1,4-dihydro-5,8-dimethoxy-2,3-benzoxathiin-3-oxide | 141058-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,4-dihydro-5,8-dimethoxy-2,3-benzoxathiin-3-oxide
• 英文别名: 5,8-Dimethoxy-1,4-dihydro-2,3lambda4-benzoxathiine 3-oxide；5,8-dimethoxy-1,4-dihydro-2,3λ4-benzoxathiine 3-oxide
• CAS: 141058-38-0
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄S
• 分子量: 228.269
• InChiKey: ROYXQZATIBFVKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dihydro-5,8-dimethoxy-2,3-benzoxathiin-3-oxide 以 甲苯 为溶剂， 生成 1,4-Dimethoxy-5,6-dimethylene-cyclohexa-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  Thermodynamically stable [4 + 2] cycloadducts of lanthanum-encapsulated endohedral metallofullerenes

  摘要：

  通过从4,5-苯并-3,6-二氢-1,2-噁硫环己烯-2-氧化物及其衍生物生成的现场产生的o-喹诺二甲烷的[4 + 2]环加成反应，与镧金属封装富勒烯La₂@C₈₀或La@C₈₂反应，形成了新颖的内囊金属富勒烯衍生物（3a、b、4a、b和5b）。通过MALDI-TOF质谱、光吸收和NMR光谱等光谱方法阐明了所得化合物的分子结构。分别对La₂@C₈₀（3a、b和4a、b）和La@C₈₂（5b）的[4 + 2]加合物进行了EPR光谱确认，保留了顺磁和顺磁性质。在不同温度下对4a的动态NMR测量显示了加成物的船对船倒转。此外，与报道的五甲基环戊二烯和La@C₈₂（6）的[4 + 2]环加成物相比，5b表现出显著的热稳定性。这些发现证明了苯并硫醚的实用性，可提供热力学稳定的内囊金属富勒烯衍生物，用于材料科学中的应用。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.65
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基氢醌 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二氧化硫 、 二甲基亚砜 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1,4-dihydro-5,8-dimethoxy-2,3-benzoxathiin-3-oxide
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of 5,8-disubstituted-1,4-dihydrobenzoxathiin-3-oxides and their isomeric structures, 4,7-disubstituted-1,3-dihydrobenzo[b] thiophene-2,2-dioxides

  摘要：

  Functionalized dihydrobenzoxathiin oxides and dihydrobenzothiophene-2,2-dioxides 11-18 have been prepared via trapping of sulfur dioxide under photolytic or ground state conditions.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76956-5

文献信息

• General Synthetic Entry to Linearly-Fused Dihydrobenzocyclobutene-1,2-diones and Benzocyclobutene-1,2-diones via Annulation of 1,2-Bis(methylene)carbocycles with 3-Chloro-3-cyclobutene-1,2-dione¹
  作者：Arthur H. Schmidt、Gunnar Kircher、Markus Willems

  DOI：10.1021/jo9915877

  日期：2000.4.1

  The tandem Diels-Alder/dehydrochlorination reaction of semisquaric chloride (1) with the 1,2-bis(methylene)cycloalkanes 2a-c and 1,2-bis(methylene)-4-cyclohexene (9) affords the linearly-fused cycloalkanodihydrobenzocyclobutene-1,2-diones 3a-c and 3,4,7,8-tetrahydrocyclobuta[b]-naphthalene-1,2-dione (10), respectively. On treatment with MnO2, 3a-c are dehydrogenated to the respective carbocycle-fused

  半方氯化物（1）与1,2-双（亚甲基）环烷烃2a-c和1,2-双（亚甲基）-4-环己烯（9）的串联Diels-Alder /脱氯化氢反应可得到线性稠合的环烷二氢苯并环丁烯-1,2-二酮3a-c和3,4,7,8-四氢环丁[b]-萘-1,2-二酮（10）。在用MnO 2处理时，以良好的产率将3a-c脱氢为各自的碳环稠合的苯并环丁烯-1，2-二酮4a-c。3a和3b与溴反应得到加成产物5a，b，用三氟乙酸银处理后，得到苯并环丁烯-1，2-二酮4a，b。为了制备目的，序列3-> 5-> 4可以有利地作为“一锅法”进行。4a，b与alpha，alpha'的双缩合反应 -双氰基-邻-二甲苯和邻-苯二胺分别提供了五环联苯撑7a，b和环丁烯撑戊烯8a，b。这些环丁烯二酮表明它们本身是构建具有新颖环序列的延伸的线性稠合多环化合物的基础。通过热分解相应的1,4-二氢-2,3-苯并氧杂i-3-氧化物（阿魏酸）1
• The Diels-Alder Approach for the Synthesis of Tetralin-Based α-Amino Acid Derivatives and their Modification by the Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reaction
  作者：Sambasivarao Kotha、Arun Kumar Ghosh

