5-nitro-2-(prop-2-yn-1-yloxy)pyridine | 1198006-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 5-nitro-2-(prop-2-yn-1-yloxy)pyridine
• 英文别名: 5-Nitro-2-prop-2-ynoxypyridine；5-nitro-2-prop-2-ynoxypyridine
• CAS: 1198006-97-1
• 化学式: C₈H₆N₂O₃
• 分子量: 178.147
• InChiKey: FVVJUGCUIBRSCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-150 °C
• 沸点：
  312.6±32.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.316±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitro-2-(prop-2-yn-1-yloxy)pyridine 在 氯[2-(二叔丁基磷)二苯基]金 、 水 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.1h， 生成 1-(3-hydroxyprop-1-en-2-yl)-5-nitropyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  一锅金 (I) 催化合成 2-吡啶酮醇

  摘要：

  开发了一种通过金( I )催化剂合成2-吡啶酮醇的高效方法。确定了甲磺酸对金催化剂的反应进程的影响。所提出的机制涉及分别源自2-炔丙基氧基吡啶和 2-（but-3-yn-1-yloxy）吡啶的氮的 5- exo-dig和 6 -exo-dig加成的分子内环化产物形成。由金 ( I ) 催化剂和甲磺酸形成的吡啶盐在弱碱性介质（5% Na 2 CO 3水溶液）中发生重排反应，形成N-烯基吡啶酮醇。N使用这种方法可以以中等至极好的收率获得-烯基吡啶酮醇。

  DOI：

  10.1039/d1ob01950c
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-硝基吡啶 、 3-溴丙炔 在 silver carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以81%的产率得到5-nitro-2-(prop-2-yn-1-yloxy)pyridine
  参考文献：
  名称：

  一锅金 (I) 催化合成 2-吡啶酮醇

  摘要：

  开发了一种通过金( I )催化剂合成2-吡啶酮醇的高效方法。确定了甲磺酸对金催化剂的反应进程的影响。所提出的机制涉及分别源自2-炔丙基氧基吡啶和 2-（but-3-yn-1-yloxy）吡啶的氮的 5- exo-dig和 6 -exo-dig加成的分子内环化产物形成。由金 ( I ) 催化剂和甲磺酸形成的吡啶盐在弱碱性介质（5% Na 2 CO 3水溶液）中发生重排反应，形成N-烯基吡啶酮醇。N使用这种方法可以以中等至极好的收率获得-烯基吡啶酮醇。

  DOI：

  10.1039/d1ob01950c

文献信息

• Triton B–Mediated Efficient and Convenient Alkoxylation of Activated Aryl and Heteroaryl Halides
  作者：H. M. Meshram、P. Ramesh Goud、B. Chennakesava Reddy、D. Aravind Kumar

  DOI：10.1080/00397910903219518

  日期：2010.6.25

  simple and convenient one-pot synthesis of aryl alkyl ethers by the alkoxylation of aryl halides with alcohol in the presence of Triton B as a base is described. The procedure is applicable for a variety of aryl and heteroaryl halides, and yields are very good. The use of a nonmetallic base and solvent-free conditions are important features of the reaction.

  描述了在 Triton B 作为碱的存在下，通过芳基卤化物与醇的烷氧基化，简单方便地一锅法合成芳基烷基醚。该方法适用于多种芳基和杂芳基卤化物，收率非常好。使用非金属碱和无溶剂条件是反应的重要特征。
• [EN] SYMMETRICALLY STRUCTURED QUINAZOLINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINAZOLINE À STRUCTURE SYMÉTRIQUE
  申请人：HANMI SCIENCE CO LTD

  公开号：WO2012169785A9

  公开（公告）日：2013-05-23

  [EN] The present invention relates to a novel quinazoline derivative and a pharmaceutical composition for preventing or treating cancers, inflammatory diseases, autoimmune diseases, or neurodegenerative disorders comprising same as an active ingredient.
  [FR] La présente invention concerne un nouveau dérivé de quinazoline et une composition pharmaceutique, le contenant comme substance active, permettant de prévenir ou de traiter les cancers, les maladies inflammatoires, les maladies auto-immunes ou les troubles neurodégénératifs.
• One-pot gold(<scp>i</scp>)-catalyzed synthesis of 2-pyridonyl alcohols
  作者：Ali Osman Karatavuk

  DOI：10.1039/d1ob01950c

  日期：——

  A highly efficient method for the synthesis of 2-pyridonyl alcohols via gold(I) catalyst was developed. The effect of methanesulfonic acid on the reaction progression with the gold catalyst was determined. The proposed mechanism involves intramolecular cyclization product formation derived from 5-exo-dig and 6-exo-dig addition of the nitrogen for 2-propargyloxypyridine and 2-(but-3-yn-1-yloxy)pyridine

  开发了一种通过金( I )催化剂合成2-吡啶酮醇的高效方法。确定了甲磺酸对金催化剂的反应进程的影响。所提出的机制涉及分别源自2-炔丙基氧基吡啶和 2-（but-3-yn-1-yloxy）吡啶的氮的 5- exo-dig和 6 -exo-dig加成的分子内环化产物形成。由金 ( I ) 催化剂和甲磺酸形成的吡啶盐在弱碱性介质（5% Na 2 CO 3水溶液）中发生重排反应，形成N-烯基吡啶酮醇。N使用这种方法可以以中等至极好的收率获得-烯基吡啶酮醇。