((3-methoxyphenyl)methylene)dibenzene | 78238-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: ((3-methoxyphenyl)methylene)dibenzene
• 英文别名: 1-benzhydryl-3-methoxybenzene
• CAS: 78238-99-0
• 化学式: C₂₀H₁₈O
• 分子量: 274.362
• InChiKey: XVPOBZSDUKQATH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3-methoxyphenyl)methylene)dibenzene 在 吡啶 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 以60%的产率得到(2,4-dibromo-3-methoxyphenyl)diphenylmethane
  参考文献：
  名称：

  Bandaranayake, Wickramasinghe M.; Riggs, Noel V., Australian Journal of Chemistry, 1981, vol. 34, # 1, p. 115 - 129

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯硼酸 在 N-甲基己内酰胺 、 copper(l) iodide 、 8-羟基喹啉 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ((3-methoxyphenyl)methylene)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  铜催化的伯和仲苄基卤化物与芳基硼酸酯的Suzuki-Miyaura反应。

  摘要：

  描述了苄基卤化物与芳基硼酸酯的铜催化的Suzuki-Miyaura偶联。各种伯苄基卤化物以及更具挑战性的具有β氢或位阻的仲苄基卤化物都可以成功转化为相应的产品。因此，它提供了接触二芳基甲烷，二芳基乙烷和三芳基甲烷的途径。

  DOI：

  10.1039/c4cc05376a

文献信息

• Palladium-Catalyzed C(sp³)–H Arylation of Diarylmethanes at Room Temperature: Synthesis of Triarylmethanes via Deprotonative-Cross-Coupling Processes
  作者：Jiadi Zhang、Ana Bellomo、Andrea D. Creamer、Spencer D. Dreher、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/ja3047816

  日期：2012.8.22

  this approach is an in situ metalation of the substrate via C-H deprotonation under catalytic cross-coupling conditions, which is referred to as a deprotonative-cross-coupling process (DCCP). Base and catalyst identification were performed by high-throughput experimentation (HTE) and led to a unique base/catalyst combination [KN(SiMe(3))(2)/Pd-NiXantphos] that proved to efficiently promote the room-temperature

  尽管金属催化的非酸性或弱酸性 CH 键的直接芳基化反应最近受到了很多关注，但化学家严重依赖具有适当放置的导向基团的底物来控制反应性。迄今为止，在没有导向基团的情况下未活化的 C(sp(3))-H 键的分子间芳基化的例子仍然很少。我们在此报告了钯催化的 C(sp(3))-H 在室温下与芳基溴化物对简单二芳基甲烷衍生物进行芳基化的第一种通用、高产和可扩展的方法。这种方法有助于获得各种空间和电子不同的含杂和非杂芳基的三芳基甲烷，这是一类具有各种应用和有趣的生物活性的化合物。这种方法成功的关键是在催化交叉偶联条件下通过 CH 去质子化对底物进行原位金属化，这被称为去质子交叉偶联过程 (DCCP)。通过高通量实验 (HTE) 进行碱和催化剂鉴定，并产生了独特的碱/催化剂组合 [KN(SiMe(3))(2)/Pd-NiXantphos]，证明可有效促进室温 DCCP二芳基甲烷。此外，DCCP 在已知会发生
• <i>Cine</i> Substitution with Arylzinc Reagents: Scope and Mechanistic Studies
  作者：Santiago Barroso、Sébastien Lemaire、Vittorio Farina、Andreas K. Steib、Romain Blanc、Paul Knochel

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00074

  日期：2016.4.1

  of arylzinc reagents bearing electron-donating substituents to react in a Friedel–Crafts fashion (cine) with electrophiles like perpivaloylated glucoside bromide and benzhydryl bromides in competition with organometallic coupling (ipso) is shown. The stereoelectronic factors required to promote the cine reactivity versus the classical ipso, and the mechanism of this alternative pathway, have been investigated