  DOI：10.1055/s-2004-815987

  日期：——

  peptides. Due to the nonavailability of simple synthetic methods to deliver complex cyclic AAAs, only simplest members of this class have been used in the peptide area. In this regard, we have developed a new method to prepare various highly functionalized tetralin-based unusual AAA derivatives 22, 37-43 by trapping o-xylylene (or o-quino-dimethane) intermediate with methyl 2-acetamidoacrylate (12). In addition

  基于 Tetralin 的 α-氨基酸 (AAA) 是苯丙氨酸 (Phe) 的受限类似物，广泛用于各种生物活性肽的设计和合成。由于无法使用简单的合成方法来传递复杂的环状 AAA，因此在肽领域仅使用了此类中最简单的成员。在这方面，我们开发了一种新方法，通过用 2-乙酰氨基丙烯酸甲酯 (12) 捕获邻二甲苯（或邻醌二甲烷）中间体来制备各种高度官能化的基于四氢化萘的不寻常 AAA 衍生物 22、37-43。此外，我们还通过 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应对 diidotetralin 衍生物 40 进行了修饰。
• Syntheses of 3-Aryl Tetrahydroisoquinolines via an Intermolecular [4 + 2] Cycloaddition of Sultines with Imines
  作者：Aurapat Ngamnithiporn、Padon Chuentragool、Poonsakdi Ploypradith、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01437

  日期：2022.6.17

  The development of an intermolecular aza-Diels–Alder (DA) cycloaddition of sultines and imines is reported. By exploiting sultines as o-quinodimethane precursors and aryl imines as dienophiles in the presence of Cu(OTf)2, an aza-DA reaction proceeds to provide a wide variety of 3-aryl tetrahydroisoquionlines in moderate to excellent yield (up to 89%). The synthetic utility of these products was demonstrated

  报道了磺胺和亚胺的分子间氮杂-狄尔斯-阿尔德 (DA) 环加成反应。通过在 Cu(OTf) 2存在下利用亚砜作为邻-醌二甲烷前体和芳基亚胺作为亲二烯体，aza-DA 反应继续以中等至优异的产率（高达 89%）提供多种 3-芳基四氢异喹啉. 这些产品的合成效用在四环 N-杂环的制备中得到证实，包括四氢原小檗碱骨架。
• Sultines as o-Quinodimethane Precursors in an Oxa-Diels–Alder Reaction: Synthesis of Functionalized Isochromans
  作者：Aurapat Ngamnithiporn、Padon Chuentragool、Poramate Songthammawat、Supakarn Punnita、Kittithuch Photong、Poonsakdi Ploypradith、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1055/a-2236-9589

  日期：——

  The development of an oxa-Diels–Alder reaction between sultines and carbonyl compounds is reported. o-Quinodimethanes, generated from sultines, undergo a [4+2]-cycloaddition with activated aldehydes or ketones in the presence of Cu(OTf)2 to provide a variety of functionalized isochromans, including spiroisochromans, in up to 99% yield. The developed protocol demonstrates broad functional-group compatibility

  据报道，磺胺类化合物和羰基化合物之间发生了 oxa-Diels-Alder 反应。由磺基磺胺产生的邻喹啉二甲烷在 Cu(OTf) 2存在下与活化的醛或酮进行 [4+2]-环加成，以提供各种官能化的异色满，包括螺异色满，产率高达 99%。所开发的方案表现出广泛的官能团兼容性，并耐受带有游离 NH 官能团的未受保护的靛红。
• Diels–alder approach to tetralin-based constrained α-amino acid derivatives
  作者：Sambasivarao Kotha、Thota Ganesh、Arun Kumar Ghosh

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00333-4

  日期：2000.8

  Tetralin-based constrained alpha-amino acid derivatives were prepared via [4 + 2]-cycloaddition reaction as a key step. Here sultine is used as a latent diene and 2-acetamidoacrylate serves as a dienophile component. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.