7-(6'-hydroxyhexyloxy)chromen-2-one | 177856-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-(6'-hydroxyhexyloxy)chromen-2-one
• 英文别名: 7-[(6-hydroxyhexyl)oxy]coumarin；7-(6-hydroxy-hexyloxy)-2H-1-benzopyran-2-one；7-(6-hydroxyhexoxy)chromen-2-one
• CAS: 177856-64-3
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: AFUTZQHENQBVIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49 °C
• 沸点：
  460.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(6'-hydroxyhexyloxy)chromen-2-one 在 Celite 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 7-(6-Piperidin-1-yl-hexyloxy)-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Umbelliferone aminoalkyl derivatives, a new class of squalene-hopene cyclase inhibitors

  摘要：

  The synthesis is described of several aminoalkyl derivatives of coumarin, obtained in good yields under microwave or high-intensity ultrasound irradiation. These compounds proved uniformly active as inhibitors of squalene-hopene cyclase (SHC) from Alicyclobacilhis acidocaldarius. Their design stemmed from our recent finding that the umbelliferone nucleus acquires inhibitory properties towards SHC when functionalized with a suitable chain such as the omega-epoxyfarnesyl group. Under our experimental conditions the most active ones, such as 7-(4'-allyimethylamino-but-2-ynyloxy)chromen-2-one (IC50 0.75 mM), approached the potency of anticholesteremic drug Ro 48-8071 (IC50 0.35 mM), an effective inhibitor of both squalene- and oxidosqualene-cyclases (OSC). Tests are in progress to determine their efficacy on different eukaryotic OSCs. (C) 2004 Elsevier SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2004.06.010
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基香豆素 、 6-溴正己醇 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 30.0h， 以89%的产率得到7-(6'-hydroxyhexyloxy)chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Coumarin-Containing Polymers for High Density Non-Linear Optical Data Storage

  摘要：

  光学数据存储是通过使用各种含有香豆素衍生物的薄聚合物薄膜，以及采用飞秒激光脉冲和双光子吸收过程进行的。通过探索香豆素衍生物的光二聚化特性，并使用适当的照射波长，可以在同一区域内进行记录/擦除过程。存储信息的读取采用二次谐波生成显微镜。

  DOI：

  10.3390/molecules21020147

文献信息

• Coumarin and quinolinone derivatives for the production of orienting layers for liquid crystals
  申请人：Rolic AG

  公开号：US06201087B1

  公开（公告）日：2001-03-13

  A polymer having the formula wherein M1 and M2 signify monomer units for homo- or copolymers. “x” and “y” indicate the mole fractions of the comonomers, with in each case 0

  该聚合物的化学式为M1和M2，表示同聚物或共聚物的单体单元。 "x"和"y"表示共聚单体的摩尔分数，每种情况下0
• COMPOSITION FORMING HEAT-CURED FILM HAVING PHOTO-ALIGNMENT PROPERTIES
  申请人：Nissan Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP2557102A1

  公开（公告）日：2013-02-13

  There is provided a material that exhibits high solvent resistance after the formation of a cured film, excellent photo-alignment capability relative to a polymerizable liquid crystal, satisfactory heat resistance, and high transparency and moreover, that can be dissolved in a glycol-based solvent, a ketone-based solvent, or a lactic acid ester-based solvent that is applicable to the production of an overcoating of a color filter, during the formation of the cured film. A composition for forming thermoset film having photo-alignment properties, comprising: a component (A) that is a compound having a photo-aligning group and a hydroxy group; and a component (B) that is a silicon isocyanate compound. A liquid crystal alignment layer formed from the thermoset film forming composition, and an optical device with a retardation layer obtained by use of the thermoset film forming composition.

  本发明提供了一种材料，该材料在形成固化膜后具有较高的耐溶剂性，与可聚合液晶相比具有优异的光对准能力，耐热性令人满意，透明度高，而且在形成固化膜期间可溶解在乙二醇基溶剂、酮基溶剂或乳酸酯基溶剂中，适用于生产彩色滤光片的外涂层。一种用于形成具有光对准特性的热固性薄膜的组合物，包括：组分（A），即具有光对准基团和羟基的化合物；以及组分（B），即硅异氰酸酯化合物。由该热固性成膜组合物形成的液晶配向层，以及通过使用该热固性成膜组合物而获得的具有延缓层的光学器件。
• CURED FILM FORMATION COMPOSITION, ORIENTATION MATERIAL, AND PHASE DIFFERENCE MATERIAL
  申请人：Nissan Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP2767562A1

