sym-Octahydro-9-phenanthrol | 63515-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: sym-Octahydro-9-phenanthrol
• 英文别名: 1,2,3,4,5,6,7,8-Octahydro-[9]phenanthrol；9-Hydroxy-1.2.3.4.5.6.7.8-octahydro-phenanthren；Oktanthrenol-(9)；ar. Oktahydrophenanthrol-(9)；9-Oxy-1.2.3.4.5.6.7.8-oktahydro-phenanthren；9-Oxy-oktanthren；1,2,3,4,5,6,7,8-Octahydro-9-phenanthrenol；1,2,3,4,5,6,7,8-octahydrophenanthren-9-ol
• CAS: 63515-76-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: SOJHQDSICYBXOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134.5-135 °C
• 沸点：
  354.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sym-Octahydro-9-phenanthrol 在 甲醇 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (10-bromo-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-[9]phenanthryl)-methyl ether
  参考文献：
  名称：

  Bagchi; Bergmann; Bannerjee, Journal of the American Chemical Society, 1949, vol. 71, p. 989,991

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9-羟基菲 在 乙醇 、 镍 作用下， 120.0 ℃ 、12.26 MPa 条件下， 生成 sym-Octahydro-9-phenanthrol
  参考文献：
  名称：

  The Stereochemistry of Catalytic Hydrogenation. VI. The Hydrogenation of 9-Phenanthrol and Related Substances and the Identification of Three of the Possible Stereoisomeric Forms of the Perhydrophenanthrene Ring

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01261a006

文献信息

• Oxidation of phenols, pyrocatechols, and hydroquinones to ortho-quinones using benzeneseleninic anhydride
  作者：Derek H. R. Barton、Andrew G. Brewster、Steven V. Ley、Christine M. Read、Moshe N. Rosenfeld

  DOI：10.1039/p19810001473

  日期：——

  Benzeneseleninic anhydride has been used as a mild oxidising reagent to convert phenols into o-quinones including some examples where the p-position is unblocked. The method is limited to the production of o-quinones which are not susceptible to further reaction. Pyrocatechols and hydroquinones can also be oxidised to the corresponding quinones in excellent yield using benzeneseleninic anhydride.

  苯硒酸酐已被用作温和的氧化剂，以将苯酚转化为邻醌，包括一些对位未被保护的例子。该方法限于不易发生进一步反应的邻醌的生产。还可以使用苯硒二酸酐将邻苯二酚和对苯二酚氧化成相应的醌，收率很高。
• v. Braun; Bayer, Chemische Berichte, 1925, vol. 58, p. 2682
  作者：v. Braun、Bayer

  DOI：——

  日期：——
• Elimination of the Nitrile Group from Carbocyclic<i>o</i>-Hydroxynitriles
  作者：Janusz Sepioł、Julian Mirek

  DOI：10.1055/s-1979-28652

  日期：——
• BARTON D. H. R.; BREWSTER A. G.; LEY S. V.; READ C. M.; ROSENFELD M. N., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS, 1981, PART 1, NO 5, 1473-1476
  作者：BARTON D. H. R.、 BREWSTER A. G.、 LEY S. V.、 READ C. M.、 ROSENFELD M. N.

  DOI：——

  日期：——
• SEPIOL J.; MIREK J., SYNTHESIS, 1979, NO 4, 290-292
  作者：SEPIOL J.、 MIREK J.

  DOI：——

  日期：——