methyl (R)-3-(p-toluenesulfonyloxy)butyrate | 91366-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (R)-3-(p-toluenesulfonyloxy)butyrate
• 英文别名: (3R)-methyl 3-(p-toluenesulfonyl)butyrate；methyl (R)-3-(tosyloxy)butanoate；methyl 3-(4-toluenesulfonyloxy)butanoate；methyl (3R)-3-(4-methylphenyl)sulfonyloxybutanoate
• CAS: 91366-12-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O₅S
• 分子量: 272.322
• InChiKey: ZPNXTLBKSJMKNG-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-3-(p-toluenesulfonyloxy)butyrate 在 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 48.0 ℃ 、206.85 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 methyl (S)-3-((N-benzyl-4-nitrophenyl)sulfonamido)butanoate
  参考文献：
  名称：

  β-AB类肽的固相合成和圆二色性研究。

  摘要：

  能够形成明确的折叠结构的拟肽折叠剂的开发是非常需要的，但是具有挑战性。我们先前曾报道过N-烷基化β2-高丙氨酸的低聚物α-AB类肽，并发现由于α-位上存在手性甲基，α-AB类肽被证明具有折叠构象。在这里，我们报道具有不同主链手性的类肽类的β-AB类肽类在β-位而不是α-位具有手性甲基。我们开发了一种简便的固相合成路线，可合成2聚体至8聚体的β-AB类肽低聚物，且产率高。这些低聚物显示出基于圆二色性（CD）和NMR研究的有序折叠构象。总体，

  DOI：

  10.3390/molecules24010178
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-羟基丁酸甲酯 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以84%的产率得到methyl (R)-3-(p-toluenesulfonyloxy)butyrate
  参考文献：
  名称：

  β-AB类肽的固相合成和圆二色性研究。

  摘要：

  能够形成明确的折叠结构的拟肽折叠剂的开发是非常需要的，但是具有挑战性。我们先前曾报道过N-烷基化β2-高丙氨酸的低聚物α-AB类肽，并发现由于α-位上存在手性甲基，α-AB类肽被证明具有折叠构象。在这里，我们报道具有不同主链手性的类肽类的β-AB类肽类在β-位而不是α-位具有手性甲基。我们开发了一种简便的固相合成路线，可合成2聚体至8聚体的β-AB类肽低聚物，且产率高。这些低聚物显示出基于圆二色性（CD）和NMR研究的有序折叠构象。总体，

  DOI：

  10.3390/molecules24010178

文献信息

• 一种盐酸多佐胺关键中间体的简易合成方法
  申请人：株洲壹诺生物技术有限公司

  公开号：CN110128441A

  公开（公告）日：2019-08-16

  本发明公开了一种盐酸多佐胺关键中间体的简易合成方法，所述盐酸多佐胺关键中间体的简易合成方法包括以下步骤：化合物Ⅱ在酸性催化剂作用下，发生分子内关环反应生成初产品；对初产品进行淬灭处理，再萃取、浓缩有机相得粗产品；将粗产品进行重结晶、过滤、干燥得所述盐酸多佐胺关键中间体。本发明的有益效果为：本发明所述一种盐酸多佐胺关键中间体的合成方法比较简单，一步合成，且生成的产物化合物Ⅰ的产率比较高，产品纯度较高，相对于传统的合成方法，本发明所述一种盐酸多佐胺关键中间体的合成方法节省了原料成本，且所生成的产物的纯度较高，提高了产物的利用率。
• Enantioselective Michael additions on α,β-unsaturated N-acylated oxazolidin-2-ones using mild scandium triflate catalysis
  作者：Sami J.K. Sauerland、Eero Kiljunen、Ari M.P. Koskinen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.12.076

  日期：2006.2

  The asymmetric conjugate addition of thiophenol to (E)-3-crotonoyloxazolidin-2-one catalysed by the scandium(III) triflate complex of Ph-PYBOX gave the corresponding adduct in 66% ee. Lanthanoid triflates gave lower enantioselectivities (⩽28% ee).

  Ph-PYBOX的三氟甲磺酸complex（III）络合物催化将苯硫酚不对称地加到（E）-3-巴豆酰恶唑烷丁二酮-2-酮上，得到66％ee的相应加合物。镧系三氟甲磺酸酯具有较低的对映选择性（⩽28％ee）。
• (S)-Alkyl 3-(thien-2-ylthio)butyrate and analogs and synthesis thereof
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04968814A1

  公开（公告）日：1990-11-06

  (S)-Alkyl 3-(thien-2-ylthio)butyrate and analogs are intermediates in the synthesis of the chiral (S,S)-5,6-dihydro-4-ethylamino-6-methyl-4H-thieno[2,3-b]thiopyran-2-sulfon amide-7,7-dioxide and analogs thereof, topically effective carbonic anhydrase inhibitors useful in the treatment of ocular hypertension and glaucoma.

  (S)-烷基3-(噻吩-2-硫基)丁酸酯及其类似物是手性(S,S)-5,6-二氢-4-乙基氨基-6-甲基-4H-噻吩[2,3-b]硫杂吡喃-2-磺酰胺-7,7-二氧化物及其类似物的合成中间体，这些化合物是局部有效的碳酸酐酶抑制剂，可用于治疗眼压和青光眼。
• An enantioselective synthesis of the topically-active carbonic anhydrase inhibitor MK-0507: 5,6-dihydro-(S)-4-(ethylamino)-(S)-6-methyl-4H-thieno[2,3-b]thiopyran-2-sulfonamide 7,7-dioxide hydrochloride
  作者：Thomas J. Blacklock、Paul Sohar、John W. Butcher、T. Lamanec、E. J. J. Grabowski

  DOI：10.1021/jo00059a013

  日期：1993.3

  The key feature in the synthesis of topically-active carbonic anhydrase inhibitor MK-0507 (13b) is a Ritter reaction that exhibits an unexpected tendency to proceed with retention of chirality. This phenomenon was further studied on model compounds free from potential diastereomeric effects. A mechanism involving transannular stabilization of the sp2-hybridized center by sulfone oxygen is proposed with the net result of double inversion. A second key feature in the preferred sequence to MK-0507 involves the classic problem of how to maximize substitution over elimination. This problem manifests itself in the stereospecific alkylation of 2-mercaptothiophene with derivatized methyl (R)-3-hydroxybutyrate and is compounded by a subsequent Michael reaction leading to a loss of product chirality. Results are presented that eliminate this problem.
• Stereochemical studies on the reactions catalyzed by the PLP-dependent enzyme 1-aminocyclopropane-1-carboxylate deaminase
  作者：Hungwen Liu、Richard Auchus、Christopher T. Walsh

  DOI：10.1021/ja00330a050

  日期：1984.9