9-methyl-1,2,3,4,4a,9a-hexahydrocarbazole | 1775-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-methyl-1,2,3,4,4a,9a-hexahydrocarbazole
• 英文别名: 9-methyl-2,3,4,4a,9,9a-hexahydrocarbazole；(±)-9-methyl-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-carbazole；9-methyl-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-carbazole；N-methylhexahydrocarbazole；9-Methyl-1,2,3,4,4a,9a-hexahydro-carbazol；N-Methyl-1,2,3,4,4a,9a-hexahydro-carbazol；N-Methyl-1,2,3,4,10,11-hexahydrocarbazol；9-Methyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazol
• CAS: 1775-89-9
• 化学式: C₁₃H₁₇N
• 分子量: 187.285
• InChiKey: UTPYETKWQRRWAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-methyl-1,2,3,4,4a,9a-hexahydrocarbazole 在 二茂铁 、 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 120.0 ℃ 、10.0 kPa 条件下， 反应 13.5h， 以93%的产率得到2,3,4,9-四氢-9-甲基-1H-咔唑
  参考文献：
  名称：

  沮丧的路易斯对催化二氢吲哚和其他杂环的脱氢氧化

  摘要：

  开发了受挫的路易斯对（FLP）催化的杂环的无受体脱氢。对于N保护的二氢吲哚以及其他四种底物类别，伴随着分子氢的氧化而进行的氧化反应具有很高的收率。通过机理研究，NMR光谱学和X射线晶体分析对反应中间体的表征以及量子力学计算，研究了这种前所未有的FLP催化反应的机理。从氢硼酸铵中间体中释放出的氢是氧化的决定速率的步骤。在第二次催化循环中，加入较弱的路易斯酸作为氢化物穿梭物，使反应速率提高了2.28倍。

  DOI：

  10.1002/anie.201606426
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,9-四氢-9-甲基-1H-咔唑 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 以63%的产率得到9-methyl-1,2,3,4,4a,9a-hexahydrocarbazole
  参考文献：
  名称：

  沮丧的路易斯对催化二氢吲哚和其他杂环的脱氢氧化

  摘要：

  开发了受挫的路易斯对（FLP）催化的杂环的无受体脱氢。对于N保护的二氢吲哚以及其他四种底物类别，伴随着分子氢的氧化而进行的氧化反应具有很高的收率。通过机理研究，NMR光谱学和X射线晶体分析对反应中间体的表征以及量子力学计算，研究了这种前所未有的FLP催化反应的机理。从氢硼酸铵中间体中释放出的氢是氧化的决定速率的步骤。在第二次催化循环中，加入较弱的路易斯酸作为氢化物穿梭物，使反应速率提高了2.28倍。

  DOI：

  10.1002/anie.201606426

文献信息

• Electrooxidation Enables Selective Dehydrogenative [4+2] Annulation between Indole Derivatives
  作者：Chunlan Song、Kun Liu、Xu Jiang、Xin Dong、Yue Weng、Chien‐Wei Chiang、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/anie.202000226

  日期：2020.4.27

  route to highly functionalized pyrimido[5,4-b]indoles under oxidant- and metal-free conditions. Notably, this electrochemical approach maintains excellent functional-group tolerance and can be extended as a modification tactic for pharmaceutical research. Preliminary mechanism studies indicate that the electrooxidation annulation proceeds through radical-radical cross-coupling between an indole radical

  吲哚的脱芳香环化已成为制备多环基于吲哚啉的生物碱的有力工具。与针对五元环稠合的二氢吲哚的成熟方法相比，六元环稠合的二氢吲哚在热条件下极少接触。在本文中，通过电化学途径发展了不同吲哚之间的脱芳香性[4 + 2]环状。这种转变在无氧化剂和无金属的条件下为高度官能化的嘧啶并[5,4-b]吲哚提供了显着的区域选择性和立体选择性。值得注意的是，这种电化学方法保持了优异的官能团耐受性，并且可以扩展为药物研究的修饰策略。
• Intermolecular Radical C(sp ³ )−H Amination under Iodine Catalysis
  作者：Alexandra E. Bosnidou、Kilian Muñiz

