2-(tert-butoxy)ethyl 4-methylbenzenesulfonate | 108366-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(tert-butoxy)ethyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: Toluene-4-sulfonic acid 2-tert-butoxy ethyl ester；2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]ethyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 108366-80-9
• 化学式: C₁₃H₂₀O₄S
• 分子量: 272.365
• InChiKey: GPXQMVPLPIALKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-butoxy)ethyl 4-methylbenzenesulfonate 在 sodium hydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (3aS,4R,6S,6aR)-N-benzyl-6-(2-(tert-butoxy)ethoxy)-2,2-dimethyltetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of triazolopyrimidine compounds

  摘要：

  本发明涉及有机合成领域，描述了合成特定中间体的方法，该中间体适用于制备三唑并嘧啶化合物，例如替卡格雷。

  公开号：

  EP2607355A1
• 作为产物：
  描述：

  乙二醇单叔丁醚 、 对甲苯磺酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到2-(tert-butoxy)ethyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  在氢氧化钠存在的情况下，在四氢呋喃-水中方便有效地对低聚乙二醇和相关醇进行甲苯磺酰化

  摘要：

  在四氢呋喃-水 (1:1) 混合物中，在过量氢氧化钠存在下，低聚乙二醇和一些相关醇与对甲苯磺酰氯有效地甲苯磺酰化。该方法在后处理程序、产率和产物纯度方面均优于吡啶中的常规甲苯磺酰化，并且可能潜在地用于某些酸不稳定醇的甲苯磺酰化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.1260

文献信息

• [EN] MUSCARINIC AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES MUSCARINIQUES
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2004094363A1

  公开（公告）日：2004-11-04

  The present invention relates to compounds of Formula (I): which are agonists of the M-1 muscarinic receptor.

  本发明涉及以下式（I）的化合物，它们是M-1肌胆碱受体的激动剂。
• [EN] VIRAL REPLICATION INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE REPLICATION VIRALE
  申请人：UNIV LEUVEN KATH

  公开号：WO2013045516A1

  公开（公告）日：2013-04-04

  The present invention relates to a series of novel compounds, methods to prevent or treat viral infections in animals by using the novel compounds and to said novel compounds for use as a medicine, more preferably for use as a medicine to treat or prevent viral infections, particularly infections with RNA viruses, more particularly infections with viruses belonging to the family of the Flaviviridae, and yet more particularly infections with the Dengue virus. The present invention furthermore relates to pharmaceutical compositions or combination preparations of the novel compounds, to the compositions or preparations for use as a medicine, more preferably for the prevention or treatment of viral infections. The invention also relates to processes for preparation of the compounds.

  本发明涉及一系列新化合物，通过使用这些新化合物来预防或治疗动物的病毒感染的方法，以及将这些新化合物用作药物，更好地用于治疗或预防病毒感染，特别是感染RNA病毒，更特别是感染属于黄病毒科的病毒，更特别是感染登革病毒。本发明还涉及这些新化合物的药物组合或混合制剂，用作药物的组合或制剂，更好地用于预防或治疗病毒感染。该发明还涉及这些化合物的制备方法。
• Discovery of Indole Derivatives as Novel and Potent Dengue Virus Inhibitors
  作者：Dorothée Bardiot、Mohamed Koukni、Wim Smets、Gunter Carlens、Michael McNaughton、Suzanne Kaptein、Kai Dallmeier、Patrick Chaltin、Johan Neyts、Arnaud Marchand

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00913

  日期：2018.9.27

  3-Acyl-indole derivative 1 was identified as a novel dengue virus (DENV) inhibitor from a DENV serotype 2 (DENV-2) phenotypic antiviral screen. Extensive SAR studies led to the discovery of new derivatives with improved DENV-2 potency as well as activity in nanomolar to micromolar range against the other DENV serotypes. In addition to the potency, physicochemical properties and metabolic stability

  从DENV血清型2（DENV-2）表型抗病毒筛选中鉴定出3-酰基吲哚衍生物1为新型登革病毒（DENV）抑制剂。广泛的SAR研究导致发现了新的衍生物，这些衍生物具有更高的DENV-2效力以及相对于其他DENV血清型在纳摩尔至微摩尔范围内的活性。除了效力外，在优化过程中还改善了大鼠和人微粒体的理化特性和代谢稳定性。外消旋混合物的手性分离显示出对两种对映异构体之一的明显偏好。此外，将对两种化合物的大鼠药代动力学进行更详细的讨论，证明了这一新系列的泛血清型-DENV抑制剂的潜力。
• Semisynthetic Chemical Modification of the Antifungal Lipopeptide Echinocandin B (ECB): Structure-Activity Studies of the Lipophilic and Geometric Parameters of Polyarylated Acyl Analogs of ECB
  作者：Manuel Debono、William W. Turner、Lisa LaGrandeur、Fred J. Burkhardt、Jeffrey S. Nissen、Kimberly K. Nichols、Michael J. Rodriguez、Mark J. Zweifel、Douglas J. Zeckner

  DOI：10.1021/jm00017a012

  日期：1995.8

  as a guide, a variety of novel ECB analogs were synthesized which included arylacyl groups that incorporated biphenyl, terphenyl, tetraphenyl, and arylethynyl groups. Generally the glucan synthase inhibition by these analogs correlated well with in vitro and in vivo activities and was likewise influenced by the structure of the side chain. These structural variations resulted in enhancement of antifungal

  Echinocandin B（ECB）是由亚油酸在N端酰化的复杂环状肽组成的脂肽。ECB的酶促脱酰作用提供了肽“核”作为无生物活性的底物，通过N端的化学酰化作用可从中产生新的ECB类似物。酰基的变化揭示了侧链的结构和物理性质，特别是其几何形状和亲脂性，在确定类似物的抗真菌效力方面起着关键作用。使用CLOGP值描述和比较侧链片段的亲脂性，表明抗真菌活性的表达要求> 3.5。其次，侧链的线性刚性几何形状是增强抗真菌效力的最有效形状。使用这些参数作为指导，合成了多种新型ECB类似物，其中包括结合了联苯，三联苯，四联和芳乙炔基的芳基。通常，这些类似物对葡聚糖合酶的抑制与体外和体内活性密切相关，并且同样受侧链结构的影响。这些结构变化导致在体外和体内测定中抗真菌活性的增强。这些类似物中的一些，包括LY303366（14a），通过口服途径有效。通常，这些类似物对葡聚糖合酶的抑制与体外和体内活性密切相关，
• [EN] SYNTHESIS OF TRIAZOLOPYRIMIDINE COMPOUNDS<br/>[FR] SYNTHÈSE DE COMPOSÉS DE TRIAZOLOPYRIMIDINE
  申请人：LEK PHARMACEUTICALS

  公开号：WO2013037942A1

  公开（公告）日：2013-03-21

  The present invention relates to the field of organic synthesis and describes the synthesis of specific triazolopyrimidine compounds and intermediates thereof as well as related derivatives, suitable for the preparation of Ticagrelor (TCG).

  本发明涉及有机合成领域，描述了特定三唑吡咯啉化合物及其中间体的合成，以及相关衍生物，适用于制备泰加格罗（TCG）。