[4-(tert-butyldimethylsiloxy)-5-methoxy-3-(3',7'-dimethyl-6'-epoxy-2'-octenyl)benzyloxy]-tert-butyldimethylsilane | 474970-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: [4-(tert-butyldimethylsiloxy)-5-methoxy-3-(3',7'-dimethyl-6'-epoxy-2'-octenyl)benzyloxy]-tert-butyldimethylsilane
• 英文别名: tert-butyl-[[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(E)-5-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-3-methylpent-2-enyl]-5-methoxyphenyl]methoxy]-dimethylsilane
• CAS: 474970-91-7
• 化学式: C₃₀H₅₄O₄Si₂
• 分子量: 534.927
• InChiKey: XLCOKSKRVATPRW-PXLXIMEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.05
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(tert-butyldimethylsiloxy)-5-methoxy-3-(3',7'-dimethyl-6'-epoxy-2'-octenyl)benzyloxy]-tert-butyldimethylsilane 在 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 作用下， 生成 4-hydroxy-3-methoxy-5-(3',7'-dimethyl-7'-hydroxy-6'-phenylselenyl-2'-octenyl)benzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  非外消旋3-脱氧天鹅绒素B的合成

  摘要：

  非外消旋3-脱氧天鹅绒素B的合成已经通过包括对环氧烯烃的关键级联环化的合成序列来完成。中间环氧化物可通过AD-mix-α（或AD-mix-β）氧化制备为单个对映体，并且环氧化物的立体化学已显示出可控制通过环化作用形成的两个另外的立体异构中心的形成。在国家癌症研究所的60细胞系抗癌试验中，发现合成的3-deoxyschweinfurthin B具有有效的差异活性。这代表了四环schweinfurthin骨架的首次合成，证实了我们的整体合成策略，并提供了第一个schweinfurthin类似物，其活性略高于天然产物。

  DOI：

  10.1021/jo048444r
• 作为产物：
  描述：

  (5-bromo-4-hydroxy-3-methoxybenzyloxy)-tert-butyldimethylsilane 在 咪唑 、 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 乙酰氯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 86.74h， 生成 [4-(tert-butyldimethylsiloxy)-5-methoxy-3-(3',7'-dimethyl-6'-epoxy-2'-octenyl)benzyloxy]-tert-butyldimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Schweinfurthin B的级联环化方法。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了天然产物schweinfurthin A，B和D的六氢氧杂蒽部分的合成策略。关键阳离子环化步骤中的相对立体化学是通过苯硒化物取代基对赤道取向的偏爱来建立的。

  DOI：

  10.1021/ol0266368

文献信息

• A Cascade Cyclization Approach to Schweinfurthin B
  作者：Edward M. Treadwell、Jeffrey D. Neighbors、David F. Wiemer

  DOI：10.1021/ol0266368

  日期：2002.10.1

  [reaction: see text] A strategy for synthesis of the hexahydroxanthene moiety of the natural products schweinfurthin A, B, and D is described. The relative stereochemistry in the key cationic cyclization step is established through the preference of the phenylselenide substituent for an equatorial orientation.

  [反应：见正文]描述了天然产物schweinfurthin A，B和D的六氢氧杂蒽部分的合成策略。关键阳离子环化步骤中的相对立体化学是通过苯硒化物取代基对赤道取向的偏爱来建立的。
• Synthesis of Nonracemic 3-Deoxyschweinfurthin B
  作者：Jeffrey D. Neighbors、John A. Beutler、David F. Wiemer

  DOI：10.1021/jo048444r

  日期：2005.2.1

  Synthesis of nonracemic 3-deoxyschweinfurthin B has been accomplished through a synthetic sequence including a key cascade cyclization of an epoxy olefin. The intermediate epoxide could be prepared as a single enantiomer through an AD-mix-α (or AD-mix-β) oxidation, and the stereochemistry of the epoxide has been shown to control formation of the two additional stereogenic centers created through the

  非外消旋3-脱氧天鹅绒素B的合成已经通过包括对环氧烯烃的关键级联环化的合成序列来完成。中间环氧化物可通过AD-mix-α（或AD-mix-β）氧化制备为单个对映体，并且环氧化物的立体化学已显示出可控制通过环化作用形成的两个另外的立体异构中心的形成。在国家癌症研究所的60细胞系抗癌试验中，发现合成的3-deoxyschweinfurthin B具有有效的差异活性。这代表了四环schweinfurthin骨架的首次合成，证实了我们的整体合成策略，并提供了第一个schweinfurthin类似物，其活性略高于天然产物。