4‐methoxy‐N‐(7‐methoxy‐2‐oxo‐2H‐chromen‐3‐yl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4‐methoxy‐N‐(7‐methoxy‐2‐oxo‐2H‐chromen‐3‐yl)benzamide
• 英文别名: 4-methoxy-N-(7-methoxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)benzenecarboxamide；4-methoxy-N-(7-methoxy-2-oxochromen-3-yl)benzamide
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₅
• 分子量: 325.321
• InChiKey: DXHHCEMPAYGQQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-甲氧基苯甲醛 在 吡啶 、 盐酸 、 copper(l) iodide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4‐methoxy‐N‐(7‐methoxy‐2‐oxo‐2H‐chromen‐3‐yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  治疗阿尔茨海默病的双靶点抑制剂的设计、合成和评价

  摘要：

  Aβ 1−42和乙酰胆碱酯酶 (AChE) 是阿尔茨海默病 (AD) 的两个关键治疗靶点。本研究的目的是开发一种双靶点抑制剂，通过融合黄芩素和多奈哌齐的化学结构来抑制这两个靶点。其中，我们将黄芩素的结构修饰为芳基香豆素，合成了3种结构化合物，并评价了它们的生物活性。结果表明，化合物3b对AChE的抑制作用最强（IC 50 = 0.05 ± 0.02 µM），优于多奈哌齐和黄芩素。此外，化合物3b具有很强的抑制Aβ 1−42聚集和保护神经细胞的能力，并且能够很好地透过血脑屏障。利用斑马鱼行为分析仪测试，发现化合物3b可以缓解AlCl 3引起的斑马鱼幼体运动迟缓的行为效应，对于模拟AD患者的运动障碍具有一定的指导意义。综上所述，化合物3b有望成为治疗和缓解AD患者症状的多功能药物。

  DOI：

  10.1002/ardp.202300693