3-(bromomethyl)coumarin | 95306-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(bromomethyl)coumarin
• 英文别名: 3-(bromomethyl)-2H-chromen-2-one；Bromomethylcoumarin；3-(bromomethyl)chromen-2-one
• CAS: 95306-70-0
• 化学式: C₁₀H₇BrO₂
• 分子量: 239.068
• InChiKey: OIZOLUUXZQJRJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120 °C
• 沸点：
  345.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.600±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(bromomethyl)coumarin 在 甲醇 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 丁酮 、 sodium iodide 作用下， 生成 3-(hydroxymethyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  The Effect of Changes in the Allyl Group on the Rearrangement of Allyl Ethers of Salicylic Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01148a026
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二甲基乙基酯 在 氢溴酸 、 C₁₉H₁₅Br₃P⁽¹⁺⁾*N₃^(1-) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到3-(bromomethyl)coumarin
  参考文献：
  名称：

  （E）/（Z）-肉桂基-1H-三唑以叠氮phosph盐为导向的化学选择性合成反应，以及从Morita-Baylis-Hillman加合物获得溴甲基香豆素的区域特异性通道。

  摘要：

  Morita-Baylis-Hillman（MBH）加合物直接转化为目标分子是关键过程，其中通常首选烯丙基羟基保护或卤代MBH加合物。在这里，我们报告了叠氮phosph盐（AzPS）催化的直接协议，用于从MBH加合物合成结构上苛刻的（E）/（Z）-肉桂基-1 H -1,2,3-三唑和卤代甲基香豆素。新颖的方法，高效的催化剂以及在温和的反应条件下直接利用MBH加合物，使所报导的方法成为强大的合成工具。

  DOI：

  10.3762/bjoc.16.130

文献信息

• Novel pharmaceutical compounds
  申请人：Grimm Erich L.

  公开号：US20080188521A1

  公开（公告）日：2008-08-07

  The instant invention provides compounds of Formula I which are leukotriene biosynthesis inhibitors. Compounds of Formula I are useful as anti-atherosclerotic, anti-asthmatic, anti-allergic, anti-inflammatory and cytoprotective agents.

  这种瞬间发明提供了化合物I的公式，这些化合物是白三烯生物合成抑制剂。 公式I的化合物可用作抗动脉粥样硬化、抗哮喘、抗过敏、抗炎和细胞保护剂。
• Synthesis and biological evaluation of coumarin–1,2,3-triazole–dithiocarbamate hybrids as potent LSD1 inhibitors
  作者：Xian-Wei Ye、Yi-Chao Zheng、Ying-Chao Duan、Meng-Meng Wang、Bin Yu、Jing-Li Ren、Jin-Lian Ma、En Zhang、Hong-Min Liu

  DOI：10.1039/c4md00031e

  日期：——

  Design of novel coumarin–1,2,3-triazole–dithiocarbamate hybrids as potent LSD1 inhibitors by introducing a coumarin scaffold.

  将新型香豆素-1,2,3-三唑-二硫代氨基甲酸酯混合物设计为强效LSD1抑制剂，通过引入香豆素骨架。
• Regioselective 3‐ <i>O</i> ‐Substitution of Unprotected Thiodigalactosides: Direct Route to Galectin Inhibitors
  作者：Tomáš Vašíček、Vojtěch Spiwok、Jakub Červený、Lucie Petrásková、Ladislav Bumba、David Vrbata、Helena Pelantová、Vladimír Křen、Pavla Bojarová

  DOI：10.1002/chem.202002084

  日期：2020.8.3

  The synthesis of tailored bioactive carbohydrates usually comprises challenging (de)protection steps, which lowers synthetic yields and increases time demands. We present here a regioselective single‐step introduction of benzylic substituents at 3‐hydroxy groups of β‐d ‐galactopyranosyl‐(1→1)‐thio‐β‐d ‐galactopyranoside (TDG) employing dibutyltin oxide in good yields. These glycomimetics act as inhibitors

