N-carboxy-α-dehydrophenylalanine anhydride | 74805-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-carboxy-α-dehydrophenylalanine anhydride
• 英文别名: (Z)-4-(Phenyl-methylen)-2,5-oxazilidindione；N-carboxy Z-Δ-phenylalanin anhydride；(Z)-4-benzylideneoxazolidine-2,5-dione；(Z)-ΔPhe*NCA；(4Z)-4-benzylidene-1,3-oxazolidine-2,5-dione
• CAS: 74805-42-8
• 化学式: C₁₀H₇NO₃
• 分子量: 189.17
• InChiKey: XIQDZBGJXQZZDQ-VURMDHGXSA-N

物化性质

• 密度：
  1.385±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-carboxy-α-dehydrophenylalanine anhydride 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到苯丙酮酸
  参考文献：
  名称：

  脱氢寡肽。V.N-羧基α-脱氢氨基酸酸酐的合成及其转化为α-脱氢氨基酸和脱氢寡肽衍生物。

  摘要：

  中文翻译如下： 本文描述了从苄氧羰基-α-去氢氨基酸合成N-羧基α-去氢氨基酸酐（ΔNCA），以及后续将这些产物转化为新的α-去氢氨基酸和去氢低聚肽衍生物的过程。研究发现，新的ΔNCA衍生物对于去氢肽的合成非常有用。本文还讨论了所获得的这些新的去氢低聚肽的消旋行为和构型测定。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.3934
• 作为产物：
  描述：

  苯丙酮酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-carboxy-α-dehydrophenylalanine anhydride
  参考文献：
  名称：

  THE SYNTHESES OFN-FREE α-DEHYDROAMINO ACID ESTER ANDN-ACETYL DEHYDRODIPEPTIDE ESTER FROMN-CARBOXY α-DEHYDROAMINO ACID ANHYDRIDE

  摘要：

  N-羧基 α-脱氨基酸酸酐是由 N-苄氧羰基 α-脱氨基酸（DHA）和氯化亚硫酰制得的，发现它在通过醇解合成无氮 DHA 酯和通过偶联合成 N-乙酰脱二肽酯时非常有用。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.1635

文献信息

• Dehydrooligopeptides. XX. Unusual Peptide Bond Cleavage of Dehydrotripeptide Esters Containing<i>α</i>-Dehydroamino Acid Residue at P₂by Using Papain
  作者：Chung-gi Shin、Kazushige Arai、Keitaro Hotta、Takeshi Kakusho

  DOI：10.1246/bcsj.70.1427

  日期：1997.6

  Enzymatic ester hydrolysis and coupling of various N-protected Δ2-dehydrotripeptide methyl esters (Boc–AA–ΔAA–AA–OMe) (4) by using protease papain in McIlvaine buffer are mainly described. The substrates (4) used were prepared by one-pot coupling of N-carboxy-α-dehydroamino acid anhydride (ΔAA·NCA) with N- and C-component l-α-amino acids (AA). Even in the enzymatic reaction of 4 containing an unusual ΔAA residue, the normal ester hydrolysis took place to give Boc–AA–ΔAA–AA–OH (6) and, in certain cases, the interesting unusual peptide bond cleavage at P2 of 6 occured further to give the unexpected N-(1,2-dioxoalkyl)–AA–OH. Besides examining in detail the differences between the enzymatic actions to the structures of 4, we also studied the mechanisms of the ester and peptide bond hydrolyses. As the results, the reverse enzymatic coupling of 4 with H–AA–ΔVal–OMe was first achieved to give dehydropentapeptide containing two ΔAA residues.

