2-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-1,3-dithiane | 139021-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-1,3-dithiane
• 英文别名: 1,3-Dithiane, 2-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-
• CAS: 139021-94-6
• 化学式: C₁₆H₁₅ClS₂
• 分子量: 306.88
• InChiKey: KRYIDDRXAVIOEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-1,3-dithiane 在 N,N,N',N'-tetramethyl-7,8-dihydro-6H-dipyrido[1,2-a;2',1'-c][1,4]diazepine-2,12-diamine 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以35.2 mg的产率得到4-氯二苯基甲烷
  参考文献：
  名称：

  超电子给体介导的还原性脱硫反应†

  摘要：

  描述了通过吡啶衍生的电子供体对硫缩醛和硫醚的脱硫。这种方法可以高效地获得高产率的还原产物，并且不需要使用过渡金属，元素碱金属或氢原子供体。

  DOI：

  10.1039/c9cc06775b
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙二硫醇 、 4-氯二苯甲酮 在 三氟化硼乙醚 、 sodium sulfate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 2-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  超电子给体介导的还原性脱硫反应†

  摘要：

  描述了通过吡啶衍生的电子供体对硫缩醛和硫醚的脱硫。这种方法可以高效地获得高产率的还原产物，并且不需要使用过渡金属，元素碱金属或氢原子供体。

  DOI：

  10.1039/c9cc06775b

文献信息

• Tungstate Sulfuric Acid: A Novel and Efficient Solid Acidic Reagent for the Oxidation of Thiols to Disulfides and the Oxidative Demasking of 1,3-Dithianes
  作者：Bahador Karami、Morteza Montazerozohori、Mohammad Hossein Habibi

  DOI：10.1080/10426500600864965

  日期：2006.12.1

  Tungstate sulfuric acid in combination with various oxidants was found to be an efficient reagent for the conversion of thiols to disulfides at r.t. in good to excellent yields. The selective oxidative deprotection of 1,3-dithianes to their parent carbonyl compounds at r.t. was also observed with this reagent.

  钨酸盐硫酸与各种氧化剂的组合被发现是一种有效的试剂，用于在室温下以良好到极好的产率将硫醇转化为二硫化物。使用该试剂还观察到 1,3-二噻烷在室温下选择性氧化脱保护为其母体羰基化合物。
• Highly Efficient, and Fast Solid State Deprotection of 1,3-Dithianes and 1,3-Dithiolanes using Mercury(II) Nitrate Trihydrate
  作者：Mohammad Habibi、Shahram Tangestaninejad、Morteza Montazerozohori、Iraj Mohamadpoor-Baltork

  DOI：10.3390/80900663

  日期：——

  A variety of 1,3-dithianes and 1,3-dithiolanes are deprotected in the solid state to the corresponding parent carbonyl compounds in excellent yields using mercury(II) nitrate trihydrate in a mild, efficient and fast method.

  多种1,3-二硫杂环己烷和1,3-二硫杂环戊烷在固态下通过温和、高效且快速的汞(II)硝酸三水合物处理，以优异的产率去保护为相应的母体羰基化合物。
• PHOTOCHEMICAL OXIDATIVE DEPROTECTION OF 1,3-DITHIANES TO CARBONYL COMPOUNDS WITH HYDROGEN PEROXIDE (HP)
  作者：M. H. Habibi、S. Tangestaninejad、I. Mohammadpoor-Baltork、M. Montazerozohori

  DOI：10.1080/10426500490422263

  日期：2004.3.1

  Regeneration of carbonyl compounds from their 1,3-dithianes were achieved using photochemical oxidation with (HP 30%) in relatively high yields. Thus, an efficient, economic and simple photochemical method for this deprotection has been demonstrated.

  使用光化学氧化（HP 30%）以相对较高的产率从 1,3-二噻烷中再生羰基化合物。因此，已经证明了用于这种脱保护的有效、经济和简单的光化学方法。
• Chlorotrimethylsilane and Sodium Iodide: A Remarkable Metal-Free Association for the Desulfurization of Benzylic Dithioketals under Mild Conditions
  作者：Guangkuan Zhao、Ling-Zhi Yuan、Mouad Alami、Olivier Provot

  DOI：10.1002/adsc.201800437

  日期：2018.7.4

  A novel metal‐free process allowing the reductive desulfurization of various benzylic dithioketals to afford diarylmethane and benzylester derivatives with good to excellent yields is reported. At room temperature, this mild reduction process requires only the use of TMSCl and NaI in CH2Cl2 and tolerates a large variety of functional groups.

  报道了一种新颖的无金属工艺，该工艺可对各种苄基二硫缩酮进行还原脱硫，从而以良好或优异的收率得到二芳基甲烷和苄基酯衍生物。在室温下，这种温和的还原过程仅需要在CH 2 Cl 2中使用TMSC1和NaI，并能耐受多种官能团。
• Reversed-Polarity Synthesis of Diaryl Ketones through Palladium-Catalyzed Direct Arylation of 2-Aryl-1,3-dithianes
  作者：Baris Yucel、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1002/adsc.201400695

  日期：2014.11.24

  resulting 2,2-diaryl-1,3-dithianes were converted into diaryl ketones by either molecular iodine, N-bromo succinimide (NBS) or Selectfluor in the presence of water. The dithiane arylation/hydrolysis can be performed in a one-pot procedure to yield a good to excellent yields. This method is suitable for rapid and large-scale synthesis of diaryl ketones. A one-pot preparation of anti-cholesterol drug fenofibrate

  基于酰基阴离子等价物的原位生成及其催化芳基化，开发了一种合成二芳基酮的umpolung方法。该方法需要碱促进的钯催化 2 与芳基溴直接进行 CH 芳基化，得到 2,2-二芳基-1,3-二噻烷。使用 MN(SiMe3)2 (M=Li, Na) 碱会导致弱酸性二噻烷的可逆去质子化。在 Pd(NiXantphos) 基催化剂和芳基溴存在下，金属化 2-芳基-1,3-二噻烷在温和条件下（室温下 2 小时）发生交叉偶联，产率高达 96%。所得的 2,2-二芳基-1,3-二噻烷在水存在下通过分子碘、N-溴琥珀酰亚胺 (NBS) 或 Selectflu 转化为二芳基酮。二噻烷芳基化/水解可以在一锅法中进行，以获得良好至优异的产率。该方法适合二芳基酮的快速、大规模合成。已经实现了10.0 mmol规模的一锅法制备抗胆固醇药物非诺贝特（TriCor(R)），收率86%。