3-bromo-4-{[(tert-butyl)(dimethyl)silyl]oxy}-5-methoxybenzaldehyde | 255826-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromo-4-{[(tert-butyl)(dimethyl)silyl]oxy}-5-methoxybenzaldehyde
• 英文别名: 3-bromo-4-(tert-butyl-dimethylsilanyloxy)-5-methoxybenzaldehyde；3-bromo-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-5-methoxybenzaldehyde；3-Bromo-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-methoxybenzaldehyde；3-bromo-4-(t-butyldimethylsilyloxy)-5-methoxybenzaldehyde；3-bromo-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methoxybenzaldehyde
• CAS: 255826-36-9
• 化学式: C₁₄H₂₁BrO₃Si
• 分子量: 345.308
• InChiKey: HSHIQOHZCMXTFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-4-{[(tert-butyl)(dimethyl)silyl]oxy}-5-methoxybenzaldehyde 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 120.33h， 生成 1-acetoxy-4,5,7-trimethoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  在分子间添加萘甲酸钛和镁到不对称乳醛中的互补非对映选择性

  摘要：

  的7-苄氧基-4,5-二甲氧基-1-萘酚3作为其triisopropoxytitanium萘酚（2加成- [R，1' - [R或小号）-2-（1'-乙氧基乙氧基）丙醛4只得到（1小号，2 - [R，1“ R或S）-1-（7'-苄氧基-4'，5'-二甲氧基-1'-羟基-2'-萘基）-2-（1”-乙氧基乙氧基）丙-1-醇5，是反添加产生的赤字产物。萘酚3作为萘甲酸溴镁与醛4的互补反应仅产生了另一选择（1 R，2 R，1“ R或S）非对映体6。通过将2-甲氧基呋喃9完全区域选择性地加成到5-苄氧基-3-甲氧基脱氢苯8中来制备萘酚3。从香兰素中方便地制备了这种差异保护的双烷氧基苯并zy。

  DOI：

  10.1039/a901456j
• 作为产物：
  描述：

  5-溴香兰素 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-bromo-4-{[(tert-butyl)(dimethyl)silyl]oxy}-5-methoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  甲氧苄酮天然产物古匹龙A的合成与结构修饰

  摘要：

  通过组装苯并环丁烯衍生物和甲硅烷基取代的环丙烷单元，然后进行热环扩大，可以合成苯丙二酮天然产物GoupioloneA。合成样品与报告的数据不符。基于生物遗传学的考虑，提出了具有邻苯二酚部分的替代结构，并通过合成将其确定为正确的结构。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200439
• 作为试剂：
  描述：

  、 咪唑 、 叔丁基二甲基氯硅烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 ice 、 乙酸乙酯 、 Brine 、 正己烷 、 3-bromo-4-{[(tert-butyl)(dimethyl)silyl]oxy}-5-methoxybenzaldehyde 作用下， 反应 3.5h， 以to obtain the title compound (Intermediate 16, 1.75 g)的产率得到3-bromo-4-{[(tert-butyl)(dimethyl)silyl]oxy}-5-methoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Substituted arylalkanoic acid derivatives and use thereof

  摘要：

  化合物的化学式为（I）：[在该式中，Link代表具有1至3个碳原子的饱和或不饱和直链烃基，C2至C6在芳环（E）中独立代表构成环的碳原子，环构成碳原子中的一个可以被V取代，V代表氮原子或被Zx取代的碳原子，Zx代表具有1至4个碳原子的饱和烷基等，Rs代表-D-Rx等，D代表单键，氧原子等，Rx代表具有3至8个碳原子的饱和烷基等，AR代表部分不饱和或完全不饱和的紧凑双环碳环或杂环，Y代表氢原子、具有1至4个碳原子的低级烷基等]或其盐。提供了一种具有前列腺素产生抑制作用和白三烯产生抑制作用的化合物。

  公开号：

  US07470807B2

文献信息

• THIAZOLIDINONE COMPOUNDS AND USE THEREOF
  申请人：National Health Research Institutes

  公开号：US20170253569A1

  公开（公告）日：2017-09-07

  A pharmaceutical composition containing a compound of Formula (I) for treating an opioid receptor-associated condition. Also disclosed is a method for treating an opioid receptor-associated condition using such a compound. Further disclosed are two sets of thiazolidinone compounds of formula (I): (i) compounds each having an enantiomeric excess greater than 90% and (ii) compounds each being substituted with deuterium.

