3-amino-7-methoxy-2H-chromen-2-one | 33259-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-amino-7-methoxy-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-amino-7-methoxycoumarin；7-methoxy-3-aminocoumarin；3-amino-7-methoxychromen-2-one
• CAS: 33259-31-3
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• 分子量: 191.186
• InChiKey: WDHGEMGLHPFINN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-142 °C
• 沸点：
  393.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.303±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-7-methoxy-2H-chromen-2-one 在 水 、 氢碘酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 以60%的产率得到3-氨基-7-羟基香豆素
  参考文献：
  名称：

  Tyrosine-like condensed derivatives as tyrosinase inhibitors

  摘要：

  我们报告了一系列新的3-氨基香豆素衍生物的药理评价，这些衍生物不同程度地取代了羟基，是因为它们在结构中包含酪氨酸片段（类酪氨酸化合物），旨在发现对酪氨酸酶抑制活性所必需的结构特征。

  合成的化合物4和7-9在体外评估为蘑菇酪氨酸酶抑制剂。

  所描述的两个化合物显示出比作为参考化合物的香豆素更低的IC50（抑制酪氨酸酶活性的浓度）。

  化合物7（IC50 = 53 µm）是这个小系列中最好的酪氨酸酶抑制剂，具有比香豆素低10倍的IC50值。化合物7（3-氨基-7-羟基香豆素）具有氨基和羟基精确模拟酪氨酸分子上两个基团占据的位置。

  DOI：

  10.1111/j.2042-7158.2012.01467.x
• 作为产物：
  描述：

  7-methoxy-3-nitro-2H-chromen-2-one 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到3-amino-7-methoxy-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Tyrosine-like condensed derivatives as tyrosinase inhibitors

  摘要：

  我们报告了一系列新的3-氨基香豆素衍生物的药理评价，这些衍生物不同程度地取代了羟基，是因为它们在结构中包含酪氨酸片段（类酪氨酸化合物），旨在发现对酪氨酸酶抑制活性所必需的结构特征。

  合成的化合物4和7-9在体外评估为蘑菇酪氨酸酶抑制剂。

  所描述的两个化合物显示出比作为参考化合物的香豆素更低的IC50（抑制酪氨酸酶活性的浓度）。

  化合物7（IC50 = 53 µm）是这个小系列中最好的酪氨酸酶抑制剂，具有比香豆素低10倍的IC50值。化合物7（3-氨基-7-羟基香豆素）具有氨基和羟基精确模拟酪氨酸分子上两个基团占据的位置。

  DOI：

  10.1111/j.2042-7158.2012.01467.x

文献信息

• Selected anthranilaminde pyridinamides and their use as pharmaceutical agents
  申请人：Schering AG

  公开号：US20040039019A1

  公开（公告）日：2004-02-26

  Selected anthranilamide pyridinamines of general formula I 1 in which R 1 and R 2 have the meanings that are indicated in the description, as VEGFR-2 and VEGFR-3 inhibitors, their production and use as pharmaceutical agents for treating various diseases that are triggered by persistent angiogenesis, are described.

  通用式I1中选择的蒽酰胺吡啶胺化合物，其中R1和R2的含义如描述中所示，作为VEGFR-2和VEGFR-3抑制剂，其生产和用途作为治疗由持续血管生成引起的各种疾病的药物代理被描述。
• Alcohol Uncaging with Fluorescence Reporting: Evaluation of <i>o</i>-Acetoxyphenyl Methyloxazolone Precursors
  作者：Nathalie Gagey、Matthieu Emond、Pierre Neveu、Chouaha Benbrahim、Bernard Goetz、Isabelle Aujard、Jean-Bernard Baudin、Ludovic Jullien

  DOI：10.1021/ol800284g

  日期：2008.6.1

  This paper evaluates a series of photolabile protecting groups with built-in fluorescence reporting. They rely on readily available o-acetoxyphenyl methyloxazolones as activated precursors. Alcohol substrates are easily caged. The resulting photoactivable esters exhibit large one- and two-photon uncaging cross sections. The alcohol substrates are quantitatively released in a 1:1 molar ratio with a

  本文利用内置的荧光报告评估了一系列对光不稳定的保护基。他们依靠现成的邻乙酰氧基苯基甲基恶唑酮作为活化的前体。酒精基质很容易笼罩。所得的可光活化的酯表现出大的单光子和双光子解开截面。醇底物与强荧光香豆素副产物以1：1摩尔比定量释放，该香豆素副产物用作定量底物递送的报告分子。
• Hydrolysis-free synthesis of 3-aminocoumarins
  作者：Amit A. Kudale、Jamie Kendall、C. Chad Warford、Natasha D. Wilkins、Graham J. Bodwell

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.05.088

  日期：2007.7

  A commonly encountered problem in the synthesis of 3-aminocoumarins is the formation of 3-hydroxycoumarins. A solution to this problem, which involves non-aqueous formation of the 3-aminocoumarin system, is described.

  3-氨基香豆素的合成中经常遇到的问题是3-羟基香豆素的形成。描述了解决该问题的解决方案，其涉及3-氨基香豆素系统的非水形成。
• Mild and highly efficient deacetylation of acetamido and acetoxy coumarins: A convenient and expeditious synthesis of substituted 3-aminocoumarins
  作者：Jana Krajňáková、Jakub Joniak、Martin Putala、Renáta Górová、Helena Jurdáková、Henrieta Stankovičová

  DOI：10.1080/00397911.2021.1968904

  日期：2021.11.2

  Abstract A convenient protocol for efficient and cost-effective method for synthesis of substituted 3-aminocoumarins has been developed. The synthetic route involves expeditious and fast quantitative deacetylation of readily available acetamido derivative under anhydrous acidic conditions, employing thionyl chloride in methanol, without formation of undesired substituted 3-hydroxycoumarins. The method

  摘要 已开发出一种用于合成取代 3-氨基香豆素的高效且经济的方法的便捷方案。合成路线包括在无水酸性条件下使用亚硫酰氯在无水酸性条件下快速和快速定量脱乙酰化容易获得的乙酰胺衍生物，而不会形成不需要的取代的 3-羟基香豆素。该方法适用于香豆素支架第7位带有给电子和吸电子基团的衍生物。在这些条件下，一系列乙酰氧基取代的 3-二烷基氨基香豆素也已成功脱乙酰，以高产率提供易于分离的相应羟基衍生物。
• Orchestration of dual cyclization processes and dual quenching mechanisms for enhanced selectivity and drastic fluorescence turn-on detection of cysteine
  作者：Hongjuan Tong、Jianhong Zhao、Xiangmin Li、Yajun Zhang、Shengnan Ma、Kaiyan Lou、Wei Wang

  DOI：10.1039/c6cc09336a

  日期：——

  Synergistic dual cyclizations and dual quenching mechanisms of acrylate and maleimide groups for improved turn-on fluorescence detection of cysteine.

  丙烯酸酯和马来酰亚胺基团的协同双环化和双猝灭机理可改善半胱氨酸的开启荧光检测。