4-(hydroxy(pyridin-2-yl)methyl)benzonitrile | 1426318-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(hydroxy(pyridin-2-yl)methyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-[Hydroxy(pyridin-2-yl)methyl]benzonitrile；4-[hydroxy(pyridin-2-yl)methyl]benzonitrile
• CAS: 1426318-72-0
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O
• 分子量: 210.235
• InChiKey: DEYRNHRDDLQXTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  56.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(hydroxy(pyridin-2-yl)methyl)benzonitrile 在 氢碘酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-(pyridin-2-ylmethyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  在室温下无配体的铱催化的苄基-2-吡啶的脱氢邻位C-H硼氢化反应

  摘要：

  已经开发了一种方便且无配体的铱催化的苄基-2-吡啶的脱氢邻位CHH硼氢化反应。在存在催化量的[IrOMe（COD）] 2的情况下，使用频哪醇硼烷作为硼化试剂，反应在室温下平稳进行。该反应与许多官能团相容，以中等至极好的收率和优异的选择性提供了大量的正硼酸化产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801292
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 4-碘氰基苯 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以33%的产率得到4-(hydroxy(pyridin-2-yl)methyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF ANTIGEN PRESENTATION BY HLA-DR
  [FR] INHIBITEURS DE PRÉSENTATION D'ANTIGÈNE PAR HLA-DR

  摘要：

  Chromanone化合物，含有它们的药物组合物，制备它们的方法，以及使用它们的方法，包括用于治疗与HLA-DR抗原呈递抑制相关的疾病状态、疾病和症状的方法。

  公开号：

  WO2021198283A1

文献信息

• [EN] 2-AMINO-BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS 5-LIPOXYGENASE AND/OR PROSTAGLANDIN E SYNTHASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS 2-AMINO-BENZIMIDAZOLE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE 5-LIPOXYGÉNASE ET/OU DE PROSTAGLANDINE E SYNTHASE
  申请人：PASTEUR INSTITUT KOREA

  公开号：WO2016016421A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  The present invention relates to benzimidazole derivatives having the general formula I, wherein n is 0 or 1; X1 and X2 are independently, at each occurrence, CR5 or N; Y is C1-C6 alkylene, wherein alkylene is optionally substituted with one to two C1-C3 alkyl groups; R1 is selected from the group consisting of hydrogen, halogen, C1-C6 alkoxy, -NH2, -NHR6, -NR7R8 and -NH-(R9)n-R10, n being 0 or 1; R2 is selected from the group consisting of hydrogen, halogen, C1-C6 alkyl, -NH2, -NHR6, - NR7R8 and -NH-(R9)n-R10; R3 is selected from the group consisting of hydrogen, hydroxyl, OR11, -NR7R8, C1-C6 alkoxy, C1-C6 alkyl, C3-C10 cycloalkyl, C1-C3 haloalkyl, -C(O)NHR11, aryl, heteroaryl and heterocyclyl, wherein each of said cycloalkyl, aryl, heteroaryl and heterocyclyl is optionally and independently substituted with one to four Ra groups; and R4 is selected from the group consisting of -NH2, -N(R12)(V)pR13, - NH(V)p-OR14, -NHC(O)R15, and groups of formula la shown below, and their use in the treatment of diseases, in particular inflammatory diseases, cancer, stroke and/or Alzheimer's disease.

  本发明涉及具有通式I的苯并咪唑衍生物，其中n为0或1；X1和X2在每次出现时独立地为CR5或N；Y为C1-C6烷基，其中烷基可以选择性地用一到两个C1-C3烷基取代；R1从氢、卤素、C1-C6烷氧基、-NH2、-NHR6、-NR7R8和-NH-(R9)n-R10的群中选择，其中n为0或1；R2从氢、卤素、C1-C6烷基、-NH2、-NHR6、-NR7R8和-NH-(R9)n-R10的群中选择；R3从氢、羟基、OR11、-NR7R8、C1-C6烷氧基、C1-C6烷基、C3-C10环烷基、C1-C3卤代烷基、-C(O)NHR11、芳基、杂芳基和杂环烷基的群中选择，其中所述的每个环烷基、芳基、杂芳基和杂环烷基可以选择性且独立地用一到四个Ra基取代；R4从-NH2、-N(R12)(V)pR13、-NH(V)p-OR14、-NHC(O)R15和下面所示的通式la的基中选择，并且它们在治疗疾病，特别是炎症性疾病、癌症、中风和/或阿尔茨海默病中的用途。
• Metalated N-heterocyclic reagents prepared by the frustrated Lewis pair TMPMgCl·BF3 and their addition to aromatic aldehydes and activated ketones
  作者：Sophia M. Manolikakes、Milica Jaric、Konstantin Karaghiosoff、Paul Knochel

  DOI：10.1039/c3cc39040c

  日期：——

  Treatment of pyridines, quinoline and methylthiopyrazine with the frustrated Lewis pair TMPMgCl.BF(3) (1) leads to organotrifluoro borates which react readily with a variety of aromatic aldehydes in the absence of a transition metal catalyst.

