1-pyridin-2-ylmethyl-1H-indole-6-carboxylic acid methyl ester | 691400-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-pyridin-2-ylmethyl-1H-indole-6-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 1-(pyridin-2-ylmethyl)indole-6-carboxylate
• CAS: 691400-53-0
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: FUJUBPGUJQAPDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-pyridin-2-ylmethyl-1H-indole-6-carboxylic acid methyl ester 在 正丁基锂 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 C₁₇H₁₅N₅
  参考文献：
  名称：

  使用基于片段的方法开发脓肿分枝杆菌 tRNA (m1G37) 甲基转移酶 (TrmD) 抑制剂。

  摘要：

  脓肿分枝杆菌 (Mab) 是一种快速增长的多重耐药非结核分枝杆菌，对囊性纤维化和其他已有慢性肺部疾病的患者构成越来越大的威胁。单克隆抗体肺部感染很难治疗，有时甚至不可能治疗，会导致肺功能加速衰退和过早死亡。因此，迫切需要开发具有改善功效的新型抗生素。tRNA (m1G37) 甲基转移酶 (TrmD) 是新型抗生素的一个有前景的靶标。它对于 Mab 和其他分枝杆菌至关重要，可改善核糖体上的读码框维护以防止移码错误。在这项工作中，采用基于片段的方法，合并与活性位点结合的两个片段，然后进行结构引导的精加工，以设计针对 Mab TrmD 的有效纳摩尔抑制剂。其中几种化合物对分枝杆菌物种表现出有希望的活性，除了 Mab 之外，还包括结核分枝杆菌和麻风分枝杆菌，支持使用 TrmD 作为开发抗分枝杆菌化合物的靶点。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00809
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-6-甲酸甲酯 、 2-氯甲基吡啶盐酸盐 在 N-甲基吡咯烷酮 、 cesium carbonate 作用下， 反应 18.25h， 以72%的产率得到1-pyridin-2-ylmethyl-1H-indole-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDOLES USEFUL IN THE TREATMENT OF ANDROGEN-RECEPTOR RELATED DISEASES
  [FR] INDOLES UTILES DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES LIEES AU RECEPTEUR D'ANDROGENE

  摘要：

  这项发明提供了与雄激素受体亲和力及用于雄激素受体相关治疗的非甾体化合物，其结构符合以下式(1)：其中X为S、SO或S02；R1为5-或6-成员单环、杂环或同环、饱和或不饱和环结构，可选地取代一个或多个取代基，所选取代基包括卤素、CN、(1C-4C)氟烷基、硝基、(1C-4C)烷基、(1C-4C)氧烷基或(1C-4C)氟烷氧基；R2为2-硝基苯基、2-氰苯基、2-羟甲基苯基、吡啶-2-基、吡啶-2-基-N-氧化物、2-苯甲酰胺基、2-苯甲酸甲酯或2-甲氧基苯基；R3为H、卤素或(1C-4C)烷基；R4为H、OH、(1C-4C)氧烷基或卤素；R4为H、OH、(1C-4C)氧烷基、NH2、CN、卤素、(1C-4C)氟烷基、N02、羟基(1C-4C)烷基、C02H、C02(1C-6C)烷基，或R5为NHR6，其中R6为(1C-6C)酰基，可选地取代一个或多个卤素、S(O)2(1C-4C)烷基，或S(O)2芳基，可选地取代(1C-4C)烷基或一个或多个卤素，或R5为C(O)N(R8,R9)，其中R8和R9各自独立地为H、(3C-6C)环烷基，或CH2R10，其中R10为H、(1C-5C)烷基、(1C-5C)烯基、羟基(1C-3C)烷基、(1C-4C)烷酯基或羧基(1C-4C)烷基、(1C-3C)氧烷基(1C-3C)烷基，(单-或双(1C-4C)烷基)氨基甲基，(单-或双(1C-4C)烷基)氨基甲酰基，或3-、4-、5-或6-成员单环、同或异环、芳香或非芳香环，或R8和R9与N一起形成一个饱和或不饱和的5-或6-成员杂环，可选地取代(1C-4C)烷基；或其盐或水合物形式。

  公开号：

  WO2004041782A1

文献信息

• Indoles useful in the treatment of androgen-receptor related diseases
  申请人：Hermkens Harold Han Pedro

  公开号：US20060128722A1

  公开（公告）日：2006-06-15

  This invention provides non-steroidal compounds with affinity for the androgen receptor and utility for androgen-receptor related treatments, having a structure according to the formula or a salt or hydrate form thereof.

  该发明提供了具有亲和力的非甾体化合物，用于雄激素受体相关治疗，其结构遵循以下公式或其盐或水合物形式。
• NON-STEROIDAL ANDROGENS COMPOUNDS
  申请人：HERMKENS PEDRO HAROLD HAN

  公开号：US20110065768A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  This invention provides non-steroidal compounds with affinity for the androgen receptor and utility for androgen-receptor related treatments, having a structure according to the formula or a salt or hydrate form thereof.

  该发明提供了一种具有亲和力的非类固醇化合物，可用于雄激素受体相关治疗，其结构符合以下公式或其盐或水合物形式。
• Non-steroidal androgens compounds
  申请人：N.V. Organon

  公开号：US08124647B2

  公开（公告）日：2012-02-28

  This invention provides non-steroidal compounds with affinity for the androgen receptor and utility for androgen-receptor related treatments, having a structure according to the formula or a salt or hydrate form thereof.

  这项发明提供了一种非类固醇化合物，具有亲和力与雄激素受体结合，并用于与雄激素受体相关的治疗，其结构符合以下公式或其盐或水合物形式。
• INDOLES USEFUL IN THE TREATMENT OF ANDROGEN-RECEPTOR RELATED DISEASES
  申请人：N.V. Organon

  公开号：EP1585727B1

  公开（公告）日：2010-05-26
• US7795280B2
  申请人：——

  公开号：US7795280B2

  公开（公告）日：2010-09-14