2-[(R)-甲基亚磺酰]-1H-苯并咪唑 | 98639-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-[(R)-甲基亚磺酰]-1H-苯并咪唑
• 英文名称: 1-H-1,3-benzimidazol-2-yl methyl sulfoxide
• 英文别名: 2-(methylsulfinyl)-1H-benzo[d]imidazole；2-(methylsulfinyl)-1H-benzimidazole；2-methylsulfinyl-1H-benzimidazole；2-(methylsulfinyl)benzimidazole；(R)-2-(Methylsulfinyl)-1H-benzo[d]imidazole
• CAS: 98639-91-9；60525-14-6
• 化学式: C₈H₈N₂OS
• mdl: MFCD18827806
• 分子量: 180.23
• InChiKey: KWUOZCQDBYFKRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(R)-甲基亚磺酰]-1H-苯并咪唑 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 15.34h， 生成 2-butylthiobenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 2-(alkylsulfinyl)-, 2-(arylsulfinyl)-, and 2-(aralkylsulfinyl)benzimidazoles with thiols: a convenient synthesis of unsymmetrical disulfides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00229a039
• 作为产物：
  描述：

  1H-苯并咪唑-2-硫醇 在 盐酸 、 四丁基高氯酸铵 、 氧气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-[(R)-甲基亚磺酰]-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  在连续流微反应器中对硫化物和硫醇进行环境友好的选择性电化学氧化

  摘要：

  提出了在商业上可获得的连续流微反应器中硫醚和硫醇的实用且对环境无害的电化学氧化。水被用作氧气源以实现氧化过程。氧化反应在所有情况下都使用相同的试剂，并且选择性仅由施加的电势控制。该方法具有广泛的应用范围和良好的官能团相容性，可以使用各种亚砜（15个实例），砜（15个实例）和二硫化物（6个实例）。连续流的使用允许快速评估最佳反应参数（例如停留时间，施加的电压），以避免传质和传热限制，并扩大电化学规模。

  DOI：

  10.1039/c7gc01973d

文献信息

• TiCl₄-promoted desulfurization of thiocarbonyls and oxidation of sulfides in the presence of H₂O₂
  作者：Kiumars Bahrami、Mohammad M. Khodaei、Vida Shakibaian、Donya Khaledian、Behrooz H. Yousefi

  DOI：10.1080/17415993.2011.647915

  日期：2012.4.1

  TiCl4 proved to be a highly reactive reagent system for the desulfurization of thioamide and thioketone derivatives in excellent yields and short reaction times with high purity. Sulfides were also found to undergo oxidation to sulfones under similar reaction conditions. In most cases, these reactions are highly selective, simple, and clean, affording products in high yields and purity.

  H2O2 与 TiCl4 结合被证明是一种用于硫代酰胺和硫酮衍生物脱硫的高反应性试剂体系，收率高，反应时间短，纯度高。还发现硫化物在类似的反应条件下会氧化成砜。在大多数情况下，这些反应具有高度选择性、简单和清洁，可提供高产率和纯度的产品。
• Polyoxomolybdate-Calix[4]arene Hybrid: A Catalyst for Sulfoxidation Reactions with Hydrogen Peroxide
  作者：Sara Meninno、Alessandro Parrella、Giovanna Brancatelli、Silvano Geremia、Carmine Gaeta、Carmen Talotta、Placido Neri、Alessandra Lattanzi

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02607

  日期：2015.10.16

  polyoxomolybdate–calix[4]arene hybrid 1 has been synthesized and applied as a heterogeneous catalyst in the sulfoxidation of thioethers to sulfoxides and to sulfones under strictly stoichiometric amounts of 30% H2O2 in CH3CN as the solvent. This study represents the first promising example of successful employment of calixarenes–polyoxometalate (POM) hybrid materials in the area of catalytic oxidations.

  合成了一种容易获得的聚氧钼酸盐-杯[4]芳烃杂化物1，并作为非均相催化剂在严格化学计量的CH 3 CN中以30％H 2 O 2为溶剂将硫醚硫氧化为亚砜和砜。这项研究代表了在催化氧化领域成功使用杯芳烃-多金属氧酸盐（POM）杂化材料的第一个有希望的例子。
• Cyanuric chloride as promoter for the oxidation of sulfides and deoxygenation of sulfoxides
  作者：Kiumars Bahrami、Mohammad M. Khodaei、Samira Sohrabnezhad

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.073

  日期：2011.11

  This Letter discusses the use of cyanuric chloride as an efficient promoter for the chemoselective oxidation of sulfides to the corresponding sulfones in the presence of H2O2 as the terminal oxidant. Sulfoxides were also found to undergo deoxygenation to sulfides with cyanuric chloride and potassium iodide system. The reaction is broad in scope and easy to perform.

  这封信讨论了使用氰尿酰氯作为有效的促进剂，在H 2 O 2作为末端氧化剂的情况下，将硫化物化学选择性氧化为相应的砜。还发现亚硫酸盐通过氰尿酰氯和碘化钾体系脱氧成硫化物。该反应范围广且易于进行。
• Highly Enantioselective Oxidation of Sulfides to Sulfoxides by a New Oxaziridinium Salt
  作者：R. E. del Río、B. Wang、S. Achab、L. Bohé

  DOI：10.1021/ol0702573

  日期：2007.6.1

  The new oxaziridinium salt 5 (R2 = TBDPS) is an effective reagent for the highly enantioselective oxidation of sulfides to sulfoxides with up to >99% ee and good yields. As such, it represents a new valuable nonmetallic alternative to the existing methods for asymmetric sulfoxidation.

  新的恶二氮杂鎓盐5（R2 = TBDPS）是有效的试剂，用于将硫化物高度对映体选择性氧化为亚砜，ee最高可达99％以上，且收率很高。因此，它代表了现有的不对称硫氧化方法的一种新的有价值的非金属替代品。
• Electrochemically Induced N-Alkylation of Chiral 2-(Methylsulfinyl) 1H-Benzimidazole
  作者：Amedeo Capobianco、Tonino Caruso、Laura Palombi

  DOI：10.1080/00397911.2015.1044616

  日期：2015.8.3

  Abstract Galvanostatic electrolysis of chiral 2-(methylsulfinyl) 1H-benzimidazole in an acetonitrile/tetraethyl ammonium tetrafluoroborate system has been exploited to carry out the selective N-alkylation of the benzimidazole moiety with organohalides, thus obtaining chiral derivatives with potential use in drug research. Theoretical determination of the redox potential for the title compound has been

  摘要 手性 2-(甲基亚磺酰基) 1H-苯并咪唑在乙腈/四氟硼酸四乙基铵体系中的恒电流电解已被用来进行苯并咪唑部分与有机卤化物的选择性 N-烷基化，从而获得在药物研究中具有潜在用途的手性衍生物。已对标题化合物的氧化还原电位进行了理论测定，并描述了其电活化的合理途径。此外，通过这种电化学策略，已经建立了获得对映体富集的 N-烷基化 2-（甲基亚磺酰基）苯并咪唑的途径。图形概要