  用失意的路易斯对TMPMgCl.BF（3）处理吡啶，喹啉和甲硫基吡嗪导致有机三氟硼酸盐，在不存在过渡金属催化剂的情况下，它们很容易与各种芳香醛反应。
• Design of High-Performance Pyridine/Quinoline Hydrazone Photoswitches
  作者：Bernard Mravec、Šimon Budzák、Miroslav Medved’、Lukáš F. Pašteka、Chavdar Slavov、Torben Saßmannshausen、Josef Wachtveitl、Jozef Kožíšek、Lea Hegedüsová、Juraj Filo、Marek Cigáň

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01174

  日期：2021.9.3

  allowed us to rationalize both the thermal and photochemical reaction mechanisms of the designed hydrazones. Whereas introducing an electron-withdrawing pyridyl moiety in benzoylpyridine hydrazones leads to thermal stabilities exceeding 200 years, extended π-conjugation in naphthoylquinoline hydrazones pushes the absorption maxima toward the visible spectral region. In either case, the compounds retain

  具有数百年亚稳态热稳定性的 P 型光开关的设计可以使用 350 nm 以上的激发波长进行有效转换，这仍然是光致变色领域的一个挑战。在这方面，我们设计并合成了一组扩展的 13 种吡啶/喹啉腙，并系统地研究了结构-性质关系，定义了它们的动力学和光开关参数。我们表明，吡啶腙结构基序的工作波长可以有效地向可见光区域转移，而不会同时丧失其高热稳定性。此外，我们用量子化学计算和超快瞬态吸收光谱表征了基态和激发态势能表面，这使我们能够合理化设计腙的热和光化学反应机制。虽然在苯甲酰基吡啶腙中引入吸电子吡啶基部分导致热稳定性超过 200 年，但萘酰基喹啉腙中的扩展 π 共轭将吸收最大值推向可见光谱区域。在任何一种情况下，这些化合物都保留了高效的光开关特性。我们的研究结果为合理设计新型基于腙的 P 型光开关系列开辟了道路，在光子学或光药理学中具有很高的应用潜力。萘酰喹啉腙中的扩展 π 共轭将吸收最大值推向可见
• Ruthenium Catalyzed Hydrohydroxyalkylation of Isoprene with Heteroaromatic Secondary Alcohols: Isolation and Reversible Formation of the Putative Metallacycle Intermediate
  作者：Boyoung Y. Park、T. Patrick Montgomery、Victoria J. Garza、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ja4087193

  日期：2013.11.6

  Heteroaromatic secondary alcohols react with isoprene to form products of hydrohydroxyalkylation in the presence of ruthenium(0) catalysts generated from Ru3(CO)12 and tricyclohexylphosphine, enabling direct conversion of secondary to tertiary alcohols in the absence of premetalated reagents or stoichiometric byproducts. The putative oxaruthenacycle intermediate has been isolated and characterized

  在由 Ru3(CO)12 和三环己基膦生成的钌 (0) 催化剂存在下，杂芳族仲醇与异戊二烯反应形成氢羟基烷基化产物，从而能够在没有预金属化试剂或化学计量副产物的情况下将仲醇直接转化为叔醇。推定的氧杂环戊烷环中间体已被分离和表征，并且可逆的金属环形成已被证明。
• Facile One-Pot Synthesis of [1, 2, 3]Triazolo[1, 5-<i>a</i>]Pyridines from 2-Acylpyridines by Copper(II)-Catalyzed Oxidative NN Bond Formation
  作者：Tasuku Hirayama、Satoshi Ueda、Takahiro Okada、Norihiko Tsurue、Kensuke Okuda、Hideko Nagasawa

  DOI：10.1002/chem.201302997

  日期：2014.4.1

  An efficient and simple method for the synthesis of various [1, 2, 3]triazolo[1, 5‐a]pyridines has been established. The method involves a copper(II)‐catalyzed oxidative NN bond formation that uses atmospheric oxygen as the terminal oxidant following hydrazonation in one pot. The use of ethyl acetate as the solvent dramatically promotes the oxidative NN bond‐formation reaction and enables the application

  已经建立了一种有效且简单的合成各种[1,2,3]三唑并[ 1,5- α ]吡啶的方法。该方法涉及铜（II）催化的氧化NN键的形成，该反应在一个罐中进行azo化反应后，将大气中的氧气用作末端氧化剂。使用乙酸乙酯作为溶剂可显着促进氧化性NN键的形成反应，并使氧化环化在有效的一锅法反应中得到应用。根据光谱研究的结果提出了反应机理。