Trp(Nps)-Lys-OMe | 139091-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Trp(Nps)-Lys-OMe
• 英文别名: H-Trp(2-Nps)-Lys-OMe；methyl (2S)-6-amino-2-[[(2S)-2-amino-3-[2-(2-nitrophenyl)sulfanyl-1H-indol-3-yl]propanoyl]amino]hexanoate
• CAS: 139091-29-5
• 化学式: C₂₄H₂₉N₅O₅S
• 分子量: 499.591
• InChiKey: AUHXQOCYWQPVHL-HKUYNNGSSA-N

物化性质

• 沸点：
  717.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  194
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trp(Nps)-Lys-OMe 在 溶剂黄146 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到cyclo*HCl
  参考文献：
  名称：

  镇痛药二肽衍生物。图4.止痛化合物精氨酸-2-[（（邻硝基苯基）亚磺酰基]色氨酸和赖氨酰基-2-[（邻硝基苯基）亚磺酰基]色氨酸的线性和环状类似物。

  摘要：

  报告了Trp（Nps）-Arg-OMe.HCl（15）[Trp（Nps）= 2-[（（邻硝基苯基）亚磺酰基]色氨酸]，其三种立体异构体及其相应的环状类似物的合成。还描述了Trp（Nps）-Lys-OMe（19）及其环状类似物的制备。所有这些化合物均已设计为镇痛性二肽衍生物X-Trp（Nps）-OMe的类似物（1b，X = Arg； 2b，X = Lys）。在含有Arg或D-Arg的二肽的情况下，通过氯甲酸异丁酯和N-甲基吗啉介导的混合酸酐法实现偶联反应，而在Lys类似物的情况下，使用N，N-二环己基碳二亚胺法。用Nps-Cl在酸性介质中进行亚磺酰化反应。通过使用乙酸作为催化剂，环化成二酮哌嗪。icv给药后，在小鼠中评估了所有这些新的含Trp（Nps）的二肽的抗伤害作用，并将其与1b，2b，Tyr-Arg（Kyotorphin）和Tyr-D-Arg进行了比较。发现活性最高的化合物15和19表

  DOI：

  10.1021/jm00397a004
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯硫氯 在 盐酸 、 三(三氟乙酸)硼烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 Trp(Nps)-Lys-OMe
  参考文献：
  名称：

  镇痛药二肽衍生物。图4.止痛化合物精氨酸-2-[（（邻硝基苯基）亚磺酰基]色氨酸和赖氨酰基-2-[（邻硝基苯基）亚磺酰基]色氨酸的线性和环状类似物。

  摘要：

  报告了Trp（Nps）-Arg-OMe.HCl（15）[Trp（Nps）= 2-[（（邻硝基苯基）亚磺酰基]色氨酸]，其三种立体异构体及其相应的环状类似物的合成。还描述了Trp（Nps）-Lys-OMe（19）及其环状类似物的制备。所有这些化合物均已设计为镇痛性二肽衍生物X-Trp（Nps）-OMe的类似物（1b，X = Arg； 2b，X = Lys）。在含有Arg或D-Arg的二肽的情况下，通过氯甲酸异丁酯和N-甲基吗啉介导的混合酸酐法实现偶联反应，而在Lys类似物的情况下，使用N，N-二环己基碳二亚胺法。用Nps-Cl在酸性介质中进行亚磺酰化反应。通过使用乙酸作为催化剂，环化成二酮哌嗪。icv给药后，在小鼠中评估了所有这些新的含Trp（Nps）的二肽的抗伤害作用，并将其与1b，2b，Tyr-Arg（Kyotorphin）和Tyr-D-Arg进行了比较。发现活性最高的化合物15和19表

  DOI：

  10.1021/jm00397a004

文献信息

• Analgesic dipeptide derivatives. 4. Linear and cyclic analogs of the analgesic compounds arginyl-2-[(o-nitrophenyl)sulfenyl]tryptophan and lysyl-2-[(o-nitrophenyl)sulfenyl]tryptophan
  作者：M. Teresa Garcia-Lopez、Rosario Gonzalez-Muniz、M. Teresa Molinero、Joaquin Del Rio

  DOI：10.1021/jm00397a004

  日期：1988.2

  syntheses of Trp(Nps)-Arg-OMe.HCl (15) [Trp(Nps) = 2-[(o-nitrophenyl)sulfenyl]tryptophan], its three stereoisomers, and their corresponding cyclic analogues are reported. The preparation of Trp(Nps)-Lys-OMe (19) and its cyclic analogue is also described. All these compounds have been designed as analogues of the analgesic dipeptide derivatives X-Trp(Nps)-OMe (1b, X = Arg; 2b, X = Lys). In the case of

  报告了Trp（Nps）-Arg-OMe.HCl（15）[Trp（Nps）= 2-[（（邻硝基苯基）亚磺酰基]色氨酸]，其三种立体异构体及其相应的环状类似物的合成。还描述了Trp（Nps）-Lys-OMe（19）及其环状类似物的制备。所有这些化合物均已设计为镇痛性二肽衍生物X-Trp（Nps）-OMe的类似物（1b，X = Arg； 2b，X = Lys）。在含有Arg或D-Arg的二肽的情况下，通过氯甲酸异丁酯和N-甲基吗啉介导的混合酸酐法实现偶联反应，而在Lys类似物的情况下，使用N，N-二环己基碳二亚胺法。用Nps-Cl在酸性介质中进行亚磺酰化反应。通过使用乙酸作为催化剂，环化成二酮哌嗪。icv给药后，在小鼠中评估了所有这些新的含Trp（Nps）的二肽的抗伤害作用，并将其与1b，2b，Tyr-Arg（Kyotorphin）和Tyr-D-Arg进行了比较。发现活性最高的化合物15和19表