[5-Methyl-4-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-5,8-dihydronaphthalen-1-yl] trifluoromethanesulfonate | 863582-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [5-Methyl-4-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-5,8-dihydronaphthalen-1-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 863582-27-8
• 化学式: C₁₉H₁₈F₃NO₅S₂
• 分子量: 461.483
• InChiKey: RLMOPCKXWVHOMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5-Methyl-4-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-5,8-dihydronaphthalen-1-yl] trifluoromethanesulfonate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 四氧化锇 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 硫酸 、 水 、 silica gel 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 lithium chloride 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3-Methyl-4-((E)-4-oxo-pent-2-enyl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Western Half of the Lolicines and Lolitrems

  摘要：

  The synthesis of the highly substituted indole portion of the complex tremorgenic natural products lolicine A and B is presented. The Diels Alder reaction of a quinone monoimine enables the synthesis of an appropriately substituted indole. The key step in the synthesis is a tandem isopropenyl cuprate addition/aldol cyclocondensation which provides the necessary functionality for elaboration to the 2,2,5,5-tetramethyltet-rahydrofuran.

  DOI：

  10.1021/ol060338j
• 作为产物：
  描述：

  反-1,3-戊二烯 在 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [5-Methyl-4-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-5,8-dihydronaphthalen-1-yl] trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Western Half of the Lolicines and Lolitrems

  摘要：

  The synthesis of the highly substituted indole portion of the complex tremorgenic natural products lolicine A and B is presented. The Diels Alder reaction of a quinone monoimine enables the synthesis of an appropriately substituted indole. The key step in the synthesis is a tandem isopropenyl cuprate addition/aldol cyclocondensation which provides the necessary functionality for elaboration to the 2,2,5,5-tetramethyltet-rahydrofuran.

  DOI：

  10.1021/ol060338j

文献信息

• Synthesis and Cross-Coupling Reactions of Substituted 5-Triflyloxyindoles
  作者：Dylan B. England、Michael A. Kerr

  DOI：10.1021/jo050706h

  日期：2005.8.1

  when subjected to a short series of simple transformations, produce synthetically useful quantities of 5-triflyloxyindoles in excellent overall yields. Such compounds are excellent participants in cross-coupling chemistry.

  N-芳基磺酰基醌单亚胺在[4 + 2]意义上进行平滑的环加成反应，得到预期的环加合物。粗环加合物经过短时间的一系列简单转化，即可以优异的总收率生产出合成有用量的5-三氟乙氧基吲哚。此类化合物是交叉偶联化学的出色参与者。