(R,E)-N-(2-(benzyloxy)ethylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide | 393536-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,E)-N-(2-(benzyloxy)ethylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide
• 英文别名: (R)-N-[(1E)-2-(benzyloxy)ethylidene]-2-methylpropane-2-sulfinamide；(NE,R)-2-methyl-N-(2-phenylmethoxyethylidene)propane-2-sulfinamide
• CAS: 393536-17-9
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂S
• 分子量: 253.365
• InChiKey: MPNNCKDNMIHUIY-RKCSUWQLSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,E)-N-(2-(benzyloxy)ethylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 samarium diiodide 、 萘 、 lithium 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (R)-N-((2S,3R)-1,3-dihydroxyoctadecan-2-yl)-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  一种通过手性 N-叔丁亚磺酰基亚胺与醛的还原交叉偶联合成对映纯 β-氨基醇的高效直接方法

  摘要：

  开发了一种高效实用的方法，通过 SmI2 诱导的手性 N-叔丁烷亚胺与醛的还原交叉偶联合成光学纯的 β-氨基醇。这种方法可以制备范围广泛的手性 β-氨基醇，包括在温和条件下的官能化醇。它提供了对广泛适用于不对称合成的对映体纯 β-氨基醇的直接访问。

  DOI：

  10.1021/ja054401w
• 作为产物：
  描述：

  苄氧基乙醛 、 (R)-(+)-叔丁基亚磺酰胺 在 copper(II) sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以81%的产率得到(R,E)-N-(2-(benzyloxy)ethylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  丙炔胺作为肽模拟物中氨基酸替代物的不对称合成。

  摘要：

  肽的酰胺部分可以被例如三唑部分取代，其被认为是生物电子等排的。因此，氨基酸的羰基部分必须被炔取代以提供此类肽模拟物的前体。由于大多数氨基酸在 Cα 处具有手性中心，因此此类酰胺键替代物需要手性部分。这里介绍了一组 24 个 N-亚磺酰基炔丙胺的不对称合成。各种醛与埃尔曼手性亚磺酰胺的缩合得到手性N-亚磺酰亚胺，其与(三甲基甲硅烷基)乙炔基锂反应得到非对映体纯的N-亚磺酰炔丙胺。炔丙基位置上存在的多种官能团类似于氨基酸 Cα 上存在的侧链。虽然具有(环)烷基取代基的炔丙胺可以直接方式制备，但具有极性官能团的残基需要合适的保护基团。在某些情况下，侧链中特定官能团的存在会导致炔部分发生显着的副反应。因此，Cα位上的吸电子取代基促进碱诱导重排为α,β-不饱和亚胺，而叠氮化物取代的炔丙胺在令人惊讶的温和条件下形成三唑。一组带有氟或氯取代基、极性官能团或碱性和酸性官能团的炔丙胺可用作肽模拟物的前体。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.240

文献信息

• Nickel-Catalyzed Enantioselective Reductive Cross-Coupling of Styrenyl Aziridines
  作者：Brian P. Woods、Manuel Orlandi、Chung-Yang Huang、Matthew S. Sigman、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/jacs.7b03448

  日期：2017.4.26

  to asymmetric catalysis using a chiral bioxazoline ligand for Ni. The process allows facile access to highly enantioenriched 2-arylphenethylamines from racemic aziridines. Multivariate analysis revealed that ligand polarizability, among other features, influences the observed enantioselectivity, shedding light on the success of this emerging ligand class for enantioselective Ni catalysis.

  报道了一种 Ni 催化的苯乙烯基氮丙啶与芳基碘化物的还原交叉偶联。该反应通过立体会聚机制进行，因此适用于使用 Ni 的手性生物恶唑啉配体进行不对称催化。该过程允许从外消旋氮丙啶轻松获得高度对映体富集的 2-芳基苯乙胺。多变量分析表明，配体极化率等特征会影响观察到的对映选择性，揭示了这种新兴配体类别在对映选择性 Ni 催化方面的成功。
• Asymmetric synthesis of propargylamines as amino acid surrogates in peptidomimetics
  作者：Matthias Wünsch、David Schröder、Tanja Fröhr、Lisa Teichmann、Sebastian Hedwig、Nils Janson、Clara Belu、Jasmin Simon、Shari Heidemeyer、Philipp Holtkamp、Jens Rudlof、Lennard Klemme、Alessa Hinzmann、Beate Neumann、Hans-Georg Stammler、Norbert Sewald

