-cyclohexenols. The two methods constitute new [3 + 3]- and [4 +

  2-乙烯基环丁醇的锂盐和钾盐在25–70°发生乙烯基环丁烷重排，为合成3-环己烯醇衍生物提供了一种有效的方法。2-乙烯基环丁酮是通过Trost的方法，通过烯烃和乙烯基烯酮的[2 + 2] -环加成反应，由α，β-不饱和羰基化合物制得的。然后加入氢化物或烷基锂试剂，生成2-乙烯基环丁醇盐，其可直接重排得到3-环己醇。这两种方法构成6元碳环的新[3 + 3]-和[4 + 2]环行方法。
• A facile microwave-assisted Diels–Alder reaction of vinylboronates
  作者：Ariel M. Sarotti、Pablo L. Pisano、Silvina C. Pellegrinet

  DOI：10.1039/c0ob00020e

  日期：——

  The Diels–Alder reaction of vinylboronates can be easily performed using microwave irradiation giving excellent yields of the cycloadducts. Pinacol vinylboronate was the reagent of choice due to its stability towards hydrolysis, operational simplicity and yields of Diels–Alder products. To the best of our knowledge, this is the first example of microwave-assisted Diels–Alder reaction of boron-substituted dienophiles. Subsequent in situ oxidation of the cycloadducts with alkaline hydrogen peroxide afforded the alcohols efficiently.

  乙烯基硼酸酯的狄尔斯-阿尔德反应可以使用微波辐射轻松进行，从而获得优异的环加合物产率。由于其对水解的稳定性、操作简单性和 Diels-Alder 产品的产率，频哪醇乙烯基硼酸酯成为首选试剂。据我们所知，这是微波辅助硼取代亲双烯体的狄尔斯-阿尔德反应的第一个例子。随后用碱性过氧化氢对环加合物进行原位氧化，有效地提供了醇。
• Tuning of Vinylborane Dienophilicity. Optimization of Reactivity, Regioselectivity, endo-Stereoselectivity, and Reagent Stability
  作者：Daniel A. Singleton、Jose P. Martinez、José V. Watson、Grace M. Ndip

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90174-7

  日期：1992.7

  Diels-Alder reactions are compared. Vinyl-3,6-dimethylborepane was the most stable simple vinylborane examined, and appears to be indefinitely stable at 25°C. Surprisingly, trivinylborane is the most reactive, and reacts about 18 times faster than the vinyldialkylboranes with cyclopentadiene. Vinyl-9-BBN is the most regioselective dienophile, in keeping with principally steric control of regioselectivity

  报告了一些乙烯基硼烷的简单合成，并比较了它们在Diels-Alder反应中的性质。乙烯基-3,6-二甲基硼烷是最稳定的简单乙烯基硼烷，在25°C下似乎无限稳定。出乎意料的是，三乙烯基硼烷是最活泼的，并且与乙烯基二烷基硼烷与环戊二烯的反应快约18倍。乙烯基-9-BBN是最具区域选择性的亲二烯体，与乙烯基硼烷的Diels-Alder反应中区域选择性的主要空间控制保持一致。所有的双亲物都显示出高内吞戊烯具有-立体选择性，而乙烯基3,6-二甲基环戊烷则显示出显着改善的环戊二烯立体选择性。通常，通过选择硼上的烷基取代基，可以优化乙烯基硼烷的反应性，区域选择性，内部立体选择性和稳定性。
• [EN] SULFONAMIDES AND THEIR USE AS A MEDICAMENT<br/>[FR] SULFAMIDES ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MÉDICAMENT
  申请人：GENETICS CO INC

