ethyl 1-(2,4-dichlorophenyl)-1H-imidazole-4-carboxylate | 952958-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 1-(2,4-dichlorophenyl)-1H-imidazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-(2,4-dichlorophenyl)imidazole-4-carboxylate
• CAS: 952958-73-5
• 化学式: C₁₂H₁₀Cl₂N₂O₂
• mdl: MFCD09832464
• 分子量: 285.13
• InChiKey: ZXAXKZHPLYCFAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-(2,4-dichlorophenyl)-1H-imidazole-4-carboxylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以78%的产率得到1-(2,4-dichlorophenyl)-1H-imidazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  带有 3-Hydrosulfonylacrylamido 或 1H-Imidazole-4-carboxamido 支架作为 c-Met 激酶抑制剂的新型 4-苯氧基喹啉的设计和合成

  摘要：

  设计、合成了一系列带有 (E)-3-氢磺酰基丙烯酰胺或 1H-咪唑-4-羧酰胺部分的新型 6,7-二取代-4-苯氧基喹啉衍生物，并评估了它们对 A549、MKN-45 和 HT-的细胞毒性29 种体外癌细胞系。所有目标化合物对受试细胞均显示出中等至显着的细胞毒活性，IC50 值范围为 0.13 至 2.65 µM。进一步检查了其中五个对 c-Met 激酶的抑制活性，确定化合物 30 是一种有前景的药物（c-Met IC50 = 1.52 nM），其对 HT-29、MKN 的 IC50 值为 0.24、0.45 和 0.13 µM ‐45 和 A549 细胞，分别。

  DOI：

  10.1002/ardp.201600307
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,4-二氯苯基)甲酰胺 在 copper(I) oxide 、 邻菲罗啉 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 ethyl 1-(2,4-dichlorophenyl)-1H-imidazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型4-（2-氟苯氧基）喹啉衍生物作为选择性c-Met抑制剂的设计，合成和生物学评价

  摘要：

  设计，合成了两个带有1 H-咪唑-4-羧酰胺基或（E）-3-氢磺酰基丙烯酰胺基序的新型6,7-二取代-4-（2-氟苯氧基）喹啉衍生物（16 – 31和32 – 42）。并评估其体外细胞毒性活性。大多数化合物对测试的三种细胞系表现出中等至优异的效力，并且进一步检查了十五种化合物对c-Met激酶的抑制活性。最有前途的化合物16（c-Met激酶[IC 50 ] = 1.1 nM）对具有IC的HT-29，MKN-45和A549细胞表现出高选择性和显着的细胞毒性50个值0.08、0.22和0.07μM，它们的活性是福瑞替尼的3.1倍，1.4倍和2.1倍。初步的结构-活性关系以及分子对接表明，1 H-咪唑-4-羧酰胺基作为连接基对于抗肿瘤活性非常重要。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.12.002