(S)-2-(N-phthaloyl)-3-phenyl-1-propyl p-toluenesulfonate | 88722-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(N-phthaloyl)-3-phenyl-1-propyl p-toluenesulfonate
• 英文别名: (-)-N,N-Phthaloyl-O¹-tosyl-L-phenylalaninol；[(2S)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-phenylpropyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 88722-28-5
• 化学式: C₂₄H₂₁NO₅S
• 分子量: 435.5
• InChiKey: DSSKSDBHBUTKFY-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 沸点：
  627.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.343±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(N-phthaloyl)-3-phenyl-1-propyl p-toluenesulfonate 在 一水合肼 、 sodium bromide 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 S-(+)-(2-Amino-3-phenyl)propanphosphonsaeurediethylester
  参考文献：
  名称：

  一种合成对映体纯的 2-取代（2-邻苯二甲酰亚胺乙基）和（2-氨基乙基）膦酸二乙酯的新方法

  摘要：

  将提出一种合成对映体纯的（2-邻苯二甲酰亚胺乙基）和（2-氨基-乙基）膦酸的 2-取代二乙酯的新方法。我们首先通过甲苯磺酸盐 1a-d 与溴化钠在二甘醇中反应合成了溴化物 2a-d。这些溴化物与亚磷酸三乙酯反应形成膦酸二乙酯3a-d，用水合肼脱邻苯二甲酰化得到化合物4a-d。

  DOI：

  10.1002/ardp.19943271106
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨醇 在 吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (S)-2-(N-phthaloyl)-3-phenyl-1-propyl p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  [Oxazolo [2,3- a ] isoindol -9b（2 H）-yl ]膦酸酯和膦酸酯的合成和未合成：Eine neue Klasse von Heterocyclen †

  摘要：

  [Oxazolo [2,3 - a ] isoindol -9b（2 H）-yl ]膦酸酯和-膦酸酯的合成与研究：一类新的杂环

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760627

文献信息

• Synthesen und Untersuchungen von [Oxazolo[2,3-a]isoindol-9b(2H)-yl]phosphonaten und -phosphinaten: Eine neue Klasse von Heterocyclen
  作者：Richard Neidlein、Peter Greulich、Walter Kramer

  DOI：10.1002/hlca.19930760627

  日期：1993.9.22

  Syntheses and Investigations of [Oxazolo[2,3-a]isoindol-9b(2H)-yl]phosphonates and -phosphinates: a New Class of Heterocycles

  [Oxazolo [2,3 - a ] isoindol -9b（2 H）-yl ]膦酸酯和-膦酸酯的合成与研究：一类新的杂环
• 抗艾滋病药物增强剂Cobicistat关键中间体盐酸 盐的制备方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN104557565B

  公开（公告）日：2016-07-06

  本发明提供了一种式(V)所示Cobicistat关键中间体盐酸盐的制备方法：以式(I)所示选择性氨基保护的L-苯丙氨醇为起始原料，经磺酸酯化得到式(II)所示磺酸酯，式(II)经卤代得到式(III)所示氨基保护的卤代烃，式(III)经Wurtz偶联得到式(IV)所示双分子偶联产物，最后式(IV)脱保护成盐得到所述Cobicistat关键中间体盐酸盐；本发明路线各步反应条件温和、操作简便，总收率可达60％；
• Eine neue Methode zur Synthese von enantiomerenreinen, in 2-Stellung substituierten (2-Phthalimidoethyl)- und (2-Aminoethyl)phosphonsäure-diethylestern
  作者：Richard Neidlein、Peter Greulich

  DOI：10.1002/ardp.19943271106

  日期：——

  Eine neue Methode zur Synthese von enantiomerenreinen, in 2‐Stellung substituierten Diethylestern von (2‐Phthalimidoethyl)‐ und (2‐Amino‐ethyl)phosphonsäure soll vorgestellt werden. Wir synthetisierten zunächst die Bromide 2a‐d durch Reaktion der Tosylate 1a‐d mit NaBr in Diethylenglykol. Diese Bromide reagierten mit Triethylphosphit zu den Phosphonsäurediethylestern 3a‐d, welche mit Hydrazinhydrat

  将提出一种合成对映体纯的（2-邻苯二甲酰亚胺乙基）和（2-氨基-乙基）膦酸的 2-取代二乙酯的新方法。我们首先通过甲苯磺酸盐 1a-d 与溴化钠在二甘醇中反应合成了溴化物 2a-d。这些溴化物与亚磷酸三乙酯反应形成膦酸二乙酯3a-d，用水合肼脱邻苯二甲酰化得到化合物4a-d。
• An Unusual Acyliminium Cyclization and Other Drawbacks during an Attempted Synthesis of a Chiral Primary ?-Phosphinoalkanamine
  作者：Jens Christoffers

  DOI：10.1002/hlca.19980810506

  日期：——

  Studies towards the synthesis of a chiral primary α-phosphinoalkanamine 1a are reported. O-Activated. N-carbamate-protected phenylalaninol 3a did not undergo SN reaction with KPPh2: instead, after N-deprotonation, intramolecular substitution led to formation of the aziridine derivative 5a (Scheme 2). N-Phthalimido-protected, O-activated phenylalaninol 3b also underwent an intramolecular process on

  报道了对手性伯α-膦烷基烷胺1a的合成的研究。O-已激活。N-氨基甲酸酯保护的苯丙氨醇3a没有与KPPh 2进行S N反应：相反，在N-去质子化之后，分子内取代导致形成氮丙啶衍生物5a（方案2）。N-邻苯二甲酰亚胺基保护的，O-激活的苯丙氨醇3b在用KPPh 2处理时也经历了分子内过程，即，这是不寻常的芳基-酰基环化反应，提供了（环氧甲氧基）异吲哚并[1,2- a ]异喹啉酮7（方案3）。与KPPh的反应2中，Ñ，Ñ二苄基保护和活化的苯丙3D最后产生的分子间小号Ñ反应产物2a中（方案4）。但是，证明不可能通过催化氢化进行脱苄基作用。