  DOI：10.3762/bjoc.13.240

  日期：——

  propargylic position resemble the side chain present at the Cα of amino acids. Whereas propargylamines with (cyclo)alkyl substituents can be prepared in a direct manner, residues with polar functional groups require suitable protective groups. The presence of particular functional groups in the side chain in some cases leads to remarkable side reactions of the alkyne moiety. Thus, electron-withdrawing substituents

  肽的酰胺部分可以被例如三唑部分取代，其被认为是生物电子等排的。因此，氨基酸的羰基部分必须被炔取代以提供此类肽模拟物的前体。由于大多数氨基酸在 Cα 处具有手性中心，因此此类酰胺键替代物需要手性部分。这里介绍了一组 24 个 N-亚磺酰基炔丙胺的不对称合成。各种醛与埃尔曼手性亚磺酰胺的缩合得到手性N-亚磺酰亚胺，其与(三甲基甲硅烷基)乙炔基锂反应得到非对映体纯的N-亚磺酰炔丙胺。炔丙基位置上存在的多种官能团类似于氨基酸 Cα 上存在的侧链。虽然具有(环)烷基取代基的炔丙胺可以直接方式制备，但具有极性官能团的残基需要合适的保护基团。在某些情况下，侧链中特定官能团的存在会导致炔部分发生显着的副反应。因此，Cα位上的吸电子取代基促进碱诱导重排为α,β-不饱和亚胺，而叠氮化物取代的炔丙胺在令人惊讶的温和条件下形成三唑。一组带有氟或氯取代基、极性官能团或碱性和酸性官能团的炔丙胺可用作肽模拟物的前体。
• ピラゾール誘導体の製造方法
  申请人：キッセイ薬品工業株式会社

  公开号：JP2018108988A

  公开（公告）日：2018-07-12

  【課題】ピラゾール誘導体の製造方法の提供。【解決手段】式（IIC）、（IID）または（III）で表される化合物と、式（IV）で表される化合物を用いるピラゾール誘導体の製造方法。【選択図】なし

  提供制备嘧啶衍生物的方法。使用式（IIC）、（IID）或（III）表示的化合物和使用式（IV）表示的化合物制备嘧啶衍生物的方法。不包括图。
• Asymmetric Synthesis of Protected 1,2-Amino Alcohols Using <i>tert</i>-Butanesulfinyl Aldimines and Ketimines
  作者：Tony P. Tang、Steven K. Volkman、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/jo0156868

  日期：2001.12.1

  tert-Butanesulfinyl aldimines and ketimines bearing an alpha-benzyloxy or alpha-silyloxy substituent serve as precursors in the synthesis of protected 1,2-amino alcohols in high yields and diastereoselectivities. General protocols are described for the addition of unbranched alkyl, branched alkyl, and aryl organometallic reagents to N-sulfinyl aldimines 1 and 2 and ketimines 5 and 6. Furthermore, the

  带有α-苄氧基或α-甲硅烷氧基取代基的叔丁烷亚磺酰基醛亚胺和酮亚胺以高收率和非对映选择性用作合成被保护的1,2-氨基醇的前体。描述了将非支链烷基，支链烷基和芳基有机金属试剂添加到N-亚磺酰基醛亚胺1和2以及酮亚胺5和6中的一般规程。此外，亚氨基酰胺产物3、4、7的选择性N-或O-脱保护描述了图8和8，使得能够进一步合成反应产物。
• Asymmetric Vinylogous Mannich Reactions: A Versatile Approach to Functionalized Heterocycles
  作者：Shu-Tang Ruan、Jie-Min Luo、Yu Du、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1021/ol2020384

  日期：2011.9.16

  Asymmetric vinylogous Mannich reaction (VMR) of 2-(tert-butyldimethylsilyloxy)furan (TBSOF, 1) with (RS)- or (SS)-t-BS-imines (3) furnished 5-aminoalkylbutenolides 7a–k in 75–87% yields with anti/syn ratios ranging from 75:25 to 97:3. Butenolides 7a–f,k were readily converted into substituted lactones 8 and 5 and 6-substituted 5-hydroxypiperidin-2-ones 11a–g, which are, in turn, key intermediates for

  不对称插烯曼尼希反应的2-（VMR）（叔-butyldimethylsilyloxy）呋喃（TBSOF，1）和（- [R小号） -或（小号小号）-t -BS亚胺（3），得到5- aminoalkylbutenolides 7A-K在75 –87％的产率，反/合成比为75:25至97：3。丁烯内酯7a-f，k很容易转化为取代的内酯8和5和6-取代的5-羟基哌啶-2-酮11a-g，它们反过来又是合成许多生物活性化合物的关键中间体。