2-[(三甲基硅基)乙炔基]苯甲酸甲酯 | 107793-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[(三甲基硅基)乙炔基]苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-(2-trimethylsilyl-1-ethynyl)benzoate
• 英文别名: methyl 2-((trimethylsilyl)ethynyl)benzoate；methyl 2-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]benzoate；methyl 2-(2-trimethylsilylethynyl)benzoate
• CAS: 107793-07-7
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂Si
• 分子量: 232.354
• InChiKey: KJKMOADDOGZYQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(三甲基硅基)乙炔基]苯甲酸甲酯 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 2-cyanoethynylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  环戊二烯酮作为合成高度官能化联芳基的中间体

  摘要：

  描述了一种通过环戊二烯酮和芳基乙炔之间的狄尔斯-阿尔德反应合成取代的联芳基的新方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.08.123
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 硫酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 34.25h， 生成 2-[(三甲基硅基)乙炔基]苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] HEPATITIS B CORE PROTEIN MODULATORS
  [FR] MODULATEURS DES PROTÉINES DU NOYAU DE L'HÉPATITE B

  摘要：

  本公开提供了部分具有对乙型肝炎病毒Cp的变构效应物质。本文还提供了治疗病毒感染（如乙型肝炎）的方法，包括向需要的患者施用所述化合物。

  公开号：

  WO2017048954A1

文献信息

• [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF A PROTEIN COMPLEX<br/>[FR] INHIBITEURS À PETITES MOLÉCULES D'UN COMPLEXE PROTÉIQUE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2020247608A1

  公开（公告）日：2020-12-10

  Compositions and methods for treating thrombosis, inflammation, and atherosclerosis by administration of a compound that binds to KRIT1 to inhibit binding with HEG1.

  通过给予结合到KRIT1以抑制与HEG1结合的化合物的治疗血栓形成、炎症和动脉粥样硬化的组合物和方法。
• Photopromoted Entry to Benzothiophenes, Benzoselenophenes, 3<i>H</i>-Indoles, Isocoumarins, Benzosultams, and (Thio)flavones by Gold-Catalyzed Arylative Heterocyclization of Alkynes
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Eduardo Busto、Fernando Herrera、Carlos Lázaro-Milla、Amparo Luna

  DOI：10.1002/adsc.201700427

  日期：2017.8.7

  gold‐photoredox‐catalyzed reactions of heteroatom (N, S, Se, O) tethered alkynes with arenediazonium salts selectively proceeded to build vicinal diaryl‐substituted 2H‐benzo[e][1,2]thiazine 1,1‐dioxides (benzosultams), benzoselenophenes, benzothiophenes, 4H‐chromen‐4‐ones (flavones), 3H‐indoles, 1H‐isochromen‐1‐ones (isocoumarins), and 4H‐thiochromen‐4‐ones (thioflavones). Moreover, the utility of functionalized

  杂原子（N，S，Se，O）链炔烃与烯二唑鎓盐的可见光促进和金光氧化还原催化反应选择性地进行，以建立邻二芳基取代的2 H苯并[ e ] [1,2]噻嗪1， 1-二氧化物（苯并舒马坦），苯并硒吩，苯并噻吩，4 H-铬4-1-酮（黄酮），3 H-吲哚，1 H-异铬1-1-1（异香豆素）和4 H-硫代色素4–1（硫代黄酮）。此外，功能化的3 H吲哚作为前体进一步加工的实用性已通过1 H吲哚，2-吲哚和3 oxindolines的可切换且简便的制备方法得到了证明。
• [EN] PROCESS FOR HYDROCYANATION OF TERMINAL ALKYNES<br/>[FR] PROCÉDÉ D'HYDROCYANATION D'ALCYNES TERMINAUX
  申请人：STUDIENGESELLSCHAFT KOHLE MBH

  公开号：WO2018210631A1

  公开（公告）日：2018-11-22

  The present invention refers to a process for a Rh-catalyzed Anti-Markovnikov hydrocyanation of terminal alkynes which process discloses, for the first time, the highly stereo- and regio-selective hydrocyanation of terminal alkynes to furnish E- configured alkenyl nitriles and the catalyst used in the present process.

  本发明涉及一种Rh催化的末端炔烃反Markovnikov加氢过程，该过程首次披露了末端炔烃的高立体和区域选择性加氢，以生成E-构型的烯基腈和本过程中使用的催化剂。
• Rapid Homogeneous-Phase Sonogashira Coupling Reactions Using Controlled Microwave Heating
  作者：Máté Erdélyi、Adolf Gogoll

  DOI：10.1021/jo0057250

  日期：2001.6.1

  A microwave-enhanced, rapid and efficient homogeneous-phase version of the Sonogashira reaction is presented. It has been applied to the coupling of aryl iodides, bromides, triflates, and aryl chloride, as well as pyridine and thiophene derivatives with trimethylsilylacetylene. Excellent yields (80-95%) for substrates containing a large variety of substituents in different positions are obtained in

  提出了Sonogashira反应的微波增强，快速有效的均相方案。它已被用于芳基碘化物，溴化物，三氟甲磺酸盐和芳基氯以及吡啶和噻吩衍生物与三甲基甲硅烷基乙炔的偶联。在5至25分钟内，对于在不同位置包含多种取代基的底物，可获得优异的产率（80-95％）。
• Chemoselective Synthesis of Unsymmetrical Internal Alkynes or Vinyl Sulfones<i>via</i>Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Sodium Sulfinates with Alkynes
  作者：Yanli Xu、Jinwu Zhao、Xiaodong Tang、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201300945

  日期：2014.6.16

  A highly efficient and mild palladium‐catalyzed cross‐coupling of sodium sulfinates and alkynes for the selective synthesis of unsymmetrical internal alkynes and vinyl sulfones has been developed. This methodology has advantages of easily accessible starting materials, functional group tolerance and a wide range of substrates, which provides rapid access to alkynes and vinyl sulfones.

  已开发出一种高效，温和的钯催化亚磺酸钠和炔烃的交叉偶联剂，用于选择性合成不对称内部炔烃和乙烯基砜。这种方法的优点是容易获得起始原料，官能团耐受性和多种底物，从而可以快速获得炔烃和乙烯基砜。