  DOI：10.1002/anie.201901673

  日期：2019.5.27

  The direct amination of aliphatic C−H bonds has remained one of the most tantalizing transformations in organic chemistry. Herein, we report on a unique catalyst system, which enables the elusive intermolecular C(sp3)−H amination. This practical synthetic strategy provides access to aminated building blocks and fosters innovative multiple C−H amination within a new approach to aminated heterocycles

  脂肪族CH键的直接胺化仍然是有机化学中最诱人的转变之一。在本文中，我们报告了一种独特的催化剂体系，该体系可实现难以捉摸的分子间C（sp 3）-H胺化反应。这种实用的合成策略提供了进入胺化杂环的途径，并在胺化杂环的新方法中促进了多种CH胺的创新。合成的实用性通过四种相关药物的合成得到证明。
• Selective C–H Olefination of Indolines (C5) and Tetrahydroquinolines (C6) by Pd/S,O-Ligand Catalysis
  作者：Wen-Liang Jia、Nick Westerveld、Kit Ming Wong、Thomas Morsch、Matthijs Hakkennes、Kananat Naksomboon、M. Ángeles Fernández-Ibáñez

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03505

  日期：2019.12.6

  highly selective C-H olefination of directing-group-free indolines (C5) and tetrahydroquinolines (C6) by Pd/S,O-ligand catalysis. In the presence of the S,O-ligand, a wide range of challenging indolines, tetrahydroquinolines, and olefins was efficiently olefinated under mild reaction conditions. The synthetic potential of this methodology was demonstrated by the efficient olefination of several indoline-based

  在本文中，我们报告了通过Pd / S，O-配体催化的无方向性二氢吲哚（C5）和四氢喹啉（C6）的高选择性CH烯化反应。在S，O-配体的存在下，在温和的反应条件下，有效地将各种挑战性的二氢吲哚，四氢喹啉和烯烃进行了烯化。这种方法的合成潜力已通过几种基于二氢吲哚的天然产物的有效烯化得到证明。
• [EN] NOVEL ORGANIC ELECTROLUMINESCENT COMPOUNDS AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE USING THE SAME<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ÉLECTROLUMINESCENTS ORGANIQUES ET DISPOSITIF À DIODES ÉLECTROLUMINESCENTES ORGANIQUES LES UTILISANT
  申请人：ROHM & HAAS ELECT MAT

  公开号：WO2011071255A1

  公开（公告）日：2011-06-16

  Provided are novel organic electroluminescent compounds of Chemical Formula 1 (wherein X, B1-B8, A1, A2 and R1-R6 are as defined in the application) and an organic electroluminescent device using the same. Since the organic electroluminescent compound disclosed herein exhibits good luminous efficiency and excellent life property, it may be used to manufacture OLED devices having very superior operation life and consuming less power due to improved power efficiency.

  提供了一种化学式1的新型有机电致发光化合物（其中X、B1-B8、A1、A2和R1-R6如申请中所定义），以及使用该化合物的有机电致发光装置。由于此处披露的有机电致发光化合物表现出良好的发光效率和优异的寿命特性，因此可以用于制造具有非常优越的操作寿命并具有改进的功率效率，消耗更少电力的OLED装置。
• Agents and crystals for improving excretory potency of urinary bladder
  申请人：Ishihara Yuji

  公开号：US20090264467A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  Agents for improving potency of the urinary bladder which comprise an amine compound of non-carbamate-type having an acetylcholinesterase-inhibiting action. Particularly, crystals of a tricyclic, condensed, heterocyclic derivative are provided, which possess an excellent action to inhibit acetylcholinesterase and an action to improve the excretory potency of the urinary bladder. As an example, crystals of 8-[3-[1-[(3-fluorophenyl)-methyl]-4-piperidinyl]-1-oxopropyl]-1,2,5,6-tetrahydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-4-one or a salt thereof and pharmaceutical compositions containing them are disclosed.

  提高膀胱功能的药物，包括一种非卡巴酯类胺化合物，具有乙酰胆碱酯酶抑制作用。具体而言，提供了一种三环、紧缩、杂环衍生物的晶体，其具有优异的抑制乙酰胆碱酯酶的作用和改善膀胱排泄功能的作用。例如，披露了8-[3-[1-[(3-氟苯基)-甲基]-4-哌啶基]-1-氧代丙基]-1,2,5,6-四氢-4H-吡咯并[3,2,1-ij]喹啉-4-酮或其盐以及含有它们的制药组合物。