isochorismate | 22642-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: isochorismate
• 英文别名: Isochorismate(2-)；(5S,6S)-5-(1-carboxylatoethenoxy)-6-hydroxycyclohexa-1,3-diene-1-carboxylate
• CAS: 22642-82-6
• 化学式: C₁₀H₈O₆
• 分子量: 224.17
• InChiKey: NTGWPRCCOQCMGE-YUMQZZPRSA-L

物化性质

• 沸点：
  558.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isochorismate 在 isochorismate synthase 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (+/-)-chorismate
  参考文献：
  名称：

  分支酸转化为异分支酸的热力学研究

  摘要：

  摘要 采用微量热法和高效液相色谱法对分支酸(aq) = 异分支酸(aq) 的生化反应进行了热力学研究。该反应发生在导致肠杆菌素合成的分支酸代谢途径的分支点。异分支酸合酶，即催化该反应的酶，是通过使用分子生物学技术为本研究制备的。平衡和量热测量在 T = 298.15 K 和各自的 pH 值 7.34 和 6.93 下进行。对于化学参考反应分支酸2 - (aq) = 异分支酸2 - (aq)，平衡常数K = (0.84 ± 0.04) 和标准摩尔反应焓ΔrHmo = - (0.81 ± 0.27)kJ · mol - 1atT = 298.15 K 和离子强度 Im = 0。在近似生理条件下，

  DOI：

  10.1006/jcht.2000.0677
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-chorismate 在 E_. coli His₆-isochorismate synthase 作用下， 生成 isochorismate
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-4-羧基吡啶，4-羧基吡啶酮和5-羧基吡啶酮类似物对使用草酸酯的酶的抑制作用†

  摘要：

  一些 2-氨基-4-羧基吡啶，4-和 5-羧基吡啶酮制备了基于化合物的化合物，并针对使用分支酸的酶家族的三个成员，邻氨基苯甲酸酯合酶，等邻苯二甲酸酯合酶和 水杨酸酯合酶。大多数化合物对这三种酶表现出低的微摩尔抑制作用。最有效的抑制剂是4-羧基吡啶酮 模拟轴承 乳酸盐 吡啶氮基上的侧链，对邻氨基苯甲酸酯合酶，等邻苯二甲酸酯合酶和 水杨酸酯 合酶。

  DOI：

  10.1039/c004062b

文献信息

• Determination of the Stereochemistry of 2-Succinyl-5-enolpyruvyl-6-hydroxy-3- cyclohexene-1-carboxylate, a Key Intermediate in Menaquinone Biosynthesis
  作者：Ming Jiang、Minjiao Chen、Yang Cao、Yinhua Yang、Kong Hung Sze、Xiaolei Chen、Zhihong Guo

  DOI：10.1021/ol702126m

  日期：2007.11.1

  The turnover product of the committed step of menaquinone biosynthesis was isolated and determined to be (1R,2S,5S,6S)-2-succinyl-5-enolpyruvyl-6-hydroxy-3-cyclohexene-1-carboxylate. Structural determination of this key intermediate represents a critical step to complete elucidation of the biosynthetic pathway.

  分离出萘醌生物合成进行的步骤的周转产物，并将其确定为（1R，2S，5S，6S）-2-琥珀酰基-5-烯醇丙酮基-6-羟基-3-环己烯-1-羧酸酯。该关键中间体的结构测定是完成生物合成途径阐明的关键步骤。
• Isochorismate Pyruvate Lyase:  A Pericyclic Reaction Mechanism?
  作者：Michael S. DeClue、Kim K. Baldridge、Dominik E. Künzler、Peter Kast、Donald Hilvert

  DOI：10.1021/ja055871t

  日期：2005.11.1

  highly asynchronous pericyclic transition structure, in which carbon-oxygen bond cleavage is more advanced than hydrogen atom transfer from C2 to C9; the calculated 2H isotope effect of 2.22 at C2 is in excellent accord with the experimental value. Together, these findings indicate that IPL should be added to the small set of proteins that are known to catalyze pericyclic reactions. They also raise the

  异分支酸丙酮酸裂解酶 (IPL) 催化异分支酸裂解生成水杨酸和丙酮酸，这是细菌铁载体生物合成的关键步骤。我们使用在 C2 处选择性氘化的异分支酸作为底物研究了来自铜绿假单胞菌的酶。通过 2 H NMR 光谱监测反应表明，标记从 C2 定量转移到 C9，产生化学计量量的 [3-2H] 丙酮酸作为产物。此外，2.34 +/- 0.08 对 kcat 的氘动力学同位素效应表明 CH 裂解显着限制了速率。与这些数据一致，Becke3LYP/DZ+(2d,p) 理论水平的混合密度泛函理论 (HDFT) 计算预测了一个协调但高度异步的周环过渡结构，其中碳氧键断裂比氢原子从 C2 转移到 C9 更先进；计算出的C2处2.22的2H同位素效应与实验值非常吻合。总之，这些发现表明应该将 IPL 添加到已知催化周环反应的一小组蛋白质中。他们还提出了一种可能性，即分支酸丙酮酸裂合酶、水杨酸合酶、4-氨基-4-脱
• Conversion of Anthranilate Synthase into Isochorismate Synthase: Implications for the Evolution of Chorismate-Utilizing Enzymes
  作者：Maximilian G. Plach、Patrick Löffler、Rainer Merkl、Reinhard Sterner

