O-methoxymethyl-N-methyl-β-hydroxytyrosine | 125774-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: O-methoxymethyl-N-methyl-β-hydroxytyrosine
• 英文别名: 3-Hydroxy-3-[4-(methoxymethoxy)phenyl]-2-(methylamino)propanoic acid
• CAS: 125774-96-1
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₅
• 分子量: 255.271
• InChiKey: HXFJVKHWWNFLBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-methoxymethyl-N-methyl-β-hydroxytyrosine 在 苯磺酰胺 、 苯硫酚 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.34h， 生成 erythro-β-hydroxy-MeTyr(MOM)-OMe
  参考文献：
  名称：

  WS9326A的全合成，一种来自强链霉菌的有效速激肽拮抗剂。

  摘要：

  已通过Cbz-Thr（Boc-allo-Thr-Asn-Ser（Bzl）-（E）delta MeTyr-Leu-D实现了从肽链霉菌9326分离的强力速激肽拮抗剂环肽内酯WS9326A的全合成。 -Phe-OTce，通过活性酯法与N-羟基琥珀酰亚胺环化（Phe和allo-Thr），最后将独特的N-酰基（2-（1（Z）-戊烯基）肉桂酰基）引入合成的关键步骤包括制备脱氢-N-甲基酪氨酸（δMeTyr）单元的E-异构体，β-和β-异构体的苏-和赤-异构体的脱苯甲酰化反应苯甲氧基-N-甲基酪氨酸衍生物仅给出Cbz-Thr-δMeTyr（MOM）-OMe的Z-异构体，然后在随后的步骤中通过Cbz-Thr（TBDMS）-（Z）δMeTyr（MOM）-Leu-D-Phe-OTce的光化学异构化将其转化为所需的E-异构体。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.236
• 作为产物：
  描述：

  O-methoxymethyl-β-hydroxytyrosine 以 1N-sodium hydroxide 为溶剂， 生成 O-methoxymethyl-N-methyl-β-hydroxytyrosine
  参考文献：
  名称：

  Cyclic peptide antagonists of Substance P and Substance K

  摘要：

  公开号：

  EP0336230B1

文献信息

• US5217952A
  申请人：——

  公开号：US5217952A

  公开（公告）日：1993-06-08
• US5436140A
  申请人：——

  公开号：US5436140A

  公开（公告）日：1995-07-25
• Total Synthesis of WS9326A, a Potent Tachykinin Antagonist from Streptomyces violaceoniger.
  作者：Nobuharu SHIGEMATSU、Natsuko KAYAKIRI、Satoshi OKADA、Hirokazu TANAKA

  DOI：10.1248/cpb.45.236

  日期：——

  Total synthesis of the cyclic peptide lactone WS9326A, a potent tachykinin antagonist isolated from Streptomyces violaceoniger strain 9326, has been achieved via Cbz-Thr(Boc-allo-Thr-Asn-Ser(Bzl)-(E)delta MeTyr-Leu-D-Phe-OTce, which was cyclized (Phe and allo-Thr) using an active ester method with N-hydroxysuccinimide. Finally the unique N-acyl group, the 2-(1(Z)-pentenyl)cinnamoyl moiety, was introduced

  已通过Cbz-Thr（Boc-allo-Thr-Asn-Ser（Bzl）-（E）delta MeTyr-Leu-D实现了从肽链霉菌9326分离的强力速激肽拮抗剂环肽内酯WS9326A的全合成。 -Phe-OTce，通过活性酯法与N-羟基琥珀酰亚胺环化（Phe和allo-Thr），最后将独特的N-酰基（2-（1（Z）-戊烯基）肉桂酰基）引入合成的关键步骤包括制备脱氢-N-甲基酪氨酸（δMeTyr）单元的E-异构体，β-和β-异构体的苏-和赤-异构体的脱苯甲酰化反应苯甲氧基-N-甲基酪氨酸衍生物仅给出Cbz-Thr-δMeTyr（MOM）-OMe的Z-异构体，然后在随后的步骤中通过Cbz-Thr（TBDMS）-（Z）δMeTyr（MOM）-Leu-D-Phe-OTce的光化学异构化将其转化为所需的E-异构体。
• Cyclic peptide antagonists of Substance P and Substance K
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0336230B1

  公开（公告）日：1997-02-12