methyl 2-cyanoethynylbenzoate | 151589-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-cyanoethynylbenzoate
• 英文别名: Methyl 2-(2-cyanoethynyl)benzoate
• CAS: 151589-37-6
• 化学式: C₁₁H₇NO₂
• 分子量: 185.182
• InChiKey: LRPIBDUIBMIIOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-cyanoethynylbenzoate 、 2,5-bis(trimethylsilyl)-3,4-bis(hydroxymethyl)cyclopentadienone 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以45%的产率得到Methyl 2-[2-cyano-4,5-bis(hydroxymethyl)-3,6-bis(trimethylsilyl)phenyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  环戊二烯酮作为合成高度官能化联芳基的中间体

  摘要：

  描述了一种通过环戊二烯酮和芳基乙炔之间的狄尔斯-阿尔德反应合成取代的联芳基的新方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.08.123
• 作为产物：
  描述：

  2-[(三甲基硅基)乙炔基]苯甲酸甲酯 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 2-cyanoethynylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  环戊二烯酮作为合成高度官能化联芳基的中间体

  摘要：

  描述了一种通过环戊二烯酮和芳基乙炔之间的狄尔斯-阿尔德反应合成取代的联芳基的新方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.08.123

文献信息

• A novel synthesis of cyanoalkynes via iodide-catalyzed cyanation of terminal acetylenes with cuprous cyanide
  作者：Luo Fen-Tair、Wang Ren-Tzong

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73812-3

  日期：1993.9

  Cyanoalkynes were synthesized in fair to good yields from terminal acetylenes and cuprous cyanide in the presence of trimethylsilyl chloride, water, catalytic amount of sodium iodide, and CH3CN in DMSO at 50°C.

  在三甲基甲硅烷基氯，水，催化量的碘化钠和CH 3 CN在DMSO中于50°C存在下，由末端乙炔和氰化亚铜以合理的产率合成氰炔。
• PREPARATION OF CYANOALKYNES: 3-PHENYL-2-PROPYNENITRILE
  作者：Luo, Fen-Tair、Wang, May-Wen、Wang, Ren-Tzong、Brook, Christopher S.、Yao, Wenqing、Smith, Amos B.

  DOI：10.15227/orgsyn.075.0146

  日期：——
• Cyclopentadienones as intermediates for the synthesis of highly functionalized biaryls
  作者：Anthony J. Pearson、Jin Bum Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.08.123

  日期：2003.11

  A new approach to the synthesis of substituted biaryls, via Diels–Alder reaction between cyclopentadienones and arylacetylenes, is described.

  描述了一种通过环戊二烯酮和芳基乙炔之间的狄尔斯-阿尔德反应合成取代的联芳基的新方法。