6-(4-bromophenyl)-2-ethoxycarbonylmethyl-3(2H)-2,3-dihydropyridazin-3-one | 100716-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6-(4-bromophenyl)-2-ethoxycarbonylmethyl-3(2H)-2,3-dihydropyridazin-3-one
• 英文别名: 6-(4-bromophenyl)-2-ethoxycarbonylmethyl-2,3-dihydropyridazine-3-one；6-(4-bromophenyl)-2-ethoxycarbonyl-2,3-dihydropyridazine-3-one；ethyl-2-(3-(4-bromophenyl)-6-oxopyridazin-1(6H)-yl) acetate；[3-(4-bromo-phenyl)-6-oxo-6H-pyridazin-1-yl]-acetic acid ethyl ester；[3-(4-Brom-phenyl)-6-oxo-6H-pyridazin-1-yl]-essigsaeure-aethylester；Ethyl 2-[3-(4-bromophenyl)-6-oxo-pyridazin-1-yl]acetate；ethyl 2-[3-(4-bromophenyl)-6-oxopyridazin-1-yl]acetate
• CAS: 100716-06-1
• 化学式: C₁₄H₁₃BrN₂O₃
• 分子量: 337.173
• InChiKey: SAWPEYFENSYTRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171-172 °C
• 沸点：
  429.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-bromophenyl)-2-ethoxycarbonylmethyl-3(2H)-2,3-dihydropyridazin-3-one 在 吡啶 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(3-(4-bromophenyl)-6-oxopyridazin-1(6 H)-yl)-N'-(4-fluorophenylsulfonyl)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  一系列新的哒嗪酮衍生物作为胆碱酯酶抑制剂：合成，体外活性和分子模型研究。

  摘要：

  背景技术哒嗪酮核已经被掺入到各种治疗上令人感兴趣的分子中，以将其转化为更好的药物。已知乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）是负责乙酰胆碱（ACh）水解的丝氨酸水解酶。抑制胆碱酯酶是抑制阿尔茨海默氏病的有效方法。在这里，我们制备了12种新的6-取代的3（2H）-哒嗪酮-2-乙酰基-2-（非取代/ 4-取代的苯磺酰肼）衍生物，并评估了它们对AChE / BChE的抑制作用，以寻求有效的阿尔茨海默氏病双重抑制剂。我们还试图通过分子对接方法深入了解合成的化合物在两种酶的活性位点之间的结合相互作用。方法我们通过使各种取代/未取代的苯磺酸衍生物与6-取代的苯基-3（2H）-哒嗪酮-2-基乙酰肼反应得到化合物，并根据Ellman方法测定其抗胆碱酯酶活性。使用Glide进行分子对接研究，并在Maestro（Schrödinger，LLC，纽约，NY，2019）上评估结果。结果标题化合物对两种酶均表现出100μg/

  DOI：

  10.1016/j.pharep.2019.07.006
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-溴苯甲酰)丙酸 在 溴 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 6-(4-bromophenyl)-2-ethoxycarbonylmethyl-3(2H)-2,3-dihydropyridazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  一系列新的哒嗪酮衍生物作为胆碱酯酶抑制剂：合成，体外活性和分子模型研究。

  摘要：

  背景技术哒嗪酮核已经被掺入到各种治疗上令人感兴趣的分子中，以将其转化为更好的药物。已知乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）是负责乙酰胆碱（ACh）水解的丝氨酸水解酶。抑制胆碱酯酶是抑制阿尔茨海默氏病的有效方法。在这里，我们制备了12种新的6-取代的3（2H）-哒嗪酮-2-乙酰基-2-（非取代/ 4-取代的苯磺酰肼）衍生物，并评估了它们对AChE / BChE的抑制作用，以寻求有效的阿尔茨海默氏病双重抑制剂。我们还试图通过分子对接方法深入了解合成的化合物在两种酶的活性位点之间的结合相互作用。方法我们通过使各种取代/未取代的苯磺酸衍生物与6-取代的苯基-3（2H）-哒嗪酮-2-基乙酰肼反应得到化合物，并根据Ellman方法测定其抗胆碱酯酶活性。使用Glide进行分子对接研究，并在Maestro（Schrödinger，LLC，纽约，NY，2019）上评估结果。结果标题化合物对两种酶均表现出100μg/

  DOI：

  10.1016/j.pharep.2019.07.006

文献信息

• Synthesis and antituberculosis activity of some new pyridazine derivatives. Part II
  作者：Dorina Mantu、Mihaela Cătălina Luca、Costel Moldoveanu、Gheorghita Zbancioc、Ionel I. Mangalagiu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.08.029

  日期：2010.11

  eighteen novel compounds with pyridazine moiety were synthesized and their in vitro antituberculosis activities have been evaluated. A fast, general, and facile method for preparation of pyridazine derivatives in moderate to excellent yields is presented. Three compounds were found to be moderate active against Mycobacterium tuberculosis. Correlation of structure–biological activity has been done.

  合成了十八种具有哒嗪部分的新型化合物，并对其体外抗结核活性进行了评估。提出了一种快速，通用且简便的制备哒嗪衍生物的方法，该方法的产率中等至优异。发现三种化合物对结核分枝杆菌具有中等活性。已经完成了结构生物学活动的相关性。
• Synthesis of Novel Heterocyclic Compounds with Expected Antibacterial Activities from 4-(4-Bromophenyl)-4-oxobut-2-enoic Acid
  作者：Maher A. El-Hashash、Ahmed Y. Soliman、Hadeer M. Bakeer、Fatehia K. Mohammed、Haitham Hassan

  DOI：10.1002/jhet.2182

  日期：2015.5

  furanones derivatives. These heterocyclic compounds were synthesized by reaction of 4‐(4‐bromophenyl)‐4‐oxobut‐2‐enoic acid with benzimidazole, ethyl glycinate hydrochloride, anthranilic acid and o‐phenylenediamine under Aza–Michael addition conditions. Every Aza–Michael adduct was allowed to react with haydrazine hydrate and acetic anhydride to form pyridazinones and furanones derivatives, respectively

  这项研究描述了4-（4-溴苯基）-4-氧代丁-2-烯酸作为制备一系列新的芳酰基丙烯酸，哒嗪酮和呋喃酮衍生物的关键原料的实用性。这些杂环化合物是通过4-（4-溴苯基）-4-氧代丁-2-烯酸与苯并咪唑，甘氨酸乙酯盐酸盐，邻氨基苯甲酸和邻氨基苯甲酸反应而合成的苯二胺在Aza-Michael加成条件下。允许每个Aza-Michael加合物与水合hay嗪和乙酸酐反应，分别形成哒嗪酮和呋喃酮衍生物。在进一步的步骤中，使一些哒嗪酮与乙酰乙酸乙酯，乙酰丙酮，乙酰氯和芳族醛反应形成新的杂环。最后，研究了这些化合物的抗菌活性。
• Rizk; El-Hashash; Mostafa, Egyptian Journal of Chemistry, 2008, vol. 51, # 5, p. 611 - 621
  作者：Rizk、El-Hashash、Mostafa

  DOI：——

  日期：——
• Hydrazides of Some Pyridazonyl Substituted Acids
  作者：Freeman H. McMillan、Kenneth A. Kun、Carol B. McMillan、Benjamin S. Schwartz、John A. King

  DOI：10.1021/ja01583a043

  日期：1956.1
• El-Hashash; El-Sayed; El-Kady, Egyptian Journal of Chemistry, 2008, vol. 51, # 1, p. 103 - 112
  作者：El-Hashash、El-Sayed、El-Kady、Mohamed

  DOI：——

  日期：——