  主要介绍使用木瓜蛋白酶在McIlvaine缓冲液中对各种N-保护的Δ2-脱氢三肽甲酯（Boc–AA–ΔAA–AA–OMe）（4）进行酶促酯水解和偶联反应。所用的底物（4）是通过一步法偶联N-羧基-α-脱氢氨基酸酐（ΔAA·NCA）与N-和C-端l-α-氨基酸（AA）制备的。即使在含有不寻常ΔAA残基的4的酶反应中，正常的酯水解也会发生，得到Boc–AA–ΔAA–AA–OH（6），并且在某些情况下，进一步在6的P2位点发生有趣的非寻常肽键断裂，得到了意外的N-(1,2-二氧烷基)–AA–OH。除了详细研究酶对4结构作用的差异外，我们还探讨了酯和肽键水解的机制。结果表明，首次实现了4与H–AA–ΔVal–OMe的反向酶偶联，得到了含有两个ΔAA残基的脱氢五肽。
• NEW METHOD FOR THE SYNTHESIS OF DEHYDROTRIPEPTIDES, USING<i>N</i>-CARBOXY α-DEHYDROAMINO ACID ANHYDRIDE AS SYNTHON
  作者：Yasuchika Yonezawa、Toyofumi Yamada、Chung-gi Shin

  DOI：10.1246/cl.1982.1567

  日期：1982.10.5

  Various dehydrotripeptides, containing one or two α-dehydroamino acid residues, were readily synthesized by using N-carboxy α-dehydroamino acid anhydride as synthon of dehydropeptide unit.

  通过使用N-羧基α-脱氢氨基酸酐作为脱氢肽单元的合成子，可以很容易地合成各种含有一个或两个α-脱氢氨基酸残基的脱氢三肽。
• Aminosäuren, Teil 11¹. Eine einfache Synthese von<i>N</i>-Carboxy-α,β-didehydro-α-aminosäure-anhydriden (4-Alkyliden-2,5-oxazolidindionen)
  作者：Franz Effenberger、Claus-Peter Niesert、Jürgen Kühlwein、Thomas Ziegler

  DOI：10.1055/s-1988-27516

  日期：——

  A Versatile Synthesis of N Carboxy-α,β-didehydro-α-amino Acid Anhydrides (4-Alkylidene-2,5-oxazolidinediones) α-Azidocarboxylic acids 1 react with phosgene in the presence of catalytic amounts of sodium perrhenate in dimethoxyethane at 85°C to give N-carboxy-α,β-didehydroamino acid anhydrides (4-alkylidene-2.5-oxazolidinediones) 2 in good yields.

  一种多功能合成N羧基-α,β-二脱氢-α-氨基酸酸酐（4-烷基亚烯-2,5-噁唑烷二酮）α-叠氮羧酸1与光气在二甲氧基乙烷中存在催化量的钠铼酸盐的条件下，在85°C下反应，生成良好产率的N-羧基-α,β-二脱氢氨基酸酸酐（4-烷基亚烯-2,5-噁唑烷二酮）2。
• Correlation between the Configurational Structure and the Asymmetric Hydrogenation of Δ¹-, Δ²-, and Δ³-Dehydrotripeptides
  作者：Chung-gi Shin、Kazumichi Ogawa、Katsuhiro Morooka、Yasuchika Yonezawa

  DOI：10.1246/cl.1989.459

  日期：1989.3

  The heterogeneous catalytic hydrogenation of Δ1 -dehydrotripeptides (Δ1 -DHP), which have a β-turn structure, was carried out to give the corresponding tripeptides indicative of the very large diastereomeric excess, comparing with those from Δ2- and Δ3 -DHPs. The efficient differences of the chiral inductions were found to be closely correlated to the configuration of the respective DHPs.

  对具有β转角结构的Δ1-脱氢三肽（Δ1-DHP）进行了非均相催化氢化，得到相应的三肽，其示踪显示出非常大的消旋过量，与Δ2-和Δ3-DHP得到的产物相比。发现手性诱导的有效差异与各自DHP的构型密切相关。
• SYNTHESIS OF NEW 2-OXAZOLINONES FROM<i>N</i>-CARBOXY α-DEHYDROAMINO ACID ANHYDRIDES
  作者：Yasuchika Yonezawa、Chung-gi Shin、Akira Ohtsu、Juji Yoshimura

  DOI：10.1246/cl.1982.1171

  日期：1982.8.5

  Addition of methanol to N-carboxy α-dehydroamino acid anhydride in the presence of NBS, followed by the treatment of the resulting product with base gave a new 2-oxazolinone-4-carboxylate.

  在 NBS 存在下将甲醇加入 N-羧基 α-脱氢氨基酸酐，然后用碱处理所得产物，得到新的 2-恶唑啉酮-4-羧酸盐。