2-[(2S)-1-羟基-3-苯基丙烷-2-基]异吲哚-1,3-二酮 | 70451-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-[(2S)-1-羟基-3-苯基丙烷-2-基]异吲哚-1,3-二酮
• 英文名称: Nα-phthaloyl-(S)-phenylalaninol
• 英文别名: (-)-(S)-2-(1-benzyl-2-hydroxyethyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；(1'S)-N-(2'-benzyl-1'-hydroxyethyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；(S)-N^α-phthaloylphenylalaninol；1-[(1S)-1-benzyl-2-hydroxyethyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；(S)-2-(1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl)isoindoline-1,3-dione；S-3-phenyl-N-phthaloyl-2-propan-1-ol-2-amine；(2S)-2-phthalimido-3-phenylpropanol；N-phthalimido L-phenylalaninol；N-phthalyl-L-phenylalaninol；2-[(2S)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 70451-01-3
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: WUQQWFQBZMAJLS-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-106 °C
• 沸点：
  481.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.321±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2925190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2S)-1-羟基-3-苯基丙烷-2-基]异吲哚-1,3-二酮 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以97%的产率得到N-phthaloyl-L-phenylalanal
  参考文献：
  名称：

  微管溶素 U 恶唑类似物的全合成和细胞毒性评价

  摘要：

  微管溶素是具有强细胞毒性的天然四肽，具有有效的抗增殖、抗有丝分裂和抗血管生成活性，可用于肿瘤学。我们在此报告了微管溶素 U 的立体异构纯恶唑类似物的首次全合成，发现其比含噻唑的天然产物更具细胞毒性。此外，我们开发了一种针对微管溶素 Tup 片段的改进且可扩展的合成路线。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260806
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸单甲酯 在 sodium carbonate 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-[(2S)-1-羟基-3-苯基丙烷-2-基]异吲哚-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Rapid Procedure for N-Phthaloylation of α-Amino Carboxamides, α-Amino Alcohols, α-Amino Esters and Dipeptide Derivatives

  摘要：

  本文描述了一种快速、一步合成的温和方法，用于α-氨基羧酰胺的N-邻苯二甲酰化反应。在乙腈中，这些衍生物在BOP和i-Pr2NEt的存在下与单甲基邻苯二甲酸酯反应，生成中间体Nα-[(邻甲氧羰基)苯甲酰基]氨基羧酰胺，这些中间体在碳酸钠水溶液的存在下迅速环化，以优异的产率生成相应的Nα-邻苯二甲酰氨基羧酰胺。该反应对α-氨基酸酯、α-氨基酸醇以及二肽酯或酰胺同样有效。

  DOI：

  10.1055/s-2001-17710

文献信息

• Nucleophilic Substitutions of Alcohols in High Levels of Catalytic Efficiency
  作者：Tanja Stach、Julia Dräger、Peter H. Huy

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01023

  日期：2018.5.18

  A practical method for the nucleophilic substitution (SN) of alcohols furnishing alkyl chlorides, bromides, and iodides under stereochemical inversion in high catalytic efficacy is introduced. The fusion of diethylcyclopropenone as a simple Lewis base organocatalyst and benzoyl chloride as a reagent allows notable turnover numbers up to 100. Moreover, the use of plain acetyl chloride as a stoichiometric

  介绍了一种在立体化学转化下以高催化效率对提供烷基氯化物，溴化物和碘化物的醇进行亲核取代（S N）的实用方法。二乙基环丙烯酮作为一种简单的路易斯碱有机催化剂与苯甲酰氯作为一种试剂的融合，可实现高达100的显着营业额。此外，首次证明了在转化型S N型转化中使用纯乙酰氯作为化学计量的促进剂。。操作上简单明了的协议展现出高水平的立体声选择性和可伸缩性，并且可以容忍各种功能组。
• Methyl 2-((Succinimidooxy)carbonyl)benzoate (MSB):  A New, Efficient Reagent for <i>N</i>-Phthaloylation of Amino Acid and Peptide Derivatives
  作者：J. Richard Casimir、Gilles Guichard、Jean-Paul Briand

  DOI：10.1021/jo016347h

  日期：2002.5.1

  A new, efficient, and readily available reagent, methyl 2-((succinimidooxy)carbonyl)benzoate (MSB), for N-phthaloylation of amino acids and amino acid derivatives is described. The phthaloylation procedure is simple and racemization-free and gives excellent results with alpha-amino acids, alpha-amino alcohols, dipeptides, alpha-amino carboxamides, and alpha-amino esters.