  公开号：WO2008071398A1

  公开（公告）日：2008-06-19

  [EN] The present invention relates to the use of a sulfonamide compound of formula (I): wherein R₁ is selected from the group consisting of H, CN, halogen, trifluoromethyl, methyl, ethyl, hydroxy, methoxy, ethoxy, morpholino, R₂ is selected from H, phenyl, substituted phenyl, CN, -SO₂R, wherein R is phenyl or morpholino, -NC(O)Me, -NC(O)Et, - CH₂C(O)OMe, CH₂C(O)OEt, R₃ is selected from the group consisting of H, NO₂, NH₂, halogen, -COOMe, -COOEt, RC(O)N-, morpholino, R₄ is selected from the group consisting of H, a branched or unbranched methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, methoxy, ethoxy, propoxy, butoxy, a substituted or unsubstituted phenyl, alkinyl, Me₂SO₂-, COOR, wherein R is a branched or unbranched methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, - MeOC(O)-, a substituted or unsubstituted five or sixmembered aromatic or non-aromatic heterocyclic system with one, two or three heteroatoms, a hetaryl system, a condensed benzoheterocyclic system, X is a linker comprising 2 or 3 atoms, selected from the group consisting of -NH-NH-, -NH-NH-CH2-, ethinyl, -NH-C(O)-CH₂-, - NH-NH-SO₂-, -C(O)-NH-CH₂-, -NH-N=CH-, -NH-N=C(Me)-, a -NH-N=CH- motif being part of a heterocyclic system, preferably a substituted or unsubstituted pyrazole or pyridazine system, and pharmaceutically active salts thereof. Further, the invention relates to the use of these compounds as a medicament, especially for the treatment of cancer.
  [FR] La présente invention concerne l'utilisation d'un composé sulfamide de formule (I) : dans laquelle R₁ est choisi dans le groupe constitué de H, CN, un atome d'halogène, les groupes trifluorométhyle, méthyle, éthyle, hydroxy, méthoxy, éthoxy, morpholino, R₂ est choisi parmi H, les groupes phényle, phényle substitué, CN, -SO₂R, où R représente un groupe phényle ou morpholino, -NC(O)Me, -NC(O)Et, - CH₂C(O)OMe, CH₂C(O)OEt, R₃ est choisi dans le groupe constitué de H, NO₂, NH₂, un atome d'halogène, -COOMe, -COOEt, RC(O)N-, le groupe morpholino, R₄ est choisi dans le groupe constitué de H, un groupe ramifié ou non ramifié méthyle, éthyle, propyle, butyle, pentyle, méthoxy, éthoxy, propoxy, butoxy, un groupe phényle substitué ou non substitué, alcynyle, Me₂SO₂-, COOR, où R représente un groupe ramifié ou non ramifié méthyle, éthyle, propyle, butyle, pentyle, - MeOC(O)-, un système hétérocyclique aromatique ou non aromatique à cinq ou six chaînons substitué ou non substitué avec un, deux ou trois hétéroatomes, un système hétaryle, un système benzo-hétérocyclique condensé, X représente un lieur comprenant 2 ou 3 atomes, choisi dans le groupe constitué de -NH-NH-, -NH-NH-CH₂-, éthynyle, -NH-C(O)-CH₂-, - NH-NH-SO₂-, -C(O)-NH-CH₂-, -NH-N=CH-, -NH-N=C(Me)-, un motif -NH-N=CH- faisant partie d'un système hétérocyclique, de préférence un système pyrazole ou pyridazine substitué ou non substitué et ses sels actifs d'un point de vue pharmaceutique. En outre, l'invention concerne l'utilisation de ces composés en tant que médicament, spécialement pour le traitement du cancer.
• Asymmetric Synthesis of Cyclic Alkenes via Cyclization of Enantioenriched Allylsilanes
  作者：Michinori Suginome、Taisuke Iwanami、Akihiko Yamamoto、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1055/s-2001-14656

  日期：——

  cyclizations of optically active allylsilanes bearing electrophilic functional groups on their a-alkyl side chains were examined. The allylsilanes having aldehyde and enone functional groups underwent the intramolecular cyclizations in the presence of Lewis acid catalysts to give 6and 7-membered cycloalkenes with high stereoselectivity in good yields. Reactions of the allylsilanes having a-hydroxyalkyl chain

  研究了在其α-烷基侧链上带有亲电官能团的旋光烯丙基硅烷的分子内环化。具有醛和烯酮官能团的烯丙基硅烷在路易斯酸催化剂的存在下进行分子内环化，以良好的收率得到立体选择性高的 6 和 7 元环烯烃。具有α-羟烷基链的烯丙基硅烷与醛的反应以良好的收率立体选择性地提供了6-元和7-元氧杂环烷基-4-烯。使用高度对映体富集的烯丙基硅烷提供对映体富集的环状烯烃，从烯丙基硅烷几乎完美地进行手性转移。