  显示了带有给电子取代基的芳基锌试剂以弗里德-克来夫特方式（电影）与亲电试剂（如全金属酰化的葡糖苷溴化物和苯甲基溴化物）与有机金属偶联剂（ipso）竞争的反应能力。已经研究了与经典ipso相比提高电影反应性所需的立体电子因素，以及这种替代途径的机制。Wheland中间体在分子内以1,2-位移去质子化，但在更远距离的位移下，在这种情况下C-Zn未被修饰。在后一种情况下，可以利用此结果进行进一步的功能化。
• Synthesis of Triarylmethanes via Palladium-Catalyzed Suzuki Coupling of Trimethylammonium Salts and Arylboronic Acids
  作者：Zhenming Zhang、Hui Wang、Nianli Qiu、Yujing Kong、Wenjuan Zeng、Yongquan Zhang、Junfeng Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00965

  日期：2018.8.3

  An efficient palladium-catalyzed Suzuki coupling of 1,1-diarylmethyl-trimethylammonium triflates with arylboronic acids is reported. This reaction offers a novel approach to triarylmethane derivatives in good to excellent yields with the palladium-catalyzed C–N bond cleavage as the key feature. Broad substrate scope regarding both reaction partners are observed. Moreover, reactive functional groups

  报道了1，1-二芳基甲基-三甲基铵三氟甲磺酸与芳基硼酸的有效钯催化的Suzuki偶联。该反应提供了一种新颖的方法，以钯催化的C–N键断裂为关键特征，可以以良好或优异的收率获得三芳基甲烷衍生物。观察到关于两种反应伙伴的广泛的底物范围。此外，在该转化中保守了诸如乙烯基和甲酰基的反应性官能团。
• Monitoring oligonucleotide binding processes using chemiluminescence quenching
  申请人：——

  公开号：US20030082713A1

  公开（公告）日：2003-05-01

  Oligonucleotide building processes are monitored by means of an oligonucleotide probe which in one embodiment is labelled at one end with a chemiluminescent label and at the other end with a quencher molecule. The conformation of the oligonucleotide probe changes according to whether the probe hybridises with a substantially complementary nucleic acid sequence. In the non-hybridised state the chemiluminescent label is sufficiently close proximity to the quencher that the chemiluminescent emission is substantially attenuated, but in the hybridised state the separation is such that there is little or no attenuation. Particular probes and emitter/quencher pairs are disclosed.

  寡核苷酸构建过程通过使用一种寡核苷酸探针进行监测，在其中一种实施方式中，该探针在一端标记有化学发光标记，在另一端标记有猝灭分子。寡核苷酸探针的构象会根据探针与基本互补的核酸序列杂交与否而改变。在未杂交状态下，化学发光标记与猝灭器的距离足够接近，使得化学发光发射被大幅衰减，但在杂交状态下，距离足够远，使得衰减很小或没有。具体的探针和发射器/猝灭器对被揭示。
• Antibacterial antisense oligonucleotide and method
  申请人：Weller Dwight D.

  公开号：US20080194463A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  A method for enhancing, by at least 10 fold, the antibacterial activity of an antisense oligonucleotide composed of morpholino subunits linked by phosphorus-containing intersubunit linkages. The method includes one or both of: conjugating an arginine-rich carrier to a 3′ or 5′ end of the oligonucleotide and modifying the oligonucleotide to contain 20%-50% intersubunit linkages that are positively charged at physiological pH. Also disclosed is an antisense oligonucleotide having enhanced antibacterial activity by virtue of one or both modifications.

  一种增强抗菌活性的反义寡核苷酸方法，其由磷含量的亚单位连接的morpholino亚单位组成，至少增强了10倍的抗菌活性。该方法包括以下一项或两项：将富含精氨酸的载体与寡核苷酸的3'或5'端结合，并修改寡核苷酸，使其在生理pH下含有20％-50％的亚单位连接具有正电荷。此外，还披露了一种由于一项或两项修改而具有增强抗菌活性的反义寡核苷酸。