  描述了一种新的，有效的和容易获得的试剂2-（（琥珀酰亚胺基氧基）羰基）苯甲酸甲酯（MSB），用于氨基酸和氨基酸衍生物的N-邻苯二甲酰化。邻苯二甲酰化过程简单且无消旋作用，使用α-氨基酸，α-氨基醇，二肽，α-氨基羧酰胺和α-氨基酯可获得优异的结果。
• Thiazole compounds and methods of use
  申请人：Zeng Qingping

  公开号：US20070173506A1

  公开（公告）日：2007-07-26

  The invention relates to thiazole compounds of Formula I and Formula II and compositions thereof useful for treating diseases mediated by protein kinase B (PKB) where the variables have the definitions provided herein. The invention also relates to the therapeutic use of such thiazole compounds and compositions thereof in treating disease states associated with abnormal cell growth, cancer, inflammation, and metabolic disorders.

  该发明涉及Formula I和Formula II的噻唑化合物及其组合物，用于治疗由蛋白激酶B（PKB）介导的疾病，其中变量具有此处提供的定义。该发明还涉及这种噻唑化合物及其组合物在治疗与异常细胞生长、癌症、炎症和代谢紊乱相关的疾病状态中的治疗用途。
• Radical Dehydroxymethylative Fluorination of Carbohydrates and Divergent Transformations of the Resulting Reverse Glycosyl Fluorides
  作者：Xin Zhou、Han Ding、Pengwei Chen、Li Liu、Qikai Sun、Xianyang Wang、Peng Wang、Zhihua Lv、Ming Li

  DOI：10.1002/anie.201914557

  日期：2020.3.2

  C-F bond activation, and our method thus offers a concise and efficient strategy for the synthesis of reverse glycosides by late-stage diversification of RGFs. The potential of this method is showcased by the preparation and diversification of sotagliflozin, leading to the discovery of a promising SGLT2 inhibitor candidate.

  已经开发了一种温和且方便的合成逆糖基氟（RGF）的方法，该方法基于碳水化合物的银促进的自由基脱羟基甲基氟化。该反应的显着特征是呋喃类和吡喃类碳水化合物以良好或优异的产率提供带有多种官能团的结构多样的RGF。分子内氢原子转移实验表明，该反应涉及未充分利用的自由基氟化，该氟化反应是通过糖衍生的伯烷氧基的β片段化而进行的。通过催化CF键活化获得结构不同的RGF，因此我们的方法为通过RGF的后期分散合成反向糖苷提供了简洁有效的策略。
• Iron-Catalyzed Intramolecular Amination of Aliphatic C–H Bonds of Sulfamate Esters with High Reactivity and Chemoselectivity
  作者：Wei Liu、Dayou Zhong、Cheng-Long Yu、Yan Zhang、Di Wu、Ya-Lan Feng、Hengjiang Cong、Xiuqiang Lu、Wen-Bo Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00660

  日期：2019.4.19

  It is challenging to develop simple and low cost catalytic systems while maintaining high reactivity and selectivity. An iron-catalyzed intramolecular C–H amination of sulfamate esters using simple and cheap ligands is reported with general substrate scope (31 examples, up to 95% yield). The addition of second ligand, bipyridine, is able to accelerate the reaction and increase the yield. The ready

  在保持高反应性和选择性的同时，开发简单且低成本的催化系统是具有挑战性的。据报道，使用简单廉价的配体进行铁催化的氨基磺酸氨基磺酸分子内CH氨基化反应具有一般的底物范围（31个实例，产率高达95％）。第二配体联吡啶的加入能够加速反应并增加产率。这些铁催化剂的容易获得为将氮选择性地引入烃原料提供了一种有前途的方法。