  DOI：10.1002/anie.201505063

  日期：2015.9.14

  Chorismate‐utilizing enzymes play a vital role in the biosynthesis of metabolites in plants as well as free‐living and infectious microorganisms. Among these enzymes are the homologous primary metabolic anthranilate synthase (AS) and secondary metabolic isochorismate synthase (ICS). Both catalyze mechanistically related reactions by using ammonia and water as nucleophiles, respectively. We report that

  利用Chorismate的酶在植物代谢产物以及自由活动和感染性微生物的生物合成中起着至关重要的作用。在这些酶中，有同源的初级代谢邻氨基苯甲酸合酶（AS）和次级代谢异戊酸合酶（ICS）。两者都分别通过使用氨和水作为亲核试剂来催化与机理相关的反应。我们报道AS的亲核试剂特异性可以通过导致活性位点的通道中的两个氨基酸交换而从氨水扩展到水。观察到的ICS / AS双功能性表明，次级代谢酶可以很容易地从初级代谢酶进化而无需初始基因复制事件。在一般意义上，
• Nucleophile Specificity in Anthranilate Synthase, Aminodeoxychorismate Synthase, Isochorismate Synthase, and Salicylate Synthase
  作者：Kristin T. Ziebart、Michael D. Toney

  DOI：10.1021/bi100021x

  日期：2010.4.6

  Anthranilate synthase (AS), aminodeoxychorismate synthase (ADCS), isochorismate synthase (IS), and salicylate synthase (SS) are structurally homologous chorismate-utilizing enzymes that carry out the first committed step in the formation of tryptophan, folate, and the siderophores enterobactin and mycobactin, respectively. Each enzyme catalyzes a nucleophilic substitution reaction, but IS and SS are

  邻氨基苯甲酸合酶（AS），氨基脱氧胆酸合酶（ADCS），异邻苯二甲酸合酶（IS）和水杨酸合酶（SS）是结构同源的利用芥酸的酶，它们在色氨酸，叶酸和肠enter肠沙门氏菌的形成过程中进行了第一个重要步骤和霉菌素，分别。每种酶催化亲核取代反应，但是IS和SS独特地能够利用水作为亲核试剂。Lys147被认为是在IS和SS反应中激活水以引起亲核攻击的催化碱；在AS和ADCS中，谷氨酰胺占据类似的位置。为了探测Lys147作为催化碱基的作用，制备了K147Q IS，K147Q SS，Q147K AS和Q147K ADCS突变体，并通过高效液相色谱法分析了酶反应。Q147K AS在很小的程度上使用水作为亲核试剂，K147Q IS和K147Q SS的同源活性分别降低了约25倍和约50倍。因此，Lys147不仅负责将水活化为亲核试剂。提出了有助于水活化的其他因素。底物对K147Q SS丙酮酸裂解酶活性的偏
• Structure of the EntB Multidomain Nonribosomal Peptide Synthetase and Functional Analysis of Its Interaction with the EntE Adenylation Domain
  作者：Eric J. Drake、David A. Nicolai、Andrew M. Gulick

  DOI：10.1016/j.chembiol.2006.02.005

  日期：2006.4

  Nonribosomal peptide synthetases are modular proteins that operate in an assembly line fashion to bind, modify, and link amino acids. In theE. colienterobactin NRPS system, the EntE adenylation domain catalyzes the transfer of a molecule of 2,3-dihydroxybenzoic acid to the pantetheine cofactor of EntB. We present here the crystal structure of the EntB protein that contains an N-terminal isochorismate

  非核糖体肽合成酶是模块化蛋白质，以流水线方式运行以结合、修饰和连接氨基酸。在E。在大肠杆菌肠杆菌素 NRPS 系统中，EntE 腺苷酸化结构域催化 2,3-二羟基苯甲酸分子转移到 EntB 的泛酰巯基乙胺辅因子。我们在此展示了 EntB 蛋白的晶体结构，其中包含一个 N 端异分支酸裂解酶域，该域在 2,3-二羟基苯甲酸和 C 端载体蛋白域的合成中起作用。功能分析表明，EntB-EntE 相互作用令人惊讶地容忍 EntB 和 EntE 表面上的许多点突变。EntE 的突变研究支持我们之前的假设，即形成腺苷酸的酶家族成员采用两种不同的构象来催化两步反应。