N,N′-([1,1′-binaphthalene]-2,2′-diyl)bis(4-methylbenzenesulfonamide) | 388099-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N′-([1,1′-binaphthalene]-2,2′-diyl)bis(4-methylbenzenesulfonamide)
• 英文别名: 2,2'-bis(4-methylbenzenesulfonylamino)-1,1'-binaphthalene；2,2'-bis-p-tolylsulfonamido-1,1'-binaphthyl；H2(BINA(NTs)2)；N,N'-di-p-toluenesulfonyl-1,1'-binaphthyl-2,2'-diamine；4-methyl-N-[1-[2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]naphthalen-1-yl]naphthalen-2-yl]benzenesulfonamide
• CAS: 388099-29-4
• 化学式: C₃₄H₂₈N₂O₄S₂
• 分子量: 592.739
• InChiKey: IYCQECANPYCOIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  761.3±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.366±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N′-([1,1′-binaphthalene]-2,2′-diyl)bis(4-methylbenzenesulfonamide) 、 (allyloxy)dichlorophosphine 在 三乙胺 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到12,14-Bis-(4-methylphenyl)sulfonyl-13-prop-2-enoxy-12,14-diaza-13lambda5-phosphapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaene 13-oxide
  参考文献：
  名称：

  Process for production of amines

  摘要：

  一种生产胺的方法，其特征在于在式（1）所代表的磷酸衍生物存在下，将亚胺与一种亲核化合物（三烷基硅基乙烯醚除外）反应： 其中A1代表一个间隔物；X1和X2分别独立表示二价非金属原子或二价非金属原子团；Y1为氧或硫。该发明提供了一种方法，通过该方法，可以在高光学纯度下高产率地生产用作药品、农药等中间体的胺（特别是光学活性胺），而无需进行特殊的后处理；以及用于生产这些胺的磷酸衍生物（特别是光学活性磷酸衍生物）。

  公开号：

  US20070142639A1
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-3-(4-methylbenzenesulfonylamino)naphthalene 在 iron(III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 N,N′-([1,1′-binaphthalene]-2,2′-diyl)bis(4-methylbenzenesulfonamide)
  参考文献：
  名称：

  铜(I)催化二烯炔与磺酰叠氮化物的串联氨基苯环化反应

  摘要：

  使用磺酰叠氮化物作为偶联配偶体，完成了一种通用且有效的铜催化的二烯串联氨基苯并环化反应。该反应涉及通过末端炔烃和磺酰叠氮化物最初生成铜催化的烯酮亚胺，然后进行电环闭环和芳构化，形成 C-C 和 C-N 键。所开发的反应操作简单，并且可以以良好至优异的收率和高选择性合成各种取代的氨基萘和稠合氨基芳烃。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02742
• 作为试剂：
  描述：

  BOC-甘氨酸 、 3-甲基丁亚基丙二酸二甲酯 在 N,N′-([1,1′-binaphthalene]-2,2′-diyl)bis(4-methylbenzenesulfonamide) 、 三乙胺 、 Lumogen F Orange 240 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种普瑞巴林的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种普瑞巴林的制备方法，其特征在于：以式7化合物和式8化合物为原料，在光照条件下使用光氧化还原剂与手性有机催化剂联合催化不对称自由基脱羧Michael加成反应合成手性中间体式9化合物，然后将式9化合物在酸性或者碱性条件下水解制得普瑞巴林式1化合物。其中R1为Cbz、COOEt、COOMe、COOPr、PhNHCO或Boc，R2为COOEt、COOMe、COOBu、COOPr、COOBn、COOPh、COOAll或CN，R3为H或与R2相同。

  公开号：

  CN108358799B

文献信息

• Synthesis and characterization of group 4 metal amides with new C2-symmetric binaphthyldiamine-based ligands and their use as catalysts for asymmetric hydroamination/cyclization
  作者：Guofu Zi、Furen Zhang、Li Xiang、Yue Chen、Weihai Fang、Haibin Song

