p-toluenesulfonic acid o-nitrophenethyl ester | 69628-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-toluenesulfonic acid o-nitrophenethyl ester
• 英文别名: 2-(2-Nitrophenyl)-ethyl-p-toluenesulfonate；2-(2-nitrophenyl)ethyl 4-toluenesulfonate；2-nitrophenethyl 4-methylbenzenesulfonate；2-(o-nitrophenyl)ethyl tosylate；2-Nitrophenethyl tosylate；(1,1-d2)-2-(2-Nitro-phenyl)-ethanol-p-toluolsulfonat；Toluene-4-sulfonic acid, 2-(2-nitrophenyl)ethyl ester；2-(2-nitrophenyl)ethyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 69628-96-2
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₅S
• 分子量: 321.354
• InChiKey: FBLDLJMRGSZGCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-toluenesulfonic acid o-nitrophenethyl ester 在 三溴化硼-二甲基硫醚 三溴甲基硫化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-[(1S,5R)-2-[2-(2-nitrophenyl)ethyl]-2-azabicyclo[3.3.1]nonan-5-yl]phenol
  参考文献：
  名称：

  Opioid ligands with mixed properties from substituted enantiomeric N-phenethyl-5-phenylmorphans. Synthesis of a µ-agonist δ-antagonist and δ-inverse agonists

  摘要：

  一种新型强效非肽形态的类吗啡止痛药物，具有μ-激动剂和δ-拮抗剂特性，可作为不产生依赖性的镇痛药物的前导。

  DOI：

  10.1039/b618875c
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯乙酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 吡啶 、 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 p-toluenesulfonic acid o-nitrophenethyl ester
  参考文献：
  名称：

  5′-(2-Nitrophenylalkanoyl)-2′-deoxy-5-fluorouridines as potential prodrugs of FUDR for reductive activation

  摘要：

  Four 5'-(2-nitrophenylalkanoyl)-2'-deoxy-5-fluorouridines (1a-d) were designed and synthesized as potential prodrugs of FUDR for reductive activation. Two methyl groups were introduced alpha to the ester carbonyl to increase both the rate of cyclization activation and the stability of the conjugates towards serum esterases. Chemical reduction of the nitro group into an amino leads to cyclization and release of the active FUDR. Kinetic analysis of the cyclization activation process indicates that the two methyl groups alpha to the ester carbonyl restrict the rotational freedom of ground state molecule and promote the cyclization reaction. However, the two methyl groups also were found to render the conjugates as poor substrates of E. coli B nitroreductase. Conjugate 1c, without the two methyl groups, was reduced by E. coli B nitroreductase (t(1/2) = 8 h) to give two products, a N-hydroxyl lactam and the drug FUDR, suggesting that the enzymatic reduction and subsequent cyclization activation proceeded through the hydroxylamine intermediate. These results indicate that cyclization activation will occur once the nitro group is reduced either to an amino or to a hydroxylamino group. The fact that the amino intermediates cyclized easily to release the incorporated drug FUDR suggests the feasibility of using peptide-linked acyl 2-aminophenylalkanoic acid esters as potential prodrugs for proteolytic activation. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00426-7

文献信息

• Reduction of 1-(2-Chloroethyl)-2-nitrobenzene and 1-(2-Bromoethyl)-2-nitrobenzene at Carbon Cathodes: Electrosynthetic Routes to 1-Nitro-2-vinylbenzene and 1H-Indole
  作者：Peng Du、Dennis G. Peters

  DOI：10.1149/1.3482019

  日期：——

  nitro radical-anion immediately reacts as a base with the adjacent alkyl halide moiety via an E2 elimination to produce 1-nitro-2-vinylbenzene. At a potential corresponding to the first cathodic peak, bulk electrolyses of 1 or 2 in the absence of a proton donor afford 1-nitro-2-vinylbenzene as principal product, along with 1H-indole and a dimeric species. However, when 1 or 2 is electrolyzed in the

  研究 1-(2-氯乙基)-2-硝基苯 (1) 和 1-(2-溴乙基)-2-硝基苯 (2) 在含四甲基四氟硼酸铵 (TMABF 4 ) 的二甲基甲酰胺 (DMF) 中碳阴极的电化学还原已进行。1 和 2 的循环伏安图显示三个不可逆阴极峰，第一个归因于硝基的单电子还原，所得硝基阴离子立即作为碱与相邻的烷基卤部分反应，通过 E2 消除生产1-硝基-2-乙烯基苯。在对应于第一个阴极峰的电位下，在没有质子供体的情况下，1 或 2 的本体电解得到 1-硝基-2-乙烯基苯作为主要产物，以及 1H-吲哚和二聚体。然而，当 1 或 2 在苯酚或 2 存在下电解时，4-戊二酮作为质子源，唯一重要的产物是 1H-吲哚。提出了还原 1 和 2 的机理图，并且对 1-硝基-2-乙烯基苯的电化学行为进行了单独检查，作为这项工作的一部分。
• [EN] PHENYLALKYL AND PYRIDYLALKYL PIPERAZINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE PIPERAZINE PHENYLALKYLES ET PYRIDYLALKYLES
  申请人：WARNER LAMBERT CO

  公开号：WO2004041793A1

  公开（公告）日：2004-05-21

  This invention relates to compounds of the formula (1) wherein R?1, R3, R4, X1, and X2¿ are defined as in the specification, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of central nervous system and other disorders.

  这项发明涉及公式（1）中的化合物，其中R1、R3、R4、X1和X2的定义如规范中所述，包含它们的药物组合物以及它们在治疗中枢神经系统和其他疾病中的用途。
• Heterocyclic substituted piperazines for the treatment of schizophrenia
  申请人：——

  公开号：US20040067960A1

  公开（公告）日：2004-04-08

  This invention relates to compounds of the formula 1 1 wherein Ar, A, R 2 , R 3 , Y and ring Q are defined as in the specification, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of central nervous system disorders.

  这项发明涉及到式11中的化合物，其中Ar、A、R2、R3、Y和环Q的定义如规范中所述，含有它们的药物组合物以及它们在治疗中枢神经系统疾病中的用途。
• 一种制备邻二硝基二苄的新方法
  申请人：安徽金鼎医药股份有限公司

  公开号：CN106749346A

  公开（公告）日：2017-05-31

  本发明涉及一种广谱抗癫痫药卡马西平中间体的制备方法，具体涉及一种制备化合物邻二硝基二苄的新方法。该方法以邻硝基溴苯为原料，制备成相应的格式试剂，然后与被保护的邻硝基苯乙醇反应，制备得到产物。本发明采用邻硝基溴苯作为原料，制备成格式试剂，使得反应较为温和，避免了反应过程中产生氢气，极大的提高了生产的安全性，并且反应收率和选择性更好，原料的利用率更高，对产品的成本控制也有较好的改进，且原料工艺成熟，市场供应充足且来源广泛，工艺简单，便于操作，无损环境。
• Phenylalkyl and pyridylalkyl piperazine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040186108A1

  公开（公告）日：2004-09-23

  This invention relates to compounds of the formula 1 1 wherein R 1 , R 3 , R 4 , X 1 , and X 2 are defined as in the specification, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of central nervous system and other disorders.

  本发明涉及公式11中的化合物，其中R1、R3、R4、X1和X2如规范中所定义，包含它们的药物组合物以及它们在治疗中枢神经系统和其他疾病中的应用。