3,6-Dichlorpyridazin-1-oxid | 25974-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3,6-Dichlorpyridazin-1-oxid
• 英文别名: 3,6-dichloropyridazine N-oxide；3,6-Dichloropyridazine 1-oxide；3,6-dichloro-1-oxidopyridazin-1-ium
• CAS: 25974-26-9
• 化学式: C₄H₂Cl₂N₂O
• 分子量: 164.979
• InChiKey: XNSLXGJVOZZINC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-Dichlorpyridazin-1-oxid 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 6-Chloro-3-[(5-methyl-1-benzofuran-4-yl)oxy]pyridazine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  3-PHENOXY-4-PYRIDAZINOL DERIVATIVE AND HERBICIDE COMPOSITION CONTAINING THE SAME

  摘要：

  公开号：

  EP1426365B9
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二氯哒嗪 在 hypofluorous acid acetonitrile complex 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以0.27 g的产率得到3,6-Dichlorpyridazin-1-oxid
  参考文献：
  名称：

  N，N-二氧杂哒嗪的合成

  摘要：

  尽管作了许多努力，含两个氮原子的最小杂环之一，哒嗪，不能转化成其Ñ，Ñ二氧化物（参见，然而，中馆等化学药物公报。 1970，18，1211-1218） 。HOF·CH 3 CN可以很容易地由稀释的氟制成，可以快速反应并以良好的收率完成此任务。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02310
• 作为试剂：
  描述：

  萘 在 3,6-Dichlorpyridazin-1-oxid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以24%的产率得到萘酚
  参考文献：
  名称：

  哒嗪氮氧化物作为活性氧的光活化替代物

  摘要：

  开发了一种从哒嗪N-氧化物光诱导析出原子氧的方法。这种尚未开发的氧同素异形体介导复杂的多功能分子内的芳烃 C-H 氧化。还开发了一种水溶性哒嗪N-氧化物，并显示其可促进水溶液中的光诱导 DNA 裂解。总而言之，这些研究强调了哒嗪N-氧化物作为可光活化的 O( 3 P) 前体在有机合成和化学生物学中的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00227

文献信息

• Selective Deoxygenation of Heteroaromatic N-Oxides with Olefins Catalyzed by Ruthenium Porphyrin.
  作者：Hiroshi NAKAGAWA、Tsunehiko HIGUCHI、Kazuya KIKUCHI、Yasuteru URANO、Tetsuo NAGANO

  DOI：10.1248/cpb.46.1656

  日期：——

  A new convenient method of deoxygenation of heteroaromatic N-oxides is described. Ruthenium prophyrin was used as a catalyst and this method expressed high yields for o-substituted pyridine N-oxides, quinoline N-oxide derivatives, acridine N-oxide, etc. under mild conditions. Moreover, nitro-, benzyloxy-, and ketone carbonyl groups, which can be affected by the usual deoxygenation methods such as catalytic hydrogenation or borane reduction, were retained.

  报道了一种新的方便的去氧方法，用于杂芳香族N-氧化物的去氧。该方法采用钌卟啉作为催化剂，在温和条件下表现出对邻取代吡啶N-氧化物、喹啉N-氧化物衍生物、吖啶N-氧化物等的高产率。此外，硝基、苄氧基和酮羰基等在传统去氧方法（如催化氢化或硼烷还原）可能受到影响的基团，在此方法中得以保留。
• [EN] MONOCYCLIC DIAZODIOXIDE BASED BCL-2 PROTEIN ANTAGONISTS<br/>[FR] N-OXYDES MONOCYCLIQUES UTILISES COMME ANTAGONISTES DES PROTEINES BCL-2
  申请人：RICERCA BIOSCIENCES LLC

  公开号：WO2004099158A1

  公开（公告）日：2004-11-18

  Compounds and compositions containing compounds given by the structural Formula 8, for tumor therapeutic applications are disclosed. A and B are each independently selected from C is selected from D is selected from -N-, -NO-, NR10, -CR11 R12-, -CR13-, -S-, -SO-, and -SO2-; E is selected from single bond, -CR14R15, -NR 16, -O-, -S-, -SO-, and -SO2; Rl to R5, and R7 to R16 are appropriately selected to optimize physicochemical and/or biological properties. These compounds are expected to induce apoptosis in tumor cells mediated through Bcl-2 family of proteins.

  揭示了含有由结构式8给出的化合物的化合物和组合物，用于肿瘤治疗应用。A和B分别独立地选择自C从D中选择自-N-，-NO-，NR10，-CR11R12-，-CR13-，-S-，-SO-和-SO2-；E从单键，-CR14R15，-NR16，-O-，-S-，-SO-和-SO2中选择；R1至R5和R7至R16被适当选择以优化物理化学和/或生物学性质。预计这些化合物能够通过Bcl-2家族蛋白介导诱导肿瘤细胞凋亡。
• Pyridazine <i>N</i>-Oxides as Precursors to 2-Aminofurans: Scope and Limitations in Complexity Building Cascade Reactions
  作者：Maribel Borger、James H. Frederich

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00682

  日期：2019.4.5

  A method to transform pyridazine N-oxides into 2-aminofurans using a combination of UV light and transition metal catalysis has been developed. These electron-rich species exhibit a surprising range of useful reactivity, including the ability to participate in complexity building cascade processes when reacted with dienophiles. This study also establishes 2-aminofurans as valuable synthons that support

  已经开发了一种结合使用紫外光和过渡金属催化将哒嗪N-氧化物转化为 2-氨基呋喃的方法。这些富含电子的物质表现出令人惊讶的有用反应性范围，包括在与亲双烯体反应时参与复杂性级联过程的能力。该研究还将 2-氨基呋喃确定为有价值的合成子，支持模块化合成进入某些 aspidosperma 和石蒜科生物碱的共享杂环核心。
• Synthesis of Nitrogen Heterocycles via Photochemical Ring Opening of Pyridazine <i>N</i>-Oxides
  作者：Maribel Portillo、Michael A. Maxwell、James H. Frederich

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02562

  日期：2016.10.7

  A photochemical method for the direct synthesis of 1H-pyrazoles from pyridazine N-oxides was developed. This chemistry features a regioselective approach to nonsymmetrically substituted pyridazine N-oxides. Herein, we highlight the first strategic use of photoinduced ring-opening reactions of 1,2-diazine N-oxides for the preparative synthesis of nitrogen heterocycles.

  开发了一种从哒嗪N-氧化物直接合成1 H-吡唑的光化学方法。该化学特征在于对非对称取代的哒嗪N-氧化物的区域选择性方法。在本文中，我们重点介绍了1,2-二嗪N-氧化物光诱导的开环反应在制备氮杂环化合物中的第一个战略用途。
• METHOD FOR PRODUCING 3,6-DICHLOROPYRIDAZINE-1-OXIDE
  申请人：Sankyo Agro Company, Limited

  公开号：EP1862461A1

  公开（公告）日：2007-12-05

  A process for preparing 3,6-dichloropyridazine-1-oxide which comprises reacting 3,6-dichloropyridazine with an acid anhydride and hydrogen peroxide of a concentration of 60% or less or a urea hydrogen peroxide addition compound.

  制备3,6-二氯吡嗪-1-氧化物的方法包括将3,6-二氯吡嗪与酸酐和浓度为60％或以下的过氧化氢或尿素过氧化氢加成物反应。

表征谱图