1-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-2-{[2-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-2-oxoethyl]sulfanyl}-1-ethanone | 852865-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 1-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-2-{[2-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-2-oxoethyl]sulfanyl}-1-ethanone
• 英文别名: 1-(Benzotriazol-1-yl)-2-[2-(benzotriazol-1-yl)-2-oxoethyl]sulfanylethanone
• CAS: 852865-87-3
• 化学式: C₁₆H₁₂N₆O₂S
• 分子量: 352.376
• InChiKey: NOABHJKOMPJOHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-160 °C
• 沸点：
  581.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-2-{[2-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-2-oxoethyl]sulfanyl}-1-ethanone 、 邻苯二胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到1H-[1,4]噻嗪并[4,3-a]苯并咪唑-4(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  使用苯并三唑化学一锅法合成双环和三环杂环化合物

  摘要：

  报道了通过微波介导的N-酰基双苯并三唑与邻苯二胺的分子间环化，几个双环和三环杂环的一步合成，收率很高。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.09.070
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 、 硫代二乙酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 1-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-2-{[2-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-2-oxoethyl]sulfanyl}-1-ethanone
  参考文献：
  名称：

  具有抗菌活性的大环拟肽：合成，生物测定和分子建模研究†

  摘要：

  使用苯并三唑化学反应通过酰化反应合成了新型环状拟肽。合成化合物的微生物学测试显示，其对白色念珠菌具有极高的活性，其最低抑菌浓度（MIC）比抗真菌参考药物两性霉素B的MIC低两个数量级。对三种革兰氏阴性菌也观察到极高的活性细菌菌株（铜绿假单胞菌，肺炎克雷伯菌和变形杆菌）），其中两种是已知的人类病原体。因此，发现的化学型是潜在的多药理学剂。如对五种不同的人类细胞系（HeLa，宫颈； PC-3，前列腺； MCF-7，乳腺； HepG2，肝； HCT-116，结肠）所证明的，发现对哺乳动物肿瘤细胞的毒性很低。使用3D-药效团和2D-QSAR研究了实验数据的内部一致性。

  DOI：

  10.1039/c5ob01400j

文献信息

• Macrocyclic Peptoids by Selective S-Acylation of Cysteine Esters
  作者：Alan Katritzky、Mohamed Ibrahim、Siva Panda、Linda Nhon、Ahmed Hamed、Said El-Feky

  DOI：10.1055/s-0032-1318148

  日期：——

  Optimized selective S-acylations of cysteine esters gave intermediates for the synthesis of macrocyclic peptoids by a benzotriazole-based method.