2,5,8-trimethoxynaphthalene-1,4-dione | 62385-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,5,8-trimethoxynaphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 2,5,8-trimethoxy-1,4-naphthoquinone；2,5,8-Trimethoxy-1,4-naphthochinon；1,4-Naphthalenedione, 2,5,8-trimethoxy-
• CAS: 62385-85-7
• 化学式: C₁₃H₁₂O₅
• 分子量: 248.235
• InChiKey: SUCQKFPTARSQJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  469.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5,8-trimethoxynaphthalene-1,4-dione 在 硝酸 、 silver(l) oxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.25h， 以27%的产率得到5,8-二羟基-2-甲氧基-1,4-萘醌
  参考文献：
  名称：

  小萘醌文库的合成和细胞毒活性：胡桃素的首次合成

  摘要：

  已设计合成方案来合成 grecoketidone (2k)、5-hydroxylapachol (2g) 和最近发现的天然产物胡桃苷 (2o) 及其衍生物，从而形成不同 1,4-萘醌的小型库，目的是寻找新的活性化合物。在我们的系列中，2-O-烷基化萘醌在侧链中具有酯官能团且在 C-5 处具有游离 OH 基团，表现出最佳活性。化合物 2f、2m 和 2n 在较低微摩尔范围内对 12 种肿瘤细胞系显示出 GI50 值，而胡桃苷 (2o) 显示出对糖原合酶激酶 3β 的显着有效抑制，IC50 值为 2.03 μM。此外，还对最活跃的细胞毒性化合物的作用方式进行了研究。据我们所知，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402272
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯醌 在 chromium(VI) oxide 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2,5,8-trimethoxynaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Cameron, Donald W.; Feutrill, Geoffrey I.; McKay, Peter G., Australian Journal of Chemistry, 1982, vol. 35, # 10, p. 2095 - 2109

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Unified synthesis and cytotoxic activity of 8-<i>O</i>-methylfusarubin and its analogues
  作者：Pongsit Vijitphan、Vatcharin Rukachaisirikul、Chatchai Muanprasat、Panata Iawsipo、Jiraporn Panprasert、Kwanruthai Tadpetch

  DOI：10.1039/c9ob01221d

  日期：——

  iodine-mediated quinone oxidation. The four synthetic compounds were evaluated for their in vitro cytotoxic activities against six human cancer cells. 8-O-Methylfusarubin was the most potent analogue and displayed excellent cytotoxic activity against MCF-7 breast cancer cells with an IC50 value of 1.01 μM with no cytotoxic effect on noncancerous Vero cells, which could potentially be a promising lead compound

  据报道，一种简单而统一的合成方法是合成四个相关的吡喃并萘醌天然产物，例如8-O-甲基呋喃丁酮，8-O-甲基脱水呋喃丁酮，呋喃丁酮和脱水呋喃丁酮。关键的合成特征包括先有的Diels-Alder环加成反应可组装萘骨架，选择性甲酰化和乙酰化反应以及分子内乙缩醛化反应可构建吡喃环。操纵萘醌核心的氧化态以构建两种类似物，富沙红素和脱水富沙红素。这项工作还突出了羟甲基在选择性高价碘介导的醌氧化中的空前指导作用。评价了四种合成化合物对六种人类癌细胞的体外细胞毒性活性。
• Convenient Synthesis of 1,4-Naphthoquinones from Polymethoxynaphthalenes. Oxidative Demethylation with Silver-Catalyzed Ammonium Peroxodisulfate
  作者：Yasuhiro Tanoue、Kazunori Sakata、Mamoru Hashimoto、Shin-ichi Morishita、Moritsugu Hamada、Norihisa Kai、Takeshi Nagai

  DOI：10.1246/bcsj.67.2593

  日期：1994.9

  The oxidative demethylation of polymethoxynaphthalenes such as 1,4-di, 1,4,5-tri, 1,4,5,8-tetra, and 1,2,4,5,8-pentamethoxynaphthalenes with silver-catalyzed ammonium peroxodisulfate gave the corresponding 1,4-naphthoquinones in good yield under mild reaction conditions.

  在银催化的过二硫酸铵作用下，1,4-二、1,4,5-三、1,4,5,8-四和 1,2,4,5,8-五甲氧基萘等多甲氧基萘在温和的反应条件下发生氧化脱甲基反应，得到了相应的 1,4-萘醌，收率很高。
• Polycyclic hydroxyquinones—VIII
  作者：Francisco Farin˜a、Roberto Martinez-Utrilla、M. Carmen Paredes

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80244-5

  日期：1982.1

  Several synthetic routes to mono- and dihydroxynaphthazarins bearing an acetyl side-chain have been explored. Methoxynaphthazarin1 has always been the starting material. Acylation is brought aboutvia a photo-Fries rearrangement of various adequately substituted acetoxynaphthalenes prepared in several steps from1. Further steps including oxidative demethylation, hydrolysis and ether cleavage reactions

  已探索了几种带有乙酰基侧链的单和二羟基萘达那林的合成途径。甲氧基萘他林1一直是起始原料。通过从1开始的多个步骤制备的各种适当取代的乙酰氧基萘的光-弗里斯重排，实现酰化作用。进一步的步骤，包括氧化脱甲基，水解和醚裂解反应，产生了所需的单和二羟基取代的乙酰萘。描述了新合成的Spinochrome A 24（一种代表这种萘达那林衍生物的天然色素）。
• A Facile Synthesis of 2-Alkoxy(hydroxy)-5,8-dimethoxy-1,4-naphthoquinones by Acid-Catalysed Addition of Water or Alcohols to 5,8-Dimethoxy-1,4-naphthoquinones
  作者：Francisco Fariña、Roberto Martinez-Utrilla、M. Carmen Paredes

  DOI：10.1055/s-1981-29426

  日期：——
• Clive, Derrick L. J.; Middleton, Donald S., Israel Journal of Chemistry, 1991, vol. 31, # 3, p. 211 - 214
  作者：Clive, Derrick L. J.、Middleton, Donald S.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图