  公开（公告）日：2014-08-20

  There is provided a cured-film formation composition that forms a cured film having excellent photoreaction efficiency and solvent resistance, and high adhesion, an orientation material for photo-alignment, and a retardation material formed with the orientation material. The cured-film formation composition comprises a component (A) that is a compound having a photo-aligning group and one substituent selected from a hydroxy group, a carboxy group, and an amino group; a component (B) that is a hydrophilic polymer having one or more substituents selected from a hydroxy group, a carboxy group, and an amino group; and a component (C) that is a cross-linking agent that reacts with the component (A) and the component (B) and reacts at a temperature lower than a sublimation temperature of the component (A), wherein when the component (B) is an acrylic polymer, the cured-film formation composition further comprises a component (E) that is an adhesion enhancing component. The cross-linking agent of the component (C) may be more hydrophilic than the component (A). The orientation material is formed by forming a cured film with the cured-film formation composition and utilizing photo-alignment technique. The retardation material is obtained by applying a polymerizable liquid crystal on the orientation material and curing it.

  本发明提供了一种固化成膜组合物，该组合物可形成具有优异光反应效率和耐溶剂性以及高附着力的固化膜，还提供了一种用于光配位的配向材料，以及一种与配向材料形成的延缓材料。固化成膜组合物包括：组分（A），即具有光配位基团和一个选自羟基、羧基和氨基的取代基的化合物；组分（B），即具有一个或多个选自羟基、羧基和氨基的取代基的亲水性聚合物；和一种成分（C），它是一种交联剂，可与成分（A）和成分（B）反应，反应温度低于成分（A）的升华温度，其中当成分（B）是丙烯酸聚合物时，固化成膜组合物还包括一种成分（E），它是一种附着力增强成分。组分（C）的交联剂可能比组分（A）更亲水。定向材料是通过使用固化成膜组合物形成固化膜并利用光对准技术形成的。将可聚合液晶涂抹在取向材料上并使其固化，即可获得缓凝材料。
• Polymer for preparing liquid crystal alignment layer
  申请人：——

  公开号：US20020198358A1

  公开（公告）日：2002-12-26

  The present invention provides a polymer in which coumarin, a photo-reactive molecule, is grafted onto a polyimide for preparing liquid crystal alignment layer which has a superior alignment property and an excellent thermal stability in photo-alignment, a process for preparing the said grafted polymer, a process for preparing liquid crystal alignment layer by employing the said grafted polymer, and a liquid crystal alignment layer prepared by the process. The polymer of the invention is prepared by mixing a coumarin compound with a polyimide, dissolving the mixture in an organic solvent, adding a catalyst, and stirring under an environment of N 2 gas. The polymer of the invention is superior in terms of the thermal stability, which makes possible its universal application for the development of a novel liquid crystal display(LCD).

  本发明提供了一种将光活性分子香豆素接枝到聚酰亚胺上以制备液晶配位层的聚合物，该聚合物具有优异的配位性能和出色的光配位热稳定性；本发明还提供了制备上述接枝聚合物的工艺、采用上述接枝聚合物制备液晶配位层的工艺以及由该工艺制备的液晶配位层。本发明聚合物的制备方法是将香豆素化合物与聚酰亚胺混合，将混合物溶解在有机溶剂中，加入催化剂，并在 N 2 气体环境下搅拌。本发明的聚合物具有优异的热稳定性，可广泛应用于新型液晶显示器（LCD）的开发。
• [DE] CUMARIN- UND CHINOLINON-DERIVATE ZUR HERSTELLUNG VON ORIENTIERUNGSSCHICHTEN FÜR FLÜSSIGKRISTALLE<br/>[EN] CUMARIN AND QUINOLINONE DERIVATIVES FOR PREPARING LIQUID CRYSTAL ORIENTATION LAYERS<br/>[FR] DERIVES DE LA COUMARINE ET DE LA QUINOLINONE UTILISES DANS LA FABRICATION DE COUCHES D'ORIENTATION POUR CRISTAUX LIQUIDES
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：WO1996010049A1

