(S)-2-(N-phthaloyl)-3-phenyl-1-propyl p-toluenesulfonate | 88722-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(N-phthaloyl)-3-phenyl-1-propyl p-toluenesulfonate
• 英文别名: (-)-N,N-Phthaloyl-O¹-tosyl-L-phenylalaninol；[(2S)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-phenylpropyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 88722-28-5
• 化学式: C₂₄H₂₁NO₅S
• 分子量: 435.5
• InChiKey: DSSKSDBHBUTKFY-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 沸点：
  627.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.343±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(N-phthaloyl)-3-phenyl-1-propyl p-toluenesulfonate 在 一水合肼 、 sodium bromide 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 S-(+)-(2-Amino-3-phenyl)propanphosphonsaeurediethylester
  参考文献：
  名称：

  一种合成对映体纯的 2-取代（2-邻苯二甲酰亚胺乙基）和（2-氨基乙基）膦酸二乙酯的新方法

  摘要：

  将提出一种合成对映体纯的（2-邻苯二甲酰亚胺乙基）和（2-氨基-乙基）膦酸的 2-取代二乙酯的新方法。我们首先通过甲苯磺酸盐 1a-d 与溴化钠在二甘醇中反应合成了溴化物 2a-d。这些溴化物与亚磷酸三乙酯反应形成膦酸二乙酯3a-d，用水合肼脱邻苯二甲酰化得到化合物4a-d。

  DOI：

  10.1002/ardp.19943271106
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨醇 在 吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (S)-2-(N-phthaloyl)-3-phenyl-1-propyl p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  [Oxazolo [2,3- a ] isoindol -9b（2 H）-yl ]膦酸酯和膦酸酯的合成和未合成：Eine neue Klasse von Heterocyclen †

  摘要：

  [Oxazolo [2,3 - a ] isoindol -9b（2 H）-yl ]膦酸酯和-膦酸酯的合成与研究：一类新的杂环

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760627

文献信息

• An Unusual Acyliminium Cyclization and Other Drawbacks during an Attempted Synthesis of a Chiral Primary ?-Phosphinoalkanamine
  作者：Jens Christoffers

  DOI：10.1002/hlca.19980810506

  日期：——

  Studies towards the synthesis of a chiral primary α-phosphinoalkanamine 1a are reported. O-Activated. N-carbamate-protected phenylalaninol 3a did not undergo SN reaction with KPPh2: instead, after N-deprotonation, intramolecular substitution led to formation of the aziridine derivative 5a (Scheme 2). N-Phthalimido-protected, O-activated phenylalaninol 3b also underwent an intramolecular process on

  报道了对手性伯α-膦烷基烷胺1a的合成的研究。O-已激活。N-氨基甲酸酯保护的苯丙氨醇3a没有与KPPh 2进行S N反应：相反，在N-去质子化之后，分子内取代导致形成氮丙啶衍生物5a（方案2）。N-邻苯二甲酰亚胺基保护的，O-激活的苯丙氨醇3b在用KPPh 2处理时也经历了分子内过程，即，这是不寻常的芳基-酰基环化反应，提供了（环氧甲氧基）异吲哚并[1,2- a ]异喹啉酮7（方案3）。与KPPh的反应2中，Ñ，Ñ二苄基保护和活化的苯丙3D最后产生的分子间小号Ñ反应产物2a中（方案4）。但是，证明不可能通过催化氢化进行脱苄基作用。
• 抗艾滋病药物增强剂Cobicistat关键中间体盐酸 盐的制备方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN104557565B

  公开（公告）日：2016-07-06

  本发明提供了一种式(V)所示Cobicistat关键中间体盐酸盐的制备方法：以式(I)所示选择性氨基保护的L-苯丙氨醇为起始原料，经磺酸酯化得到式(II)所示磺酸酯，式(II)经卤代得到式(III)所示氨基保护的卤代烃，式(III)经Wurtz偶联得到式(IV)所示双分子偶联产物，最后式(IV)脱保护成盐得到所述Cobicistat关键中间体盐酸盐；本发明路线各步反应条件温和、操作简便，总收率可达60％；