3-甲基丁亚基丙二酸二甲酯 | 53618-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-甲基丁亚基丙二酸二甲酯
• 英文名称: dimethyl 2-(3-methylbutylidene)malonate
• 英文别名: dimethyl 2-(3-methylbutylidene)propanedioate
• CAS: 53618-21-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: VMKTWDDHIHCHFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2917190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基丁亚基丙二酸二甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 dimethyl 2-cyano-3-propan-2-ylcyclopropane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Verhe, R.; De Kimpe, N.; De Buyck, L., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1983, vol. 92, # 4, p. 371 - 396

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-Diazo-5-isobutyl-2,4-pyrrolidindion 生成 3-甲基丁亚基丙二酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  羧基β-内酰胺类通过光化学环收缩。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00825a015

文献信息

• Carboxylic Acids as A Traceless Activation Group for Conjugate Additions: A Three-Step Synthesis of (±)-Pregabalin
  作者：Lingling Chu、Chisa Ohta、Zhiwei Zuo、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja505964r

  日期：2014.8.6

  carboxylic acids as a traceless activation group for radical Michael additions has been accomplished via visible light-mediated photoredox catalysis. Photon-induced oxidation of a broad series of carboxylic acids, including hydrocarbon-substituted, α-oxy, and α-amino acids, provides a versatile CO2-extrusion platform to generate Michael donors without the requirement for organometallic activation or propagation

  羧酸作为自由基迈克尔加成的无痕活化基团的直接应用是通过可见光介导的光氧化还原催化实现的。光子诱导氧化一系列广泛的羧酸，包括碳氢化合物取代的、α-氧基和 α-氨基酸，提供了一个多功能的 CO2 挤出平台来生成迈克尔供体，而无需有机金属活化或传播。多种迈克尔受体适用于这种新的共轭加成策略。还介绍了该技术在药物普瑞巴林（由辉瑞以商品名 Lyrica 商业化）的三步合成中的应用。
• Photoredox radical conjugate addition of dithiane-2-carboxylate promoted by an iridium(<scp>iii</scp>) phenyl-tetrazole complex: a formal radical methylation of Michael acceptors
  作者：Andrea Gualandi、Elia Matteucci、Filippo Monti、Andrea Baschieri、Nicola Armaroli、Letizia Sambri、Pier Giorgio Cozzi

  DOI：10.1039/c6sc03374a

  日期：——

  2′-bipyridine) is shown to be a versatile catalyst for a new photocatalytic Michael reaction. Under light irradiation in the presence of 2, a dithiane 2-carboxylic acid, obtained by simple hydrolysis of a commercially available ethyl ester, generates a 1,3-dithiane radical capable of performing addition to a variety of Michael acceptors (e.g., unsaturated ketones, esters, amides and malonates). This broad

  易于获得的铱（III）苯基-四唑络合物（[Ir（ptrz）2（t Bu-bpy）] +，2 ; Hptrz = 2-甲基-5-苯基-四唑; t Bu-bpy = 4,4' -二叔丁基-2,2'-联吡啶被证明是一种新的光催化迈克尔反应的多用途催化剂。在2的存在下，在光照射下，通过简单水解可商购的乙酯获得的二噻吩2-羧酸会生成1，3-二噻吩基，该自由基能够加成至多种Michael受体（例如，，不饱和酮，酯，酰胺和丙二酸酯）。这种高产率的宽范围反应是难以捉摸的甲基的正式光-氧化还原加成，并且获得的加合物可以是多种功能化产物的起始原料。催化剂2的激发态氧化电势允许仅由α-杂取代的羧酸盐选择性地形成自由基。这种金属配合物的化学修饰可以调节电化学性能，从而为新的高度选择性的催化光氧化反应开辟了道路。
• Carboxylic acid derivatives that inhibit the binding of integrins to their receptors
  申请人：——

  公开号：US20040063955A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  A method for the inhibition of the binding of &agr; 4 &bgr; 1 integrin to its receptors, for example VCAM-1 (vascular cell adhesion molecule-1) and fibronectin; compounds that inhibit this binding; pharmaceutically active compositions comprising such compounds; and to the use of such compounds either a above, or in formulations for the control or prevention of diseases states in which &agr; 4 &bgr; 1 is involved.

  一种用于抑制α4β1整合素与其受体结合的方法，例如VCAM-1（血管细胞粘附分子-1）和纤维连接蛋白；抑制这种结合的化合物；包含这些化合物的药用活性组合物；以及使用这些化合物来控制或预防涉及α4β1的疾病状态的配方。
• Photocatalytic Radical Alkylation of Electrophilic Olefins by Benzylic and Alkylic Zinc-Sulfinates
  作者：Andrea Gualandi、Daniele Mazzarella、Aitor Ortega-Martínez、Luca Mengozzi、Fabio Calcinelli、Elia Matteucci、Filippo Monti、Nicola Armaroli、Letizia Sambri、Pier Giorgio Cozzi

  DOI：10.1021/acscatal.7b01669

  日期：2017.8.4

  Alkyl radicals are obtained by photocatalytic oxidation of readily prepared or commercially available zinc sulfinates. The convenient benzylation and alkylation of a variety of electron-poor olefins triggered by the iridium(III) complex 6 Ir[dF(CF3)ppy]2(dtbbpy)PF6 as photocatalyst is described. Moreover, it is shown that zinc sulfinates can be used for facile nonradical sulfonylation reactions with

  通过容易制备或可商购的亚磺酸锌的光催化氧化获得烷基。描述了铱（III）配合物6 Ir [dF（CF 3）ppy] 2（dtbbpy）PF 6作为光催化剂引发的各种电子贫乏烯烃的便捷苄基化和烷基化。此外，已表明亚磺酸锌可用于具有高度亲电性的迈克尔受体的容易的非自由基磺酰化反应。
• Synthesis of polysubstituted 1,3-cyclohexadienes from ?-branched ?,?-alkenals and monoesters of ylidenemalonic acids
  作者：A. G. Nigmatov、I. N. Kornilova、E. P. Serebryakov

  DOI：10.1007/bf01433750

  日期：1996.1

  configurations of which were determined by means of1H NMR spectroscopy. In some cases the formation of cyclic dienes is impeded by the competing process of decarboxylation of acidic ylidenemalonates. The derivatives of 4,6-diphenyl-1,3-cyclohexadienecarboxylic acid were shown to be convenient precursors for the preparation ofmeta-terphenyls.

  摘要 3-甲基-和3-苯基-2-丁烯醛与亚烷基-、亚链烯基-和芳基亚甲基丙二酸的单酯在哌啶作为催化剂的存在下反应得到4,6-二取代的1,3-环己二烯羧酸在23 –96% 的产量。在相同条件下，亚环己基乙醛与异戊二烯-和亚苄基丙二酸的单酯反应，得到 1,5,6,7,8,8a 1-取代烷基的 1,8a-反式和 1,8a-顺式异构体的混合物-六氢化萘-2-羧酸盐，其比例和构型通过 1 H NMR光谱测定。在某些情况下，环状二烯的形成受到酸性亚亚基丙二酸酯脱羧的竞争过程的阻碍。4,6-二苯基-1的衍生物，