  公开（公告）日：1996-04-04

  (DE) Die Erfindung betrifft neue lineare und cyclische Polymere oder Oligomere von Cumarin-Derivaten mit einer photoreaktiven Ethen-Gruppe der Formel (I), worin M1 und M2 Monomereinheiten für Homo- bzw. Copolymere bedeuten; x und y Molenbrüche der Comonomeren angeben, wobei jeweils 0 < x « 1 und 0 « y < 1 und x + y = 1 ist; p 4 bis 30 000; S1 und S2 Spacereinheiten; Q1 eine Struktureinheit der Formel (IIa) -A-(Z1-B)z-Z2-; Q2 eine Struktureinheit der Formel (IIb) -A-(Z1-B)z-R1; A und B unabhängig voneinander Pyridin-2,5-diyl, Pyrimidin-2,5-diyl, 1,4-Cyclohexylen, 1,3-Dioxan-2,5-diyl oder gegebenenfalls substituiertes 1,4-Phenylen; Z1 und Z2 unabhängig voneinander eine einfache Kovalenzbindung, -CH2-CH2-, -CH2O-, -OCH2-, -CONR-, -RNCO-, -COO- oder -OOC-; R Wasserstoff oder niederes Alkyl; R1 Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Cyano, Nitro oder Halogen; z 0 oder 1; C ein photochemisch dimerisierbares Cumarin- oder Chinolinon-Derivat; und m und n unabhängig voneinander 0 oder 1 bedeuten, sowie deren Verwendung als Orientierungsschicht für Flüssigkristalle.(EN) The invention concerns novel linear and cyclic polymers or oligomers of cumarin derivatives having a photoreactive ethene group of formula (I), in which M1 and M2 are monomer units for homo and/or copolymers; x and y signify mol fractions of the comonomers, in which 0 < x $m(F) 1 and 0 $m(F) y < 1 and x + y = 1, p means 4 to 30 000, S1 and S2 are spacer units, Q1 is a structural unit of formula (IIa) -A-(Z1-B)z-Z2-, Q2 is a structural unit of formula (IIb) -A-(Z1-B)z-R1, A and B, independently of each other, are pyridine-2,5-diyl, pyrimidine-2,5-diyl, 1,4-cyclohexylene, 1,3-dioxan-2,5-diyl or optionally substituted 1,4-phenylene; Z1 and Z2, independently of each other, are a single, covalence bond, -CH2-CH2-, -CH20-, -OCH2-, -CONR-, -RNCO-, -COO- or -OOC-, R designates hydrogen or a lower alkyl, R1 is hydrogen, optionally substituted alkyl or alkoxy each with 1 to 12 carbon atoms, cyano, nitro or halogen, z is 0 or 1, C is a cumarin or quinolinone derivative which can be photochemically dimerized, and m and n, independently of each other, are 0 or 1. The invention also concerns their use as a liquid crystal orientation layer.(FR) L'invention concerne de nouveaux polymères ou oligomères linéaires et cycliques de dérivés de la coumarone, ayant un groupe éthène photoréactif de formule (I), dans laquelle M1 et M2 sont des motifs monomères pour des homopolymères ou des copolymères, x et y désignent des fractions molaires de comonomères, pour chacune desquelles 0 < x « 1 et 0 « y < 1 et x + y = 1, p est égal à 4 à 30.000, S1 et S2 sont des unités d'espacement, Q1 est une unité structurale de formule (IIa) -A-(Z1-B)z-Z2-, Q2 est une unité structurale de formule (IIb) -A-(Z1-B)z-R1, A et B désignent, indépendamment l'un de l'autre, une pyridine-2,5-diyle, pyrimidine-2,5-diyle, un 1, 4-cyclohexylène, 1,3-dioxane-2,5-diyle ou un 1,4-phénylène éventuellement substitué, Z1 et Z2 désignent, indépendamment l'un de l'autre, une liaison covalente simple, -CH2-CH2-, -CH2O-, -OCH2-, -CONR-, -RNCO-, -COO- ou -OOC-, R est un hydrogène ou un alkyle inférieur, R1 est un hydrogène, un alkyle ou alkoxy éventuellement substitué, respectivement de 1 à 12 atomes de carbone, un cyano, nitro ou halogène, z vaut 0 ou 1, C désigne un dérivé de coumarine ou de quinolinone photochimiquement dimérisable, et m et n valent, indépendamment l'un de l'autre, 0 ou 1. L'invention concerne également l'utilisation de ces composés dans la fabrication de couches d'orientation pour cristaux liquides.

  这项发明涉及 novel 线性和循环聚合物或寡链 polymer of cumin 导体的衍生物，具有光活性乙烯基基团（I 公式），其中 M1 和 M2 是单体单元，用于 Homopolymers 或混聚合物。x 和 y 是共聚中的摩尔分数，0 < x < 1 和 0 < y < 1 且 x + y = 1；p 的范围是 4 到 30,000；S1 和 S2 是间位单元；Q1 是结构单元（IIa）、-A-(Z1-B)z-Z2-，Q2 是结构单元（IIb）、-A-(Z1-B)z-R1-；A 和 B 为相互独立的 pyridine-2,5-二元基、pyrimidine-2,5-二元基、1,4-环己二烯、1,3-环己二亚醚二元基或选代取代的 1,4-苯二元基；Z1 和 Z2 是相互独立的单键连接，-CH2-CH2-, -CH2O-, -OCH2-, -CONR-, -RNCO-, -COO-, 或 -OOC-；R 表示氢或低级烷基；R1 是氢、可选取代的烷基或醚基、1 到 12 个碳原子、亚硝基、硝基或卤基；Z 是 0 或 1；C 是可光聚合的 cumin 或 quinolinone 导体的衍生物；而 m 和 n 是相互独立的 0 或 1。这项发明还涉及其在液态晶体取向层中的应用。