  定制的生物活性碳水化合物的合成通常包括挑战性的（去保护）步骤，这降低了合成产量并增加了时间需求。我们在这里介绍在β- d-吡喃半乳糖基（1→1）-硫代-β- d的3-羟基上的苄基取代基的区域选择性单步引入γ-吡喃半乳糖苷（TDG）采用二丁基氧化锡，收率高。这些糖模拟物可充当半乳糖凝集素（人凝集素）的抑制剂，半乳糖凝集素是在医学上具有吸引力的靶标，可用于例如癌症的治疗抑制。在酶联免疫吸附（ELISA）型分析中研究了制备的糖模拟物对galectin-1和galectin-3的亲和力，并显示了它们在细胞表面抑制galectin结合的潜力。我们使用了原始的体内生物素化半乳糖凝集素构建体，以便通过流式细胞术轻松检测。将生物学实验的结果与两种半乳凝素的分子建模数据进行了比较。O替代。
• Searching for Multi-Targeting Neurotherapeutics against Alzheimer’s: Discovery of Potent AChE-MAO B Inhibitors through the Decoration of the 2H-Chromen-2-one Structural Motif
  作者：Leonardo Pisani、Roberta Farina、Ramon Soto-Otero、Nunzio Denora、Giuseppe Mangiatordi、Orazio Nicolotti、Estefania Mendez-Alvarez、Cosimo Altomare、Marco Catto、Angelo Carotti

  DOI：10.3390/molecules21030362

  日期：——

  vitro inhibitory activities against MAO-B. Within this series, derivative 3h emerged as the most interesting hit compound, being a moderate AChE inhibitor (IC50 = 8.99 µM) and a potent and selective MAO-B inhibitor (IC50 = 2.8 nM). Preliminary studies in human neuroblastoma SH-SY5Y cell lines demonstrated its low cytotoxicity and disclosed a promising neuroprotective effect at low doses (0.1 µM) under oxidative

  对开发针对神经退行性综合症，尤其是阿尔茨海默氏病（AD）的真正的疾病缓解药物的需求，使研究转向可靠的药物发现策略，以揭示具有比单靶标药物更高的治疗功效的临床候选药物。通过遵循多目标方法，我们设计和合成了新型的双乙酰胆碱酯酶（AChE）-单胺氧化酶B（MAO-B）抑制剂，通过装饰2H-chromen-2-one骨架。在位置3带有炔丙基胺部分的化合物在体外对MAO-B表现出最高的抑制活性。在该系列中，衍生物3h成为最有趣的命中化合物，是中度AChE抑制剂（IC50 = 8.99 µM）和有效且选择性的MAO-B抑制剂（IC50 = 2.8 nM）。对人类神经母细胞瘤SH-SY5Y细胞系的初步研究表明，它具有较低的细胞毒性，并揭示了在两种线粒体毒素（寡霉素-A和鱼藤酮）促进的氧化应激条件下，低剂量（0.1 µM）下有希望的神经保护作用。在基于Madin-Darby犬肾（MDCK）II-MDR1细
• 具有铁螯合和单胺氧化酶B抑制活性的香豆 素杂合吡啶酮类化合物及其制备与应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN110218207B

  公开（公告）日：2020-12-25

  本发明公开了一种如式(Ⅰ)所示的香豆素/吡啶酮杂合衍生物或其药学上可接受的盐，所述的香豆素/吡啶酮杂合衍生物的制备方法为：以式1所示的不同取代基的羟基吡喃酮为原料通过一系列合成得到式3所示的吡啶酮衍生物；以式4所示的化合物经过缩合反应得到如式5所示的化合物经一步溴代得到式6所示的化合物与式3所示的吡啶酮衍生物经过一步亲核取代反应得到如式7所示的化合物，最后脱除吡啶酮结构中的烷基保护基团得到式(I)所示的目标化合物。本发明提供的化合物是一类全新的单分子多靶点系列药物，具有铁螯合性也有靶向MAO‑B抑制活性以及抗氧化活性，对于发病机理复杂的阿尔兹海默病具有独到的优势，作用机制明确，活性优异。