5-Mercapto-2-phenyl-s-triazolo<3,4-b>-1,3,4-thiadiazol | 13228-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Mercapto-2-phenyl-s-triazolo<3,4-b>-1,3,4-thiadiazol
• 英文别名: 6-Phenyl-s-triazolo<3,4-b><1,3,4>thiadiazol-3-thiol；6-phenyl-2H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole-3-thione；2,3-Dihydro-6-phenyl-1,2,4-triazolo(3,4-b)-1,3,4-thiadiazole-3-thione；6-phenyl-2H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole-3-thione
• CAS: 13228-96-1
• 化学式: C₉H₆N₄S₂
• 分子量: 234.305
• InChiKey: JGENXAFGHWGIOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  238-240 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2))
• 沸点：
  339.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.67±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Mercapto-2-phenyl-s-triazolo<3,4-b>-1,3,4-thiadiazol 在 氨 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-(β-D-glucopyranosylthio)-6-phenyl-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  一种新的简单有效的合成方法，用于6-取代-2H- [1,2,4]三唑并[3,4-b] [1,3,4]噻二唑-3-硫酮的合成以及N-和S的首次合成和生物学评价[1,2,4]三唑[3,4-b] [1,3,4]噻二唑环系统的β-D-D-糖苷。

  摘要：

  描述了用于合成6-取代的2H- [1,2,4]三唑[3,4-b] [1,3,4]噻二唑-3-硫酮的新颖简单有效的合成方法。用2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基溴化物对这些新型碱基进行糖苷化，然后进行色谱分离，得到相应的N-和S-ss-D-葡萄糖苷。这两种区域异构体的结构是通过化学和光谱学方法确定的。比较了两种针对烟曲霉，青霉菌，意大利青霉菌，总状头孢霉，白色念珠菌，金黄色葡萄球菌，铜绿假单胞菌，枯草芽孢杆菌和大肠杆菌的两种区域异构化合物的抗菌筛选。

  DOI：

  10.1080/15257770701296978
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-苯基-1,3,4-噻二唑 在 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-Mercapto-2-phenyl-s-triazolo<3,4-b>-1,3,4-thiadiazol
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-Triazoles. XVI. Derivatives of the s-Triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole Ring System¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01349a014

文献信息

• Synthesis of Thienotriazolopyrimidine Derivatives Containing Triazolothiadiazole Moiety
  作者：Jina Whang、Yang-Heon Song

  DOI：10.1002/jhet.1574

  日期：2013.5

  A series of diheterocyclic compounds 15 and 16 was synthesized by the introduction of 6‐aryl or 6‐benzyl‐1,2,4‐triazolo[3,4‐b][1,3,4]thiadiazole moiety to thieno[1,2,4]triazolo[4,3‐c]pyrimidine ring through a sulfur linkage.

  一系列二杂环化合物的15和16是通过引入6 -芳基或6-苄基-1,2,4-三唑并〔3,4的合成b ] [1,3,4]噻二唑部分至噻吩并[1,2通过硫键的2,4]三唑并[4,3- c ]嘧啶环。
• N- and S-α-l-Arabinopyranosyl[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazoles. First synthesis and biological evaluation
  作者：Nasser S.A.M. Khalil

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.01.025

  日期：2007.9

  First synthesis of N- and S-alpha-l-arabinopyranosyl[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazoles is described. Antimicrobial screening of two selected regioisomeric compounds against Aspergillus fumigatus, Penicillium italicum, Syncephalastrum racemosum, Candida albicans, Staphylococcus aureus, Pseudomonas aeruginosa, Bacillus subtilis and Escherichia coli are compared.

  描述了N-和S-α-1-阿拉伯吡喃糖基[1,2,4]三唑并[3,4-b] [1,3,4]噻二唑的首次合成。比较了针对烟曲霉，意大利青霉菌，总青霉，消旋假丝酵母，白色念珠菌，金黄色葡萄球菌，铜绿假单胞菌，枯草芽孢杆菌和大肠杆菌的两种选定的区域异构化合物的抗菌筛选。
• Synthesis and<i>in vitro</i>antimicrobial and antifungal properties of some novel 1,3,4-thiadiazole and<i>s</i>-triazolo[3,4-<i>b</i>][1,3,4]thiadiazole derivatives
  作者：A.-Mohsen M. E. Omar、Omaima M. Aboulwafa

  DOI：10.1002/jhet.5570230514

  日期：1986.9

  A novel series of 2-arylthiocarbamoylhydrazino-5-phenyl-1,3,4-thiadiazoles III-VII was synthesized and cyclodesulfurized into the corresponding 3-arylamino-6-phenyl-s-triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazoles VIII-XII with DCCD. Some of the products were found to be only moderately active against Staphylococcus aureus and Candida albicans.

  一种新型系列的2- arylthiocarbamoylhydrazino -5-苯基- 1,3,4-噻二唑III-VII合成并cyclodesulfurized成相应的3-芳基氨基-6-苯基-小号-三唑并[3,4- b ] [1， 3，4]噻二唑VIII-XII与DCCD。一些产品被发现仅对金黄色葡萄球菌和白色念珠菌具有中等活性。
• Novel Simple Efficient Synthetic Approach Toward 6-Substituted-2<i>H</i>-[1,2,4]Triazolo[3,4-<i>b</i>][1,3,4]Thiadiazole-3-Thiones and First Synthesis and Biological Evaluation of<i>N</i>-and<i>S</i>-β-D-Glucosides of the[1,2,4]Triazolo [3,4-<i>b</i>][1,3,4]Thiadiazole Ring System
  作者：Nasser S. A. M. Khalil

  DOI：10.1080/15257770701296978

  日期：2007.4.24

  Novel simple and efficient synthetic approach for the synthesis of 6-substituted-2H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole-3-thiones is described. Glucosidation of these novel bases with 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-alpha-D-glucopyranosyl bromide followed by chromatographic separation gave the corresponding N-and S-ss-D-glucosides. The structure of these two regiosiomers was established chemically and

  描述了用于合成6-取代的2H- [1,2,4]三唑[3,4-b] [1,3,4]噻二唑-3-硫酮的新颖简单有效的合成方法。用2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基溴化物对这些新型碱基进行糖苷化，然后进行色谱分离，得到相应的N-和S-ss-D-葡萄糖苷。这两种区域异构体的结构是通过化学和光谱学方法确定的。比较了两种针对烟曲霉，青霉菌，意大利青霉菌，总状头孢霉，白色念珠菌，金黄色葡萄球菌，铜绿假单胞菌，枯草芽孢杆菌和大肠杆菌的两种区域异构化合物的抗菌筛选。
• 1,2,4-Triazoles. XVI. Derivatives of the s-Triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole Ring System¹
  作者：K. T. Potts、R. M. Huseby

  DOI：10.1021/jo01349a014

  日期：1966.11

表征谱图