  DOI：10.1039/b923457h

  日期：——

  mesitoylamides 3H2 and 5H2, or Schiff base ligand 4H2 at room temperature gives, after recrystallization from a benzene, toluene or n-hexane solution, the chiral titanium amides (1)Ti(NMe2)2·3C6H6 (7·3C6H6), (4)Ti(NMe2)2 (11), (5)Ti(NMe2)2 (13) and (6)Ti(NMe2)2 (15), and zirconium amides (1)Zr(NMe2)2 (8), (2)Zr(NMe2)2 (9), (3)Zr(NMe2)2 (10), (4)Zr(NMe2)2 (12), (5)Zr(NMe2)2 (14) and (6)Zr(NMe2)2·C7H8 (16·C7H8)

  新系列 钛（IV）锆（IV）和锆（IV）酰胺的反应是由M（NMe 2）4 （M = 钛， 锆）和手性配体， （R）-2,2'-双（对甲苯磺酰基氨基）-1,1'-联萘基（1 H 2），（R）-2,2'-双（二苯基膦酰基氨基）-1,1'-联萘基（2 H 2），（R）-2,2'-双（甲磺酰基氨基）-1,1'-联萘基（3 H 2），（R）-5,5'，6,6'，7,7'，8,8'-八氢-2,2'-双（吡咯-2-基亚甲基氨基）-1,1'-联萘基（4 H 2），（R）-5,5'，6,6'，7,7'，8,8'-八氢-2,2'-双（甲磺酰氨基）-1,1'-联萘基（5 H 2），和（R）-5,5'，6,6'，7,7'，8,8'-八氢-2,2'-双（均三甲磺酰基氨基）-1,1'-联萘基（6 H 2），它们来自（R）-2,2'-二氨基-1,1'-联萘基。的反应M（NMe 2）4含有1当量的芳基磺酰胺1 H 2和6
• A Modular Approach to a New Class of Monodentate Chiral Phosphorus Ligands and Their Application in Enantioselective Copper-Catalysed Conjugate Additions of Diethylzinc to Cyclohexenone
  作者：Chiara Monti、Cesare Gennari、Rebecca M. Steele、Umberto Piarulli

  DOI：10.1002/ejoc.200400227

  日期：2004.8

  A new family of chiral phosphorus ligands (5) for use in enantioselective catalysis have been synthesised. The ligands contain the electron-poor bis(sulfonyl)diazaphospholidine moiety and possess a highly modular structure which is well suited to the synthesis of a library. A small library (23 members) of ligands 5 was prepared and tested in the enantioselective copper-catalysed conjugate addition

  已经合成了用于对映选择性催化的一系列手性磷配体 (5)。配体含有缺电子的双（磺酰基）二氮杂磷脂部分，并具有高度模块化的结构，非常适合库的合成。在二乙基锌与环己烯酮的对映选择性铜催化共轭加成中制备并测试了配体 5 的小型文库（23 个成员）。在对映体过量 (ee) 高达 75% 的情况下获得了完全转化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Synthesis, Structure, and Reactivity of Binaphthyl Supported Dihydro[1,6]diazecines
  作者：Lemmerer、Abraham、Brutiu、Roller、Widhalm

  DOI：10.3390/molecules24173098

  日期：——

  A short approach to chiral diaza-olefines from protected 2,2′-diamino-1,1′-binaphthyl is presented. Cis- and trans-olefines can be selectively obtained by twofold N-allylation followed by RCM or by bridging a 2,2′-diamino-1,1′-binaphthyl precursor with trans-1,4-dibromo-2-butene. Deprotection afforded cis- and trans-dihydro[1,6]diazecines 1 in 58 and 64% overall yield. The reactivity of the but-2-ene-1

  提出了一种从受保护的 2,2'-二氨基-1,1'-联萘制备手性二氮杂烯烃的简单方法。顺式和反式烯烃可以通过双重N-烯丙基化然后进行RCM或通过将2,2'-二氨基-1,1'-联萘前体与反式-1,4-二溴-2-丁烯桥联来选择性地获得。脱保护得到顺式和反式二氢[1,6]二氮嗪1，总产率为58%和64%。研究了丁-2-烯-1,4-二基片段的反应性，产生相应的环氧化物、二醇以及单溴和二溴产物。在一些情况下，观察到邻近 N-Boc 组的重新排列和参与。在任何情况下都无法完成烯丙基取代。可以对 13 种化合物进行 X 射线结构分析。
• 1,1′-Binaphthyl-2,2′-diamine-Based Chiral Phosphorous Triamides: Synthesis and Application in Asymmetric Catalysis
  作者：Katalin Barta、Matthias Eggenstein、Markus Hölscher、Giancarlo Franciò、Walter Leitner

