4‐methoxy‐N‐(7‐methoxy‐2‐oxo‐2H‐chromen‐3‐yl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4‐methoxy‐N‐(7‐methoxy‐2‐oxo‐2H‐chromen‐3‐yl)benzamide
• 英文别名: 4-methoxy-N-(7-methoxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)benzenecarboxamide；4-methoxy-N-(7-methoxy-2-oxochromen-3-yl)benzamide
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₅
• 分子量: 325.321
• InChiKey: DXHHCEMPAYGQQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-甲氧基苯甲醛 在 吡啶 、 盐酸 、 copper(l) iodide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4‐methoxy‐N‐(7‐methoxy‐2‐oxo‐2H‐chromen‐3‐yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  治疗阿尔茨海默病的双靶点抑制剂的设计、合成和评价

  摘要：

  Aβ 1−42和乙酰胆碱酯酶 (AChE) 是阿尔茨海默病 (AD) 的两个关键治疗靶点。本研究的目的是开发一种双靶点抑制剂，通过融合黄芩素和多奈哌齐的化学结构来抑制这两个靶点。其中，我们将黄芩素的结构修饰为芳基香豆素，合成了3种结构化合物，并评价了它们的生物活性。结果表明，化合物3b对AChE的抑制作用最强（IC 50 = 0.05 ± 0.02 µM），优于多奈哌齐和黄芩素。此外，化合物3b具有很强的抑制Aβ 1−42聚集和保护神经细胞的能力，并且能够很好地透过血脑屏障。利用斑马鱼行为分析仪测试，发现化合物3b可以缓解AlCl 3引起的斑马鱼幼体运动迟缓的行为效应，对于模拟AD患者的运动障碍具有一定的指导意义。综上所述，化合物3b有望成为治疗和缓解AD患者症状的多功能药物。

  DOI：

  10.1002/ardp.202300693

文献信息

• Design, synthesis, and evaluation of dual‐target inhibitors for the treatment of Alzheimer's disease
  作者：Jingfang Zhai、Canhua Hao、Xiaojing Wang、Yuexing Cao、Yinbo Pan、Min Zhou、Jie Sun、Chuanyou Li

  DOI：10.1002/ardp.202300693

  日期：——

  targets for Alzheimer's disease (AD). The purpose of this study is to develop a dual-target inhibitor that inhibits both of these targets by fusing the chemical structure of baicalein and donepezil. Among them, we modified the structure of baicalein to arylcoumarin, synthesized three kinds of structural compounds, and evaluated their biological activities. The results showed that compound 3b had the

  Aβ 1−42和乙酰胆碱酯酶 (AChE) 是阿尔茨海默病 (AD) 的两个关键治疗靶点。本研究的目的是开发一种双靶点抑制剂，通过融合黄芩素和多奈哌齐的化学结构来抑制这两个靶点。其中，我们将黄芩素的结构修饰为芳基香豆素，合成了3种结构化合物，并评价了它们的生物活性。结果表明，化合物3b对AChE的抑制作用最强（IC 50 = 0.05 ± 0.02 µM），优于多奈哌齐和黄芩素。此外，化合物3b具有很强的抑制Aβ 1−42聚集和保护神经细胞的能力，并且能够很好地透过血脑屏障。利用斑马鱼行为分析仪测试，发现化合物3b可以缓解AlCl 3引起的斑马鱼幼体运动迟缓的行为效应，对于模拟AD患者的运动障碍具有一定的指导意义。综上所述，化合物3b有望成为治疗和缓解AD患者症状的多功能药物。