  一种含有化合物（I）的药物组合物，用于治疗与阿片受体相关的疾病。还公开了一种使用这种化合物治疗阿片受体相关疾病的方法。进一步公开了两组式（I）的噻唑烷酮化合物：（i）每种化合物的对映体过量大于90%；（ii）每种化合物被氘取代。
• Synthesis and Structure Revision of Goupiolone A: A Benzotropolone Natural Product
  作者：Nobuaki Fukui、Ken Ohmori、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1002/hlca.201200439

  日期：2012.11

  Goupiolone A, a benzotropolone natural product, has been synthesized by assembling a benzocyclobutene derivative and a silyl‐substituted cyclopropane unit, followed by thermal ring enlargement. The synthetic sample did not correspond to the reported data. On the basis of biogenetic considerations, an alternative structure with a catechol moiety was proposed, and the synthesis established it as the

  通过组装苯并环丁烯衍生物和甲硅烷基取代的环丙烷单元，然后进行热环扩大，可以合成苯丙二酮天然产物GoupioloneA。合成样品与报告的数据不符。基于生物遗传学的考虑，提出了具有邻苯二酚部分的替代结构，并通过合成将其确定为正确的结构。
• The carbonate analogues of 5′-halogenated resiniferatoxin as TRPV1 ligands
  作者：Kwang Su Lim、Hobin Lee、Sung Eun Kim、Tae-Hwan Ha、Jihyae Ann、Karam Son、Sun Choi、Wei Sun、Larry V. Pearce、Ian A. DeAndrea-Lazarus、Peter M. Blumberg、Jeewoo Lee

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.07.042

  日期：2013.10

  A series of carbonate analogues of 5'-halogenated RTX have been investigated in order to examine the effect of the carbonate group as a linker and the role of halogens in the reversal of activity from agonism to antagonism for rat and human TRPV1 heterologously expressed in Chinese hamster ovary cells. The carbonate analogues showed similar activities to the corresponding RTX derivatives in rat TRPV1 but lower potency in human TRPV1. 5-Halogenation converted the agonists to partial agonists or full antagonists and the extent of antagonism reflected the order of I > Br > Cl > F, with a somewhat greater extent of antagonism for the derivatives of the 4-amino RTX surrogates compared to the corresponding derivatives of RTX itself. The carbonate analogues of I-RTX: (60) and 5-bromo-4-amino-RTX (66) were potent and full antagonists with K-i(ant) = 2.23 and 2.46 nM, respectively, for rat TRPV1, which were ca. 5-fold more potent than I-RTX (2) under our conditions. The conformational analysis of the I-RTX-carbonate (60) indicated that its bent conformation was similar to that of I-RTX, consistent with compound 60 and I-RTX showing comparable potent antagonism. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Complementary diastereoselectivity in the intermolecular addition of titanium and magnesium naphtholates to asymmetric lactaldehydes
  作者：Robin G. F. Giles、Cynthia A. Joll、Melvyn V. Sargent、D. Matthew G. Tilbrook

  DOI：10.1039/a901456j

  日期：——

  S)-2-(1′-ethoxyethoxy)propanal 4 afforded solely (1S, 2R, 1″R or S)-1-(7′-benzyloxy-4′,5′-dimethoxy-1′-hydroxy-2′-naphthyl)-2-(1″-ethoxyethoxy)propan-1-ol 5, being the erythro product arising from anti addition. Complementary reaction of the naphthol 3 as its bromomagnesium naphtholate with aldehyde 4 gave rise solely to the alternative (1R, 2R, 1″R or S) diastereomer 6 . The naphthol 3 was prepared through the completely

  的7-苄氧基-4,5-二甲氧基-1-萘酚3作为其triisopropoxytitanium萘酚（2加成- [R，1' - [R或小号）-2-（1'-乙氧基乙氧基）丙醛4只得到（1小号，2 - [R，1“ R或S）-1-（7'-苄氧基-4'，5'-二甲氧基-1'-羟基-2'-萘基）-2-（1”-乙氧基乙氧基）丙-1-醇5，是反添加产生的赤字产物。萘酚3作为萘甲酸溴镁与醛4的互补反应仅产生了另一选择（1 R，2 R，1“ R或S）非对映体6。通过将2-甲氧基呋喃9完全区域选择性地加成到5-苄氧基-3-甲氧基脱氢苯8中来制备萘酚3。从香兰素中方便地制备了这种差异保护的双烷氧基苯并zy。
• Discovery and evaluation of the hybrid of bromophenol and saccharide as potent and selective protein tyrosine phosphatase 1B inhibitors
  作者：Renshuai Zhang、Rilei Yu、Qi Xu、Xiangqian Li、Jiao Luo、Bo Jiang、Lijun Wang、Shuju Guo、Ning Wu、Dayong Shi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.04.004

  日期：2017.7

  Protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B) is a key negative regulator of insulin signaling pathway. Inhibition of PTP1B is expected to improve insulin action. Appropriate selectivity and permeability are the gold standard for excellent PTP1B inhibitors. In this work, molecular hybridization-based screening identified a selective competitive PTP1B inhibitor. Compound 10a has IC50 values of 199 nM against

  蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）是胰岛素信号通路的关键负调控因子。抑制PTP1B有望改善胰岛素作用。适当的选择性和渗透性是优秀PTP1B抑制剂的金标准。在这项工作中，基于分子杂交的筛选确定了选择性竞争性PTP1B抑制剂。化合物10a对PTP1B的IC50值为199 nM，并且与紧密相关的磷酸酶TCPTP相比，对PTP1B的选择性高32倍。分子对接和分子动力学研究揭示了PTP1B相对于TCPTP选择性的原因。另外，分别说明化合物10a的细胞透过性和细胞活性。