  DOI：10.1002/ejoc.200900918

  日期：2009.12

  A set of chiral monodentate phosphorous triamides (PTA) comprising 1,1'-binaphthyl-2,2'-diamine as the common moiety have been synthesised. Electronic and steric tuning of the ligands was achieved by variation of the substituents at the diamine nitrogen atoms by incorporating methyl, p-tolyl and tosyl groups. Both chiral and achiral building blocks were used as monoamine components. Notably, (11bR)-3

  已经合成了一组包含 1,1'-联萘-2,2'-二胺作为共同部分的手性单齿磷三酰胺 (PTA)。通过引入甲基、对甲苯基和甲苯磺酰基，通过改变二胺氮原子上的取代基来实现配体的电子和空间调节。手性和非手性结构单元都用作单胺组分。值得注意的是，(11bR)-3,5-二甲基-N,N-双[(S)-1-苯乙基]-3,5-二氢-4H-二萘并[2,1-d:1',2'-f ][1,3,2]diazaphosphepin-4-amine 是与 Feringa 亚磷酰胺配体最密切相关的 PTA，合成并通过 NMR 光谱和 X 射线衍射表征。与相应的亚磷酰胺相比，这种 PTA 显示出更高的构象刚性，并且在固态和溶液中均采用 C1 对称结构，即使在室温下也是如此。新的 PTA 配体用于铜催化的二乙基锌与环己-2-烯酮的共轭加成和镍催化的苯乙烯氢乙烯基化，在这两种反应中都具有良好的活性和化学选择性，并且具有中等的对映选择性。
• Synthesis of Molybdenum Imido Alkylidene Complexes Containing N,N‘-Disubstituted 2,2‘-Bisamido-1,1‘-binaphthyl Ligands
  作者：Jennifer Y. Jamieson、Richard R. Schrock、William M. Davis、Peter J. Bonitatebus、S. Sherry Zhu、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/om9908332

  日期：2000.3.6

  Addition of the dipotassium salt of 2,2‘-bis-p-tolylsulfonamido-1,1‘-binaphthyl (K2[BINA(NTs)2]) to Mo(NAr)(CHCMe2Ph)(OTf)2(dme) (Ar = 2,6-i-Pr2C6H3; OTf = OSO2CF3), Mo(N-2-CF3C6H4)(CHCMe2Ph)(OTf)2(dme), and Mo(N-2-CF3C6H4)(CH-t-Bu)(OTf)2(dme) gave Mo(NAr)(CHCMe2Ph)[BINA(NTs)2] (1a), Mo(N-2-CF3C6H4)(CHCMe2Ph)[BINA(NTs)2] (1b), and Mo(N-2-CF3C6H4)(CH-t-Bu)[BINA(NTs)2] (1c), respectively. The X-ray crystal

  向Mo（NAr）（CHCMe 2 Ph）（OTf）2（dme ）中添加2,2'-双-对甲苯磺酰胺基1,1'-联萘（K 2 [BINA（NTs）2 ]）的双钾盐）（Ar = 2,6- i -Pr 2 C 6 H 3 ; OTf = OSO 2 CF 3），Mo（N-2-CF 3 C 6 H 4）（CHCMe 2 Ph）（OTf）2（dme） ，然后用Mo（N-2-CF 3 C 6 H 4）（CH- t- Bu）（OTf）2（dme）得到Mo（NAr）（CHCMe 2Ph）[BINA（NTs）2 ]（1a），Mo（N-2-CF 3 C 6 H 4）（CHCMe 2 Ph）[BINA（NTs）2 ]（1b）和Mo（N-2-CF 3 C 6 H 4）（CH- t- Bu）[BINA（NTs）2 ]（1c）。1c的X射线晶体结构表明，一个磺酰氧与钼配位。相关络合物Mo（NAr）（CHCMe 2 Ph）[